马修和莉莉在家里发现了一个老鼠大小的怪物，他们逃到了酒吧，刚好赶上罗本今天的新闻：纽约的一家公司提供配对服务，成功率百分之百，公司的职员声称他们是利用超级电脑，输入数据得出配对的结果。巴尼觉得这时一次艳遇的机会，拖上泰德到了那家公司。泰德不信这一套，他觉得自己能找到自己的另一半，公司的职员说服泰德相信纽约只有8个适合他的女人，泰德心甘情愿的付了钱。过了很长一段时间，泰德还是没有得到公司的答复，于是他上门去找了那儿负责他的职员，结果被告知唯一一个适合他的一个女医生已经被配对出去了。不甘心的泰德偷走了那个医生的资料，决定去把她抢过来。到了医院以后，泰德得知这位女医生星期六就要结婚了，但泰德还是坚持要约她出去了，女医生告诉了泰德爱情不是科学。同时莉莉和马修在家里设置陷阱，要抓到那个怪物。原本不相信的罗本也看到了怪物，众人七手八脚的把怪物扔出了窗户。

莉莉虽然经常和马修住在一起，但她有自己的公寓。这天她和罗本逛街的时候发现自己的公寓变成了一家中国餐厅。原来租给她公寓的房主去世后这间公寓就被转让给了别人。莉莉只能把自己的所有东西都搬到马修和泰德的公寓，这时两个好朋友自己发生了隔阂。莉莉想把自己的画挂在墙上原来挂剑的位置，泰德叫莉莉把画挂到马修的房间去，马修很不高兴。巴尼告诉泰德，要想自己不被他们排斥，唯一的办法是买很大的东西放在家里。于是泰德买了一个英士的公用电话亭，马修对泰德越来越不满意，两人开始争吵。他们决定用剑决斗，赢的人得到公寓。巴尼发明了一套“柠檬定理”：识别一个人是不是自己的终生伴侣只需要五分钟。罗本不相信这套理论，巴尼在酒吧里找了一个很怪的人和她约会。莉莉回家以后，被正在决斗中的马修刺伤。马修和泰德把莉莉送到医院。在医院里，泰德决定把公寓让给马修和莉莉。莉莉得知后告诉他们当她和马修结婚以后她希望他们能搬出去住，因为她不喜欢这个到处是剑，电子游戏的公寓。

感恩节到了，莉莉决定和马修一起回马修家。罗本和泰德一起去一家在感恩节期间免费给无家可归的人提供食物的餐厅当志愿者，他们在那里遇到了巴尼，并得知巴尼是这家餐厅最勤快的志愿者。莉莉到了马修家以后，发现马修原来是他们家最矮的一个，并且他们家人的食量都大得惊人。莉莉想结婚以后保留自己的姓，但马修的家人都认为莉莉应该改成和马修一样的姓。马修的家人还希望莉莉和马修的孩子在他们的老家长大，莉莉却希望他们的孩子能在纽约长大，以免长大以后超过正常身高。泰德在餐馆里发现有志愿者把别人捐给穷人的食物带回家自己吃，以及巴尼在这家餐厅当志愿者是接受法院的惩罚，因为他在一次醉酒后在教堂的墙上小便。在马修家的莉莉越来越不能忍受马修的家人，开车离开了。但她却因为在路上小便被警察抓了。马修去监狱看她，告诉她他不想他们的孩子长大以后和他家的人一样。泰德揭露了志愿者偷食物的事情，结果却被开除了，他和罗本跟着巴尼去一家脱衣舞俱乐部庆祝感恩节。

