上世纪二十年代，十岁女孩宋永芳目睹家中巨变，父母惨死在她面前，为寻仇人只身闯荡上海滩，凭借出众的歌艺和独特的个性得到上海滩大老板段绍荣的青睐，改名为小金宝。12年后，宋永芳在百乐门表演歌舞时突然晕倒，等她醒来后见到段绍荣，段绍荣是叱咤上海滩的大亨，英伟豪气，轻松玩转黑白两道，雅俗两界。

三十年代旧上海，歌舞升平，纸醉金迷，有那么一个倔强的女孩-宋永芳，白天是圣约翰大学神秘的旁听生，晚上是百乐门舞厅最不服管训的头牌歌女，她牙尖嘴利，不畏强权，她敢在上海王——段绍荣的堂会上光着脚唱《摇啊摇摇到外婆桥》，她敢爱敢恨，她害人也被害，所有人都以为她是个女混账，没有人知道她是一桩灭门惨案的唯一幸存者，也没有人知道她即将面对的对手有多强大，而她只是一不小心爱上了那个叫唐立天的男人，从此她的世界一片血雨腥风。

铁向山派人绑架了段昭荣的女儿段宁，段昭荣应约前往，他承认支持富丰向洋人买机器制作面粉，铁向山因此利益受损，铁向山没想到段昭荣会让黄老四提前绑架自己的儿子，黄老四是段绍荣的左膀右臂，绰号“银算盘”。段宁被安全送回家中，她不理解父亲的做法，段宁哭了很久才睡着，她是段绍荣与孙玉英之女，孙玉珍是孙玉英的妹妹，她也住在段家。

段宁看到一只被砍下的手后有些惊恐，段昭荣知道是手下做事鲁莽。唐立平是段绍荣的拜把兄弟，表面上他凡事唯段绍荣马首是瞻，暗地里却觊觎老大的位置。宋永芳在圣约翰大学教室里唱歌时被唐立天听到，唐立天认为她是音乐系的学生，还邀请她参加读书会，宋永芳借机离开。唐立天是唐立平的弟弟，他是一位进步青年，深受红色思想的影响。段宁深爱着他，唐立平也有意促成这门婚事牵制段绍荣。

段昭荣和唐立平一起洗澡时被几人袭击，两人奋力还击后干掉杀手。唐立天来到段宁房间里安慰她，她难以忘记那天被杀的孩子，段宁有些自责。医生建议段昭荣少吸烟喝酒，黄老四感觉澡堂之事有蹊跷，段昭荣查出是姓贺的人所为，他命人发出消息请贺老板打牌。

宋永芳在百乐门舞厅唱学生歌曲时被提醒，她想按自己的想法来表演。贺老板应邀在赌场和段昭荣打牌，段昭荣识破他的计量，最后还是放了他，段昭荣想过安生日子，不想树敌太多。段昭荣坐在车里看到宋永芳在树下摘树叶，他上前抱起她帮忙摘下。孙玉珍给段昭荣包扎胳膊上的伤口，他感觉宋永芳的神情很像孙玉英年轻时的样子，孙玉英当年因生意纠纷死在铁向山手上。

孙玉英死前将段宁委托给孙玉珍照顾，她知道妹妹一直喜欢段昭荣，等医生赶到时孙玉英已纪去世。段昭荣看到拉黄包车的阿华心情不好，上前问时才知道日租界不让进，段昭荣回去后命人将禁止日本人进入的牌子挂在自己生意的店铺前，他不怕日本人找麻烦。

段昭荣拒绝日本人的邀请，还将来送请帖的日本人大骂一顿。宋永芳在大学校园里看到那些同学们的笑容，她知道那是一个不一样的世界。宋永芳向百乐门的于经理说她不打算再来唱歌，于经理十分舍不得。宋永芳回去后对房东徐太太说明去意，她只说是想回家一趟。

白露来到段昭容家门前吵闹时被孙玉珍指责，她收到段昭容派人送来的三个月生活费。段昭容让良生车行的李老板不要去日本租界做生意，但李老板畏惧日本人，他也不敢违背段昭容的提议，李老板只能答应段昭容。段昭容回家后被孙玉珍数落，他在门口没搭理白露，孙玉珍想知道段昭容最近喜欢上哪个女人。

