韩波的事业又受挫折。他寄予厚望的小说最终没有在全国得奖。小杉劝他该想想干点别的了。韩波一下子被说到痛处，翻箱倒柜，开始收拾衣服。 陶妮在学校监考时，逮到一个叫张咪的作弊学生。她把张咪教训了一顿，便没再把此事挂在心上。 韩波搬回集体宿舍后，一次喝的酩酊大醉，受到也住在同一楼里陶妮无微不至的照顾。韩波向陶妮表明他当时没有看到陶写给他的情书。陶妮问韩波如果他看到了信，会不会到操场去和她约会呢？韩想了想，说他会的。陶妮非常的感动。但碍于韩波已属于小杉，两人发誓作好朋友。 韩波走后，小杉把心放在工作上。但偶尔静下来，也有些后悔。但又不愿主动向韩波道歉，两个人就暂时这样分居着。 为杀一儆百，系里决定将张咪除名。陶妮虽据理力争，但没起到作用。张咪听到自己要被除名的消息，绝望之下，自杀身亡。张的哥哥来到学校，一记耳光把陶妮扇得晕头转向，指责她是害死自己妹妹的元凶。此事虽未再扩大，陶妮身心交瘁，决定换个环境，出走深圳。 在火车站上，韩波遇到也来送陶妮的小杉。两人百感交集，重归于好。

对陶妮仍心存渴望的小柯得知自己的心上人跑到深圳，也立即赶去。虽然刚下飞机，便与当地歹徒发生冲突，但总算踉踉跄跄地找到陶妮在深圳的住所。 陶妮打开门，发现小柯站在眼前，以前所有过的磕磕碰碰，顿时烟消云散。以后两人一起欲在深圳找工作，但未果，最终决定回到上海。 一到家，陶妮便把好朋友叫到家里，当众宣布她与小柯的恋爱关系。小杉，芳芳均由衷地替两人高兴，唯有司马母听到消息，气不打一处来，坚决反对小柯与陶妮交往。 陶妮回来后，必须在上海重新找工作。但找来找去，没有合适的。最后决定在小柯医院附近开一家杂货店。小柯没有任何异议，表示支持。 小杉的公司虽然经历了人事变动，但为韩波策划的作品研讨会如期举行了。只不过陶汉在听会时，呼呼地睡起大觉来。 芳芳一次因为忘了给香香买答应下的娃娃，而受到司马母的批评。尔后在买娃娃时，遇到艺术学校校长许童。许邀请芳芳到其学校任教。芳芳爽快地答应了。但当她把这个决定告诉司马母时，却遭到司马母的反对。情急之下，芳芳扬言要搬出去住，把香香也一起带走。司马母也不妥协，告诉芳芳司马家的人决不能出司马家的门。

司马母与芳芳的正面交锋最终达成了妥协。芳芳同意不搬出去，司马母也同意芳芳到艺校教书。同时，小杉开始找机会做司马母的工作，让她同意陶妮和小柯交往。禁不住女儿的纠缠，司马母勉强同意了。就连陶妮要在小柯医院开店一事，她也没极力阻拦。 小柯在工作上兢兢业业，特别是他医德优良，博得了许多病人的赞赏。陶妮看在眼里，喜在心上。当小柯向她求婚时，陶妮觉得自己算是嫁了个好人，也就欣然同意了。 在筹备婚事时，小柯向单位要房，被回绝。他提出要在家里住，司马母有些不高兴，但未置可否。陶妮以为他们婚后也像其他人一样，搬到司马家住。某日便带着自己这一家人来参观气派的司马住宅。

