上海，「汤聚祥」绸布庄的汤家一片喜气洋洋，今天，汤家二公子汤君竹将与「秦顺益」大商行的千金秦珊珊文定，这次联姻，在主母叶爱卿与掌管家事的方仪带领下，汤家上下无一不战战兢兢的严正以待，然而就在这重要时刻，众宾客却发现汤家少东汤君兰居然迟到了！

汤君兰正在黄埔江头跟黑市交易愈来愈稀有的黄金，君兰原本顺利交易后即将返回汤家，却在暗夜传来枪声，有匪徒抢劫黄金！君兰与匪徒斡旋，正危急间，巡补房王队长赶到，匪徒仓皇逃逸。

众人好不容易等到君兰现身，秦珊珊却发现订婚戒不翼而飞，原来是刁蛮任性的汤君兰的女儿芷安在作祟。故事仍在发生，君竹临阵逃脱，逃到了百花楼，找到红颜知己绮红吐露心声，不料却与王队长产生了对峙，幸而得到一白衣女子的帮助。

独生爱女的订婚宴，准女婿却半途失踪，珊珊哭成泪人，秦刚更是颜面尽失，虽然宾客们接受了君兰与叶爱卿的解释，秦刚却不罢休，他忿忿带着珊珊离去，更要君兰给个交代！

此时君兰已经沉睡昏迷了十年的妻子方晴却突发状况，君竹的失踪令叶爱卿隐忍多时的怒火终于爆发了，与君竹的母亲杜姨娘展开了唇枪舌战。他们的战争却无意中伤害到了芷安幼小的心灵，芷安落寞的来到父亲君兰的兰花园，浇灌着君兰心爱的兰花，芷安小小的心灵觉得在这个偌大的汤家，竟无她容身之处，除了这个兰花园！

汤君竹使用浑身解数终于找到了在百花楼帮主他的女子，原来她叫丁香，找到了丁香，她正在花园里画着水彩画，君竹一看更为激赏，绮红告诉君竹，丁香是个谜，没有人知道她的出身与来处，只知道她多才多艺又好助人。

君兰找到君竹，两人来到秦家致意，君竹花言巧语，珊珊破涕微笑，君兰终于顺利地化解这次的危机，此时，秦刚向君兰提出「汤聚祥」与「秦顺益」合作的构想，君兰欣喜，表示会郑重地评估。

君兰出差数月，芷安继续遭受家人冷落。君竹对丁香有着无限的好奇，穷追不舍，绮红无意中发现丁香总是在写信，但丁香却不曾将信寄出，绮红越来越觉得丁香难以猜透。芷安继续恶作剧气走家庭教师，又给换杜姨娘的化妆品捣鬼，甚至波及汤尔文，汤尔文不慎扭伤了腰，汤家被芷安闹得鸡飞狗跳，叶爱卿烦恼，要方仪尽速帮芷安找个厉害的老师，导正芷安的行为，君竹见机不可失，主动推荐丁香。

君兰带着厚礼到天津拜访「中国通商银行」天津分部的傅董事，希望能得到傅董事的全力支持，增加「汤聚祥」的实力。岂知秦刚早已坐在厅内与傅领事相谈甚欢，君兰微感诧异，秦刚却主动的将「秦顺益」与「汤聚祥」要合作的计画告诉傅董事，傅董事大表支持，表示只要两家能够合作，银行肯定全力支援，秦刚连忙称谢，君兰却暗暗起了戒心。

丁香顺利来到汤家做芷安的老师，再久等之后终于见到了芷安， 芷安拒绝称呼丁香老师，更恶狠狠的赶她出门，丁香不明白为何在这样富裕的一座宅院，竟然会让一个八岁小孩如此刁蛮狰狞，她从行李箱掏出一份准备好的礼物放在桌上，表示这是送给芷安的礼物，希望从今以后能跟芷安好好相处，也希望芷安日后要学会礼貌。

秦珊珊带着珍贵药膏来探视满脸过敏的杜姨娘，杜姨娘趁机向珊珊苦诉衷肠，进而为君竹的逃婚辩解。珊珊劝杜姨娘放心，她会请父亲秦刚亲自调教君竹，而君竹更是「秦顺益」的唯一继承人，杜姨娘闻言，破涕为笑。

丁香在头一天上课时就尝到挫败的滋味，芷安迟迟不来上课，丁香在寻找芷安的过程中了解到芷安在汤家如此的受冷落，不禁心疼不已。在君竹的帮助下，丁香找到了芷安，却被芷安挡在了兰花园外。

君兰得知有官员要收购「守政私塾」废墟，君兰惊讶，连忙赶到废墟阻止。这座私塾给君兰带来了许多深深的回忆和沉思。

叶爱卿表明，若丁香不能管教汤芷安，她会另请高明。丁香不禁同情起要芷安，丁香向叶爱卿保证，一个月后，将让大家看到脱胎换骨的汤芷安！

丁香开始对芷安实行铁血政策，丁香把芷安锁在书房里，两人在房间内上演着肉搏战。并闹出了不少笑话，引来汤家上下关注，众人都以为丁香不出一个月就会打退堂鼓。

晚餐时刻，芷安为了报复丁香竟然将滚烫的浓汤泼在丁香身上，丁香闪避不及，手被烫伤，再度引起家庭纷争。

夜里，丁香担心的来到芷安房里探望，当她走出房门时，汤君竹也担心丁香的伤势来看望丁香。两人在聊天时各自都抒发了对芷安的性格的看法。

丁香展转反彻的思考着教育芷安的方法，一大早，芷安因为早餐的问题又刁难女仆小黛

丁香见状气极，她教育芷安并强势的要芷安将碗中的食物吃下，两人有争执不下，最后丁香以感人的场面给芷安留下了深深的印象。

君兰终于要回来了，丁香早已听过不少关于汤君兰的事迹。方仪佩服丁香教导芷安的毅力，她带着丁香去探视姊姊方晴，方仪告诉丁香，芷安并不是姐姐放晴所生，但芷安确实是君兰的亲生女儿，丁香能如此尽心教导芷安，方仪代君兰向丁香致意，方仪更说服叶爱卿，让丁香放手教育芷安，丁香不胜感激。