唐立天和唐立平在吃饭时发生争执，唐立平劝他不要再把力气用在日本人身上。孙玉珍劝说段宁，孙玉英离世多年段昭容从没把其她女人带回家。唐立天和段宁一起来到郊外游玩，两人一直都喜欢彼此，唐立天希望他们能像普通夫妻那样吵嘴，段宁希望他能忘记自己的身份。段昭容让报社每天出一份抗日的报道，他安排报童送出去。

日军侵华，上海滩面临血雨腥风。唐立平为谋权力竟然投靠日本人，段绍荣对这种卖国求荣的行径深恶痛绝，只是唐立平隐藏很深，唐立平想利用段绍荣除去其它势力，黄老四暗中跟踪唐立平后发现他去见了日本人。段昭容独自赴约让黄老四有些担心，他见到的人是唐立天，唐立天的思想影响到段昭容。

黄老四把唐立平和日本人见面约会的事和段绍荣说了。段绍荣和老四说兄弟间不能怀疑，老四过不了自己这一关。

两人正说话的时候唐立平回来了，黄老四问唐立平去哪了，段绍荣打着哈哈把事岔过去，让老四和唐立平明天晚上到家里吃饭。

宋永芳一个人去了平城外婆家。

第二天晚上都在段家吃饭。唐立平觉得盘尼西林药品走俏想要屯点表示卖给谁都行，国民党也好，共产党也好。这时老四说如果是日本人要买呢。段绍荣给孙玉珍个眼神眼色，孙玉珍把段宁他们几个带出去了。

老四问唐立平下午去见谁了，唐立平说自己去见了日本人。老四一下和唐立平打起来。唐立平对老四动了刀，一直没说话的段绍荣起身了，打了唐立平一巴掌。

芳外婆的眼睛看不到但也知道永芳的晒的被单没有拉平。外婆和永芳说如果觉得外面不好使回来，许以安还在一直等着他。

许母来芳外婆家让永芳交出以安来。许母因为儿子以安一直等着宋永芳30多岁没有成亲。宋永芳骗许母自己家可供着狐仙呢，吓唬许母要用妖术对付她和以安，许母吓的跪下来求永芳。永芳和以安小时便订的娃娃亲，可当永芳父母死后许家便退了婚，但以安一直对永芳念念不忘。

唐立平给黄老四道歉，段绍荣让两伸手出往外掰告诉两人胳膊肘往外就是疼，段绍荣让两人抱一下。

段绍荣把黄老四送回大屋，三兄弟见孙玉珍都有点怵。

段绍荣想让孙玉珍和老四在一起。唐立平说段绍荣高，把左膀右臂都联姻了。段绍荣和唐立平说自己还真没这么些心眼子。段绍荣有些生气的说自己要巩固地位还用得着嫁女儿卖小姨子？这条路走到现在太没意思了，谁也不服谁，谁也不相信谁。

唐立平回家后想着段绍荣的话心想已经怀疑自己了。唐立平立刻出门和人接了头。

段绍荣再到歌舞厅要听宋永芳唱歌时人没了，吓的余经理跪下来求饶。段绍荣让余经理把永芳找回来花多少钱自己不在乎。余经理哭着说可永芳也不在乎钱啊。

许以安晚上来找永芳，以安还想和永芳在一起，但从退亲的那一刻起永芳不再喜欢以安，因为以安的懦弱。永芳说自己有喜欢的人了，是一个大学生叫唐立天。

段绍荣带着唐立平去了上次永芳摘树叶的地方。唐立平看到自己安排的人过来后便说没烟了自己去买。没想到唐立平安排的人没有刺杀段绍荣成功，唐立平紧追而上，唐立平怕走露消息杀了那个人。

