上世纪三十年代初的上海滩，日本中村商贸株式会社长中村健勇在练习剑道，上海黄浦大药房老板林百旺在大街上被日本车追赶，刚一下黄包车就被日本汽车撞死，是中村派人所为，他们下一个目标是上海洋装店董绍基经营的紫罗兰，董绍宏在店里忙着忙后，还亲自给学徒们讲解，大师兄春生都能带徒弟了。

斋藤来到紫罗兰后见到董绍基，他称是为谈生意而来，日本人为了垄断市场想收购紫罗兰，董绍基直接拒绝了他，那是他拼了二十多年打下的基业，还要留给后代安身立命，斋藤无功而返，董绍基基让他将合约和名片拿走。斋藤回去后向中村汇报情况，他们准备强行吞并紫罗兰。

董福宝是董绍基的儿子，他应邀来到柳登阶的婚礼现场，新娘是市府马秘书的千金，上海市的名流富商均已到场。董福宝在婚礼上见到日本人中村，他指责登阶安排不当，董福宝没有理会日本人，他扭头离开，中村向登阶问过之后才知道董福宝是董绍基的儿子。紫罗兰的生意很好，年底算账时银根有些紧张，一部分还了董福宝的赌帐。

春生将银行寄来的银行汇票拿给董绍基，董绍基让他送回去，他不想要来路不明的钱财，董绍基当年曾救那人一命。中村派斋藤去紫罗兰向董绍基软硬兼施，董绍基听出他的言外之意，斋藤亮明态度后离开。斋藤带来一群日本服装师来到紫罗兰，董绍基和董福宝知道后赶往店里。

斋藤在董绍基和董福宝面前亮明态度，董福宝命人将店里日本人赶走，双方还打斗起来，日本人抱头鼠窜。董绍基担心日本人不会轻易放手，董福宝把问题想的太过简单。竺铁栅在夜来香被人早走，见到大哥后被指责一顿。

竺铁栅还不清楚富生对面新装修的赌场，那是顾炳生开的，竺铁栅看到警察局的公文，洪帮想借法国佬来除去顾炳生的势力，他们知道顾炳生回宁波给老娘奔丧。紫罗兰收到加急电报，是邵掌柜发来的，邀请董绍基和董福宝签订长期合同，董绍基因忙走不开，他让春生通知董福宝去杭州签合同，临走时母亲对他再三交待。

日本人松井夫妇来到紫罗兰做衣服，等他去付定金时发现钱包不见了，松井认为是量身的裁缝偷走的，还动手打了董绍基，学徒们将松井痛打一顿，董绍基命他们住手，松井晕倒过去，等日本人和警察赶到时宣称松井已死，警察局将董绍基和鸿运抓走，春生反抗逃走，还打死了两名警察。

松井夫妇是中村安排的，他们已和警察局勾结。董母知道董绍基的情况后晕倒过去，董福宝回家后了解完情况，他判断是日本人故意设计圈套，斋藤来到董福宝家中，他是来商量解决方安案的，还拿出一份赔偿方案，他们张口就要三十万大洋，否则董绍基和鸿运要以命抵命，日本人给他们三天时间。董母劝董福宝去日本商社找他们商量一下，吃亏也要救出董绍基和鸿运，董福宝答应过去。

董福宝来到日本商社见到中村，他指责日本人敲诈，中村让人送客，董福宝只好答应给钱，中村让他签在合约上签字。董福宝回到店里后盘算出八万大洋，他找登阶借钱时看到登阶父亲已死，老爷子坐船去日本时遇上台风，下落不明，董福宝向他提出借二十万大洋应急，登阶委婉拒绝，二十万对他家来说不是小数目，他知道董福宝家里得罪了日本人，董福宝只好离开。

董母想把紫罗兰抵给日本人，董福宝了解他爸的想法。青帮在富生对面的赌场已经装修完毕，一群黑衣人持枪来到和他们火拼，双方各有死伤，青帮见抵挡不过只好撤退。董福宝四处借钱均被拒绝，家中用尽全力才凑了十万大洋，董母在家中也很担忧，董福宝无奈去了赌场试运气。

董母见董福宝迟迟未归有些担忧，董福宝十分无奈地回到家中，董母看出他被人打了，董福宝跪在地上表示歉意，还说明了去赌场的事情，董福宝被指责。

斋藤带人去了紫罗兰，声称是封店，董福宝赶过去查看情况，他答应交出紫罗兰，斋藤让人抬出已死的董绍基，他们还把责任嫁祸到鸿运身上，董母到店里后悲伤不已，她上楼后上吊自杀，董福宝失去父母后万分伤心。青帮老大从宁波回来后看到死难的小老大，还看到法国佬的通牒。

青帮猜出是孟汉飚和竺铁栅所为，舞女阿英回家时见到舅妈在门口，董福宝将下人遣散后离开。董福宝回到紫罗兰将那里浇上汽油，然后一把火将它烧毁。紫罗兰的纵火新闻在报纸上传开，日本人猜出是董福宝所为，警察对他进行通缉。