不想，司马母中途回家。她刚刚收到监狱打来的电话，得知在狱中一直争取表现，希望早日出狱的儿子小松，为了制止监狱犯人的斗殴，受了重伤，生命垂危。回到家正想收拾一下，带上芳芳一起去见小松。但碰上陶家一帮人，真是冤家路窄。司马母不问青红皂白，就把陶妮等人给赶了出去。 小松抢救无效，没来得及看到女儿香香便死去。他临终曾留一句话，说自己很后悔。 司马小松死后，司马母再一次病倒。她把小柯叫到自己的病床前告诉他们不要再和陶妮来往，她对小柯说：“如果你要和她结婚，那我们的母子关系就到此为止了。 陶妮的妈妈为了女儿婚后不受气，买了很多东西到小柯家去为女儿求和。却被司马妈妈骂了出来。陶妮妈妈对女儿的生活充满了担忧。她虽然很喜欢小柯，但怕女儿以后嫁到司马家会吃苦头，也开始坚决地对他们的婚姻持反对态度。 最终还是小柯主动提出分手。陶妮得知后，非常失望。结婚的事却被无限期地搁浅了。

转眼到了1996年。陶汉仍是有空儿就来接芳芳，香香。他提议将艺校的许校长介绍给陶妮，芳芳也觉得满合适的，就决定牵线搭桥。 小柯和陶妮偶然相逢。他已经知道芳芳在给自己昔日的恋人介绍男朋友，虽嘴上不说，心里却觉得怪怪的。 芳芳约了许校长，陶妮和小杉一起到外边吃饭。但小杉因为公司里面突然发生人事变动，便没有出席。而且她对此事也不大以为然。许校长和陶妮相见甚欢，两人看起来也蛮般配的。 芳芳饭后同陶妮，许童到歌厅唱歌。不想昔日情人高端竟也在这里。芳芳没有看到，但陶妮看到了。她警告高端不要找芳芳的麻烦。 小杉的公司仍然是麻烦多多，订单谈不下来。已经到手的又被别的公司挖走。小杉因此脾气变得很坏，韩波小心翼翼地不去激怒她，但两人仍免不了磕磕碰碰。最终韩波提议小杉把陶妮和芳芳请来公司一起创业。但小杉觉得这个主意不妥当。 芳芳为陶妮介绍朋友的事，对小柯震动很大。他思前想后，觉得自己还深爱着陶妮。于是就找到韩波，让他帮忙。韩波告诉他，再过几天正好是“铁三角”过集体生日的时候，他可以巧妙安排，令陶妮重新回到小柯身边。 芳芳前去打探许童的口风，才知道许童对陶妮，或者说所有的女人都没有兴趣。陶妮也只好把这一段插曲忘在脑后。 在集体过生日那晚，韩波说到做到，将个香樟园布置得诗情画意。最令人叫绝的是，他用无数根蜡烛组成 “我爱你”的字样。小柯站在前面求陶妮的原谅。陶妮感动得哭了起来，她不仅和小柯重归于好，而且还决定火速结婚。 两人先在一间破筒子楼住下，然后就发帖子，邀请大家参加婚礼。但婚礼那天，开始一个人没来。陶妮觉得非常别扭。最终陶家人出现在饭馆，她才破涕为笑。 小杉正式把聘书送到陶妮，芳芳面前，邀请她们加盟她的公司。两人同意了。但芳芳在去艺校辞职时，却被高端盯上了。 高端与芳芳重遇，高端倾诉对芳芳的思念，他希望芳芳能够和他继续前缘，被芳芳断然拒绝。

陶汉辞了职开始做生意，他向芳芳发出试探，说等他发了财会向芳芳求婚，芳芳哭了。陶汉始终闹不清芳芳为什么会哭，以为是自己过于自不量力得罪了芳芳。 陶汉在生意场上意外地碰到了苏玲玉，她的生意正处于最低谷的时候，公司面临倒闭，陶汉对她起了恻隐之心，所有的材料全从苏那里进，但没想到的是苏卷款失踪了，陶汉的生意刚起步就被人骗掉了一大笔钱，他在资金运转上发生了很大的困难，因为负债累累，他被迫到广东去打工挣钱。 陶妮小杉芳芳三人合力接到了她们合作后的第一笔生意，为恒业公司搞成功上市的庆祝演出。三人兴奋不已。 陶妮和小柯结婚后，过着十分艰苦的日子，但他们苦中作乐，日子过得十分幸福。夏天到了，他们的小窝简直没法呆人了，这时陶妮怀孕了。