回到家后段绍荣想着是谁要自己动手。其实段绍荣有些怀疑是唐立平做的。

从上次段宁出事夜里好睡不好，段绍荣和孙玉珍说自己是个失败的父亲。段绍荣又想和玉珍说老四，玉珍明白段绍荣的意思没等他说自己便回屋了。

段绍荣自己去了唐立平家。黄老四去找了老铁问他昨天的事是不是他干的。段绍荣告诉唐立平老四不把这事查清楚不会罢休的。

段绍荣离开唐立平家时让他时刻记着现在就剩下咱哥三个了。

段绍荣回来后告诉老四自己被袭的事不查了。老四做梦也不可能想到是唐立平做的还和段绍荣嚷着要查出凶手来。

永芳回到了上海。唐立天和宁宁商量要去歌舞厅长长见识，宁宁不同意。

房东太太和永芳聊着天劝永芳赶紧找个好男人嫁了吧。唱歌有什么好的。宁宁不让唐立天负气的说自己一定要去。

永芳一直托人帮自己找六根手指的人，但找人是要钱的，永芳只要再好再一次去歌舞厅。

余经理把永芳回来的事告诉了段绍荣，段绍荣还想要包一个月，余经理为难的告诉段绍荣永芳只唱两首不喜欢人包场。

永芳在在歌舞厅的门口碰到了唐立天，知道唐立平要到歌舞厅后永芳没进去。

段绍荣看到立天在歌舞厅生气了，让唐立天回去，唐立天心里还有些不满。段绍荣把舞厅里所有人都赶走了。段绍荣和唐立天说以后他要娶段宁就不能让他走上这条道，唐立天赌气的说自己可以不娶她。段绍荣气的走了。

永芳到歌舞厅时唐立天喝醉了连永芳都不认识了。永芳给唐立天唱了首歌，并把唐立天带回了家。

第二天段绍荣让玉珍去唐立平家和立天聊聊。玉珍让段绍荣借自己两万大洋。

玉珍和段绍荣说自己要回老家过日子不回来了。段绍荣急的问玉珍为什么。段绍荣赶紧劝玉珍，玉珍说段绍荣就是瞎子。段绍荣不明白孙玉珍的心。当玉珍提着包要走时段绍荣还傻傻的说自己明白了，说玉珍有喜欢的人了，要嫁人了。这把玉珍气的哭着要走，宁宁也跟着要一起走。

唐立天问宋永芳为什么不住校而住外面。宋永芳心中充满了挣扎，虽然只和唐立天见过几面但这是她的一种精神追求，永芳告诉唐立天自己不是什么大学生只是一个歌女，为了红包而唱那些自己不喜欢的歌曲。唐立天笑着和永芳说要教她唱英文版的生日快乐歌也许会有更大的红包。

唐立天欢笑的教宋永芳唱歌，两人到郊外游玩，在郊外宋永芳扭伤了脚。路上宋永芳问唐立天学校里是不是很多女孩喜欢他，永芳吃醋了让唐立天放下自己。唐立天把宋永芳送上黄包车走了。

唐立天送走宋永芳的时候被唐立平看到了，唐立平问那个女孩是谁。唐立平提醒唐立天不要参合抗日的事，再一个就是除了段宁别的女人不许碰。

唐立天在永芳唱歌时送了花，歌女们都以为是唐立平送的还笑着说唐立平抢段绍荣的女人。唐立平记住了女人的名字赵永芳。

段绍荣和黄老四泡澡时说自己没本事啊，留不住人，说老四也没本事留不住人。

孙玉珍要走了，宁宁也劝不住。段绍荣和黄老四洗完澡让老四回大屋去，黄老四担心段绍荣的安全。段绍荣和老四说让他回去看着玉珍，老四这个怕啊。老四提醒司机阿忠机灵点。

段绍荣去见了一个老外，段绍荣问他盘尼西林在哪可以搞到。老外告诉段绍荣盘尼西林的大盘握在日本人手里，如果不是关系非常好根本弄不到。

段绍荣去了唐立平家。唐立平在阳台睡着了。段绍荣看着处着的唐立平想着以前的兄弟情。段绍荣把自己兜里的盘尼西林扔了什么也没问。

黄老四在大屋拦着玉珍不让她走。

唐立天让永芳和自己一块到读书会。永芳说永远和立天走不到一块，他们的理想和抱负自己听不懂。

段绍荣和唐立平谈起来立天和宁宁的婚事。段绍荣又说自己在江湖这么多年累了不想再跑下去，唐立平说那就退吧，问段绍荣要把位置交给谁。段绍荣说当然是交给自己最亲近的人。

黄老四没能拦住孙玉珍，段绍荣回来骂老四是个废物连人也看不住。宁宁站出来说自己还想跟姨妈走呢，自己替姨妈报不平。段宁和段绍荣说姨妈是不想再过这种日子了。段绍荣说自己一直在努力让她们过干干净净漂亮漂亮的日子。

