阿升为了追求慧君，下战帖挑战天保，输的人就要放弃慧君，两人在河道中赛船，不料，却不慎造成慧君落水，为了救慧君，天保宁愿输掉比赛，慧君坚决要和天保在一起，阿升不悦，和天保起了冲突，意外得知天保知道吴旺和黑龙勾结走私、当年陷害顺荣的事情，阿升回去告诉父亲吴旺，吴旺如芒在背，授命黑豹狙杀天保。

阿升因赢得比赛要天保履约，天保不肯放弃慧君，只好在鱼市场裸奔，正巧碰到黑龙派人要暗算天保，危急之际，顺荣用肉身保护天保，天保虽然得以逃过一劫，但顺荣却因重伤昏迷不醒。

吴旺见黑豹把事情搞大，为了收拾残局，罗织杀人罪名通缉天保，Take认为唯有天保消失，家人才能获得平安，便安排天保前往屏东暂避风头，慧君决定要和天保一起私奔，两人相约在半夜在车站会合。

私奔之事被明月察觉，明月通报吴旺，让吴旺将天保逮捕归案，并故意在天保面前，称赞慧君做的很好，误导是慧君出卖了他。在看守所里的天保明白慧君不可能出卖自己，却也无奈形势比人强，也开始思考与慧君继续走下去的可能性，仰天长啸…

天保因为TAKE帮忙，发现杀人事件根本是罗织之罪，天保被放出，但天保心中似乎已做了某种决定。

慧君出国念书在即，央情父亲帮忙约天保见最后一面，天保赴约，但他故意痛骂慧君，意图让慧君离开他，去追求自己的幸福，慧君痛心之下，接受了母亲的安排，出国读书，天保忍痛赶到，暗中相送，原来天保已接决定拜入TAKE门下！

转眼九年过去，天保已经是TAKE旗下的得力助手，他领着阿喜与到处收取保护费的黑龙手下起冲突，还阴错阳差闯进佳敏的温泉贵宾包厢，佳敏虽救了天保，但对天保不假辞色，天保为报复佳敏偷走其浴巾，两人结下梁子。

当天保回到TAKE地方，竟又发现佳敏，正要冲突，才知道原来佳敏是TAKE女儿，TAKE要派人保护佳敏，佳敏偏偏又指定天保当她的司机，想藉此好好修理一番，两人互不对盘吵了起来，下场就是撞了别人的车还和对方大打出手，最后全被敬学抓进派出所。

原本在吴旺的暗示下，敬学打算对天保狠狠教训一番，但当他看见天保的身份证时，闪过吊诡的眼神，简简单单放天保离去，没有人知道，这个新调过来的刑警，有个不为人知的秘密身份。

纸包不住火，在刚出狱的黑龙布局下，家人发现天保加入帮派的事实…