陈丰与詹妮弗见面后来找杜拉拉，一旁的海伦看出陈丰对杜拉拉的好感，但杜拉拉坚称两人只是好朋友，并与陈丰相约周末一起去郊区，两人在老郭的农场度过愉快的一天。

杜拉拉与陈丰商量如何疏导公司员工因裁员而导致的工作压力过大，杜拉拉提出在海伦的咖啡馆举办一次晚会。报名参加晚会的人数寥寥，董青更是趁机冷嘲热讽，杜拉拉不禁开始担心。在陈丰的带动下，市场部众人一起参加晚会，唯独董青看到陈丰对跟杜拉拉有关的事情如此积极，心生不满独自离开。

陈丰来找杜拉拉谈论外界疯传的DB将被并购一事，并要杜拉拉尽早想好退路，但杜拉拉表示自己会坚守岗位，陈丰认为这只是杜拉拉的理想主义，身在职场应该现实一些。

海伦约杜拉拉午餐，杜拉拉说出自己已提出辞呈，原因就是不想在公司并购后与王伟共事，海伦眼见两人可能越走越远，趁杜拉拉去洗手间之际用她的手机发短信约王伟在家里见面，王伟兴冲冲回家拿着明信片就急忙赴约。杜拉拉在回家途中遭遇卢秋白的偷袭，幸亏王伟及时赶到，却因此受伤。王伟问杜拉拉找他的原因，杜拉拉表示自己没有发过短信给他，王伟猜测是海伦所为。正当王伟准备向杜拉拉坦露心声之际，陈丰的出现让两人再次错失和好的机会。

艾米坚守住了自己的底线，最后的时刻没有做背叛家庭的事，杜拉拉也在为自己心里的选择题纠结，陈丰追问杜拉拉心里到底是谁，在杜拉拉说对不起的时候，陈丰还是愿意等杜拉拉爱上自己的时候。

东源和DB合并后为了促进团队融合，中层以上管理人员集中在崇明岛进行野外拓展训练。在真人CS野战中，王伟和陈丰各带一队进行对战，结果王伟为了保护不跟自己一队的杜拉拉奋不顾身被彩弹打中，众人被两人真情流露的表现惊呆了，连许健都说两人入戏太深。陈丰告诫王伟，当初是王伟主动放弃杜拉拉，现在杜拉拉跟自己在一起了，请王伟不要再来伤害杜拉拉，更别说王伟身边还有苏浅唱。