董福生租房子住下来，阿英想找到他。董福生夜里做梦时梦到父母，他半夜从梦中醒来。房东催董福宝交房租，董福宝无奈只好去当铺将东西当掉，当铺老板看出西服的夹屋里藏有钱币，等董福宝回到住处时听房东说有人替他付了一个月的房租。

竺铁栅来到夜来香歌舞厅，阿兰看到后主动过去搭讪，还说阿英喜欢上其他人。王月英在老板娘面前哭诉，她求她成全自己，但是被打倒地在地上。孟汉飚的相好是加尔金娜，他的行踪被青帮兄弟打听出来，他们准备晚上对孟汉飚动手，青帮准备在黄浦码头设下埋伏，老大要亲自出马。董福宝在屋里磨菜刀，王月英哭着向他说明自己的情况，她将全部家当放在董福那里让他帮忙保管。

董福宝愿意尽力帮忙，王月英说完心里话后跑着离开。房东看到警察局通缉董福宝的告示后因贪财去报案，董福宝看着王月英留下的那些首饰。董福宝刚一出门就遇上警察局的人，他慌忙躲藏起来，房东让他们守在那里等着。董福宝去黑市买炸药，他眼睛被蒙起来后来到一间房屋，董福宝谎称是炸鱼用，他们也是提着脑袋做生意，董福宝拿出王月英的那些金银首饰后买到炸药。

董福宝将炸药捆在身上想和日本人同归于尽时被制止，日本人还将要将他扔到黄浦江中，但董福宝刚被抬下就被青帮开枪袭击，董福宝这才意外得救，他被带回青帮。中村知道董福宝被劫走后很生气，但也无法得知对方身份。董福宝经过抢救后并无大事。

警察局抓不到董福宝就将房东抓走，王月英来到那里时已经是空无一人，她包里的那些首饰也不见了，这让王月英十分悲伤。青帮老大去看望醒来的董福宝，董福宝这才知道他是青帮老大顾炳生，顾炳生已经了解到他的情况。董福宝向顾炳生说起自己的痛恨竺铁栅的原因，顾炳生让他先养伤，伤好后答应陪他玩几把。

王月英多天不见董福宝，房东还说起他的坏话。王月英在老板娘面前民交不出赎金，她答应努力挣钱，老板娘给竺铁栅打电话时王月英想逃走，但还是被人拦住并关了起来，阿桃劝王月英嫁给竺铁栅，王月英最终同意下来，她想让竺铁栅选个良辰吉日明媒正娶，老板娘急忙打电话过去。

顾炳生很看好董福生，他带人去了中村的商社，顾炳生拿出关于董福生的那张报纸，还解释说那天晚上在黄浦江只是误会，顾炳生想让中村放过董福宝，中村不理解他为何要收董福宝当关门弟子，顾炳生还愿意加倍赔偿给日本商社造成的损失，中村这才答应下来，他清楚其中利害关系。董福宝悄悄离开青帮，他去找王月英时才知道她搬走了。

董福宝去夜来香打听时才知道王月英嫁给竺铁栅，他想明白了，回到青帮后拜顾炳生为师。董福宝成了顾炳生的关门弟子，他自然成了众人的小老大，顾炳生准备将自己的平生所学传授给董福宝，董福宝要从基本功练起，他想走捷径时被顾炳生教训一番，听牙签是基本功。

董福宝想离开青帮，顾炳生指责他是懦夫，还把他带到父母的灵位前，那是很早已前的事情，董福宝从严伯那里知道二十年前的故事，顾炳生二十年前来到上海，当年在赌场赢钱后被人追杀，从此他的脚就成那样，是董福宝的父母救了他。董福宝这才想起每年家中收到钱都是顾炳生寄去的，顾炳生也是重情重义之人，收董福宝做关门弟子也是为了报恩，董福宝知道他错了，他在顾炳生面前认错并请求责罚。

顾炳生开始对董福宝进行考验，严伯亲自摇色子，结果每试必中，顾炳生按捺不住，他亲自摇动色子，董福宝猜对了，他已经得到了顾炳生的真传，这身功夫整整花了顾炳生两年的时间，而董福宝只用了半年时间。

董福宝想去富生赌场时被顾炳生阻止，顾炳生劝他韬光养晦，还把董福宝带到祖师爷面前将他平生六字赌经传授给他，赌海无边，回头是岸。1932年1月28日，淞沪抗战爆发，日军不停向上海增兵，王月英担心富生的生意冷清。

富生的营业额由于战乱而增加，竺铁栅找到金娜送去孟汉彪的月奉。顾炳生得知孟汉彪因躲避战乱去了国外时准备出手对付竺铁栅，这也是天赐良机。顾炳生命董福宝去富生大干一场，进门后让阿六等人十分吃惊，他们原本以为董福宝会死，董福宝一出手就是十万大洋。

竺铁栅得知女儿从英国回来的消息后十分高兴，有人向他汇报说董福宝又来了赌场，当年是阿六出老千才赢了董福宝。董福宝刚一开始故意输钱，第三把时董福宝选择了赔十八倍的赌法，结果富生赌场需赔他72万大洋，竺铁栅知道后很生气，他让人照开支票给董福宝，另一方面派人暗中对付他。