侯朝宗再次向柳如是表达对她的爱恋，并表示要正式娶她为妻，想不到柳没有正面回答，反而追问他对李香君是不是真的有情。侯反复为自己辩解，却被柳一一驳回，柳把二人的心理性格分析得头头是道，让侯三思而后行。李香君被马士英囚禁起来，冒辟疆带领江南名流前去抗议要求释放香君，却被官兵追捕，情急之中躲入董小婉的衣柜，却发现金九龄也藏在里面。杨龙友借受马士英之托看守李香君之机，与侯朝宗里应外合，把香君救了出去，藏在侯府。

为了让香君安全留在侯府，明心与杨龙友、冒辟疆瞒着侯父母，四处散发请柬，邀各界名流参加侯朝宗、李香君的婚庆，眼看生米成熟饭，碍于颜面，侯家被迫接受了李香君。陈圆圆要求顾妈妈妈去见韩赞周让自己顶替进京，韩正为此事为难，闻讯喜上心头，顺水推舟，将陈圆圆作为进宫人选。侯恂无意中见到李香君的折扇，不由大恼，此扇本为同僚李日升所有，他原以为李家已被满门抄斩，如此看来李香君就是李日升的小女儿香香。

李辰君奉命回洛阳，向香君辞行，兄妹二人依依不舍。金九龄也将离开南京，恳求董小婉跟他一起走，董犹豫不决，总担心冒辟疆会受不了如此打击，终于留了下来。金九龄无奈伤心离去，临行之前，向董透露了自己是关外大清国太子的真实身份。为找出十七年前失踪的伍千万两白银的秘密，侯恂派侯贵偷走香君的家传宝扇，但始终不能发现宝藏的线索。陈圆圆为挽回花魁大赛失利的面子，准备在赴京之前举行合唱盒子会，风风光光地离开。

侯朝宗与李香君是不打不相识，不自觉地进入感情，而侯觉得自己应该去爱柳如是。盒子会如期在听雨轩举行，柳、董、陈、李亮出各自的拿手好菜，令评委们赞不绝口。李香君欲在盒子会上与侯朝宗诀别，柳如是不愿意因为自己拆散了这对才子佳人，毅然站出来劝说香君留下来不要错过与侯的天赐良缘。陈圆圆赴京前夕突然病倒在床，韩赞周只得在柳、董二人中选一人进京复命，情急之下，顾妈妈要柳、董二人突击嫁人以逃过此劫。

听说柳如是要嫁给钱谦益，侯朝宗与李香君赶来阻止，遭到柳的拒绝。柳如是离开侯朝宗的另一个原因，是她从选美时开始喜欢钱谦益，他们相互欣赏对方的才学，而且最重要的是两个都热衷于政治，有许多共同语言。陈圆圆大病不起，杨龙友心急如焚。为救圆圆，杨卖掉听雨轩，倾家荡产把所有的银子都交给顾妈妈给圆圆治病。侯朝宗要娶李香君，遭到侯恂的断然拒绝。韩赞周想拉拢侯朝宗替其效命，提出要为侯李两人做媒，结果碰了一鼻子灰。

顾妈妈乘夜携带巨款逃出城，韩赞周恼羞成怒，下令追杀顾横波。原来陈圆圆是喝了顾横波的“虎狼汤”才病倒的，杨龙友为救圆圆不惜以身试药，几乎丢了性命，终于找到了解药，自己却武功尽废，晕死过去。韩赞周借口为皇上修庙要强占侯宅，李香君化名赤练仙子与号称六朝居士的韩在媚香楼斗法，结果韩中了香君的激将之计，中途离场被判输，但韩言而无信，派许翔带兵强占侯宅，侯家被迫住进已属钱谦益的听雨轩。