罗本新交了一个富翁男朋友，泰德受到了刺激，在巴尼的教唆，泰德一口气喝了很多酒，准备告别总是敢想不想做的自己。泰德第二天醒来，发现自己和一个女人睡在自己的床上，床头有一个菠萝，他的外套被烧烂了，脚很痛，但是什么事情都记不起了。马修和莉莉告诉他，他喝醉以后开始不停的给罗本打电话，并且爬上桌子唱歌，还从桌子上面摔了下来。然后马修和莉莉就把他们扶上了床。为了知道更多情况，泰德找到巴尼。巴尼告诉泰德，泰德刚上床就又爬起来到了酒吧里继续给罗本打电话，巴尼为了不让泰德给罗本打电话，用打火机点燃了他的外套，然后送他回家。这时泰德发现自己手上写着一个电话号码。泰德打了那个电话，接电话的是酒吧的调酒师卡尔。卡尔说泰德他被巴尼送回去以后又来了酒吧，烂醉的泰德告诉卡尔他想去动物园看企鹅，卡尔就在泰德的手上写了酒吧的电话号码，如果他迷路了，发现他的人打了这个电话，卡尔就可以去接他。然后泰德又给罗本打电话，约罗本到他的公寓去。泰德意识到床上睡的是罗本，当泰德正准备叫醒她的时候，，罗本打电话来说她正在到公寓的路上。睡在泰德床上的女人醒了，她告诉众人她叫茹迪，原来昨晚泰德打的最后一个电话是给她打的，他和泰德在酒吧里聊过，并且刚给了泰德她的电话。罗本到了公寓，泰德叫茹迪藏进房间里，茹迪从窗户逃跑了。

新年到了，泰德租了一辆高级轿车，并安排了一系列派对计划，要让大家享受一个完美的新年前夜。但罗本计划和自己的有钱男友一起过新年前夜。罗本下车后，众人开始前往一号派对，经过一阵狂欢，众人回到车上。泰德的同事玛丽加入了他们的行列，泰德事先给马修说过玛丽对自己有意思，总是找机会拥抱自己。莉莉告诉马修自己的鞋不合脚，她需要回公寓换鞋，巴尼说服她留了下来。二号派对结束以后，泰德接到罗本的电话，罗本的男朋友没有时间陪她，所以罗本想加入他们的派对，泰德马上让司机回去结了罗本。罗本还没有吃饭，所以泰德让司机开车到热狗店，这时莉莉下车回家换鞋。马修在路上看到了“歌手莫比”，泰德让“莫比”上了车，众人决定去莫比的派对。马修则下车去找莉莉。车上的“莫比”突然掏出一把枪，原来这个人不是莫比，是一个正准备去收债的混混。马修把电话忘在了车上，不过莉莉阴差阳错的回到了车上，众人前往三号派对的途中汽车爆胎了。玛丽发现了泰德喜欢罗本，决定下车了。罗本承诺泰德午夜的时候会吻她。莉莉爬上车顶喊马修的名字，马修居然就在附近。这时车修好了，众人的情绪又开始高涨。车开往五好派对的途中遇上了堵车，但罗本的男朋友结束了他的会议，在午夜以前找到了众人乘坐的车。泰德下车让他上来。罗本下车吻了泰德，然后回到车上。泰德一个人离开了。

泰德收到了朋友克拉蒂亚和斯德伟的婚宴请帖，想找机会邀请罗本一起去参加，不过罗本有男朋友。两个多月以后，罗本和她的男朋友分手了，于是泰德抓住机会邀请了她，罗本同意了。第二天泰德在路上遇到了克拉蒂亚，克拉蒂亚告诉泰德他在寄回请帖的时候没有写明要带另一个人来，所以泰德不能代罗本一起去。但泰德很肯定自己写了要带另一个人。为了能让罗本出席婚宴，泰德去找了斯德伟，斯德伟很爽快的答应了。但泰德没想到因为这件事情，克拉蒂亚和斯德伟大吵了一架，斯德伟决定取消婚礼。为了让他们复合，莉莉约克拉蒂亚去酒吧安慰他。马修和泰德去找斯德伟。巴尼趁克拉蒂亚心情低落，想找机会占便宜。马修最后说服了斯德伟和克拉蒂亚复合。但婚礼那天的早上，罗本突然接到老板的电话，要她马上去做新闻。泰德一个人去参加了婚礼，克拉蒂压找到了泰德的请帖，泰德的确没有写要多带一个人。但在婚宴上，泰德遇到了一个将在他生命中扮演重要角色的人，这个故事才刚刚开始。