段绍荣和老四喝酒时说自己以前一直怀疑老六，段绍荣和老四说以后不许怀疑唐立平。老四问段绍荣是因为什么怀疑的唐立平，段绍荣指出就是因为盘尼西林怀疑唐立立下和日本人有瓜葛。黄老四也说确实可疑，老四还告诉段绍荣那晚夜袭的事也许就和他有关。老四说如果自己查清楚真是他的话，老四话没说拿出把枪。段绍荣说这万万不行，段绍荣下不去手告诉老四如果唐立平要有出问题拿他是问。老四告诉段绍荣如果真的是我那一定是老四暴露了，让段绍荣心里有个数。

唐立天骑车带永芳出去玩时被唐立平都看到。回家后唐立天问唐立平大世界好玩吗。唐立平不许唐立天再接触这些，唐立天表示自己不想任人摆布。唐立平气的拿着枪指出唐立天。

段宋问唐立天开心吗，花天酒地。唐立天说开心的很下次还去。这把段宁气的什么心情都没有。这时下人买了蛋糕但不是段宁喜欢的口味不吃，唐立天想到永芳想要的幸福就是随时可以吃到这种蛋糕，唐立天和段宁发了脾气。

唐立天把蛋糕带走了拿去给永芳，永芳可喜欢的不得了。

宁宁让段绍荣找回孙玉珍，段绍荣不同意。段绍荣和唐立平说玉珍了就是个女人，要是个男人早扔黄浦江了。段绍荣又问唐立平这些和唐立天和宁宁怎么回事，如果有人负我还可以忍，如果负了宁宁绝对不行。

唐立平和段绍荣及老四说要把司机阿忠开掉，那天晚上的事阿忠可疑。段绍荣说这可不是唐立平的一惯做法啊，小混混都杀了阿忠却留着。段绍荣让老四陪自己泡个澡说唐立平有伤就别跟着了。

段绍荣和黄老四在澡棠里说些这事指出唐立平是要做了阿忠。

段绍荣不喜欢这种感觉，这种兄弟相残的感觉。老四说人是会变的。老四问段绍荣如果真是他怎么办，不如就做了他。段绍荣说不会是他，绝不是他。

唐立天问永芳到歌舞厅门外时被宁宁看到了。

白露到大世界来找永芳，白露因为段绍荣包了永芳一个月的场来找永芳的碴。永芳可不含糊把白露教训了。两人在大世界打了起来。永芳把白露打的够呛，多亏得余经理来了。

余经理把事告诉了段绍荣，段绍荣一猜就是永芳赢了，段绍荣告诉余经理打赢的留下，输的滚蛋。

商会吃饭时会长把日本人山本叫来了，段绍荣还是没给日本人面子当场又发了火。段绍荣告诉他一碗饭运动自己会一直进行下去。

唐立平找了阿忠让阿忠帮自己干掉永芳，阿忠喝多了被唐立平骗了说出当天晚上他看到唐立平是直接下手干掉的那个混混。阿忠更傻傻的以为是老四赶他走。这时黄老四也来找阿忠，阿忠差点动手被唐立平暗中制止。老四是来保护阿忠的。

阿忠认定了黄老四是来做掉自己趁买酒的时候跑掉了。唐立平问老四这么晚为什么来这，老四说和他一个目的，谁动大哥自己就做了他。

老四和唐立平等了一休阿忠也没回来。老四回来和段绍荣说了。段绍荣不想再查这件事。因为立天还要和宁宁在一起。老四觉得唐立天和宁宁好像不像一对恋人一样。

唐立天到永芳那找她，永芳没在家房东太太热情招呼他上楼。这时的永芳正在做衣服，外面的阿忠正跟着永芳准备伺机动手。

永芳离开时下雨了，阿忠紧紧跟着永芳，但就在要动手时永芳碰到了一个人是段宁，段宁问永芳一个地址。第二次又要动手时永芳又遇到了人。阿忠回过头把段宁制住了。