当男人恋爱时第1集剧情介绍
徐美道回到书社见玻璃被砸，韩泰成让徐京旭明天连本带息一起还上，徐美道看出父亲借了高利贷，只是徐京旭不承认。徐京旭写了遗书要自杀时被追债人阻止，徐美道知道后慌忙回到书社，她上前理论时被推倒在地上，徐美道拼命反抗，韩泰成在一旁想起自己当年的身影，他制止了手下，徐美道答应将钱在星期六的三点送到他的办公室，韩泰成留下名片离开，还警告她不要试图逃走。
韩泰成在大哥面前说起徐京旭的情况，大哥让他按以前的办法，还派人监视韩泰成。徐美道想用自己的身体替父亲顶账，韩泰成答应下来，吃饭时他向徐美道问起她的理想，徐美道避而不答，韩泰成扔下房卡让她在那里先等着，徐美道坐在宾馆的房间里很紧张，等韩泰成到后让他先写合约，她不想再被邻居们耻笑。韩泰成让徐美道拿着东西回家，他对她特别关照，但要还情本金，还告诫她不要随便对别人说出出卖自己身体的话。
收容所的尹洪子精神不正常，韩泰成收到消息后过去查看，他对母亲十分思念，多年来一直在寻找，可到那里时不是母亲的身影。徐美道带着好吃的东西回到家里，当她家人知道高利贷的债主不要利息时十分高兴，韩泰成坐在车里从远处看着他们一家。
韩泰成的妻子白成珠被服装店囚禁后打电话找韩泰成帮忙，他到后才知道只是一个玩笑。韩泰成参加了老大的生日聚会，老大让他唱歌庆祝一下，韩泰成给老大倒酒表示歉意，老大还问起妈妈的消息，还建议他先找到弟弟，老大向众人说起当年收留他的原因，韩泰成有些愤怒想要离开，老大将酒瓶扔向他，两人争吵起来，韩泰成准备离开了。
徐美道和弟弟徐美俊有空去书店帮忙，韩泰成让人给徐美道送去上大学的学费和书费，没有利息，徐美道想见一下韩泰成，她向他问起存折，徐美道不想用黑道的钱，韩泰成只不过想帮助她，他不希望她走歪道。李宰希被哥哥逼着去留学，哥哥想把他打造成一个优秀的人，李宰希还不知道他哥在做什么工作。
韩泰成接到老板女人的电话后知道金社长派人过来，他奋力反击收拾了他们。徐美道被黑道抓走，韩泰成生气地找到大哥，他和丘勇甲正在喝酒，韩泰成挥拳打了他，当他要离开时见到被抓回来的徐美道，韩泰成让他放了徐美道，争执之下还打斗起来，徐美道趁机跑开，韩泰成被老大从背后扎了一刀，他倒在地上想起多年前的事情，韩泰成在血泊中晕倒过去。
七年后，韩泰成成为一名成功的商人，他背上留下了刀疤。
当男人恋爱时第2集剧情介绍
白成珠到公司找泰成，却发现泰成已经飞去香港了，她生气地扔下花束就走。美道去应聘主持人，可是由于中途忘词没有成功，又回到酒店服务。当她看到白富美们很是羡慕，好友偷偷送来了设计师的设计礼服让她参加一个晚会，看能不能有机会攀上高富帅。会场上，好友偷偷给她介绍着各界名流，美道本想上前攀缘，被人发现是西餐厅的服务员，被光西集团的千金生姬羞辱一番，美道不甘示弱，拿更大一盆的红酒泼了她一身，然后转身离开。
看到弟弟认真地练习着跳舞她感到很欣慰，她羡慕他清楚知道自己想要什么，而自己整天只是担心钱的问题。为了让姐姐开心，美俊就教姐姐跳舞。可是美道心里却想着，如果不是钱的问题她应该去留学了。
泰成和宰西说起了昌西，回想起七年前的事。泰成被金老板捅了一刀，刚好昌西过来。见此情景的昌西愤怒地打晕了金老板，然后送泰成去医院，还好及时，泰成没事，可是有人过来说金老板死了。昌西认为是自己杀了人，而且丘社长还是人证，自己没办法照顾宰希了，将弟弟托付给泰成然后准备出去躲躲。
回去后本想给宰希交待一下，不料却被宰希发现了身上的血迹，昌西不想让弟弟蹚浑水，没告诉他，不过自己最终还是住进了监狱。
泰成出院时收到丘社长亲自送来的花环，邀请泰成和他合作，泰成拒绝后丘社长就想威胁泰成，可惜泰成根本不买账。泰成去找了宰希，按照昌西的想法送他出了国。泰成拿宰希留学的照片去给监狱里的昌西看，昌西很高兴也很安慰。
泰成一回到公司就看到成珠在等她，成珠埋怨他在她生日时他爽约，让他送礼物给她。两人一块过了生日，在吃饭时泰成突然看到了美道。光西集团的千金生姬也到餐厅吃饭，还特意点美道为她们服务。为了报复美道，故意刁难，成珠把事情的原委告诉了泰成，泰成很生气。看到生姬要美道跪下道歉或者自己买两百万的单，泰成忍无可忍，扔下钱带着美道扬长离开。泰成责问美道为什么没有上学却在打工，美道说因为父亲病了所以钱都用来看病了。两人正说话，成珠故意出来喊了句亲爱的宣告两人的关系，泰成生气离开。
成珠知道了美道就是泰成心里的那个人。回想起多次向泰成告白，可泰成每次都是拒绝，一直知道他心里有喜欢的人，直到现在才知道是美道。可两人都清楚泰成和美道不可能，泰成的肩膀又痛了，医生说可能是压力大或者是太疲劳了。
饭店里泰成妈妈突然看到电视里的泰成，惊吓的打了盘子，而一个孩子看她在发呆，吃完饭后没付钱就偷偷跑了。
丘社长约成珠打保龄球，趁休息时向成珠求婚，成珠却毫不犹豫地拒绝了。可是丘社长并不放过她，将她囚禁起来，说要么饿死要么答应结婚，可成珠却打碎了玻璃从窗户逃出去了。
泰成打电话到酒店，工作人员告诉他说美道已经辞职了。
医院里美道妈妈突然看到电视里泰成的新闻激动不已，刚巧泰成帮美道爸爸转到了高级病房，美道妈妈让她去公司感谢泰成。美道去公司找泰成，泰成却让美道到公司上班，美道却误会说泰成已经结婚了不愿意，泰成叫来金社长证明自己未婚并且给美道安排了工作，想到以后能经常见到她，心里很高兴。
为了让自己的形象在美道面前更好些，出门时他花了好长时间打扮。在公司见到美道还要装作若无其事，在电梯里本来想帮她忙，却被拒绝了。下班后约美道吃晚饭，还去书店给美道帮忙。明知不能吃辣的，可是美道递过来时还是吃了，辣得他不住地喝水。
在书店，泰成向美道表白，并向美道求婚。
当男人恋爱时第3集剧情介绍
政府让泰成的公司停业15天，并在报纸上发道歉信。泰成不顾下属的反对按照政府的要求做了。
白成珠帮泰成找他失散的弟弟韩泰民和妈妈伊红慈。
泰成帮忙照顾徐美道的书店。徐美道请他吃拌面，辣得泰成流泪。泰成让她去度假村调查。
泰成去监狱看望昌希，并告诉他宰希要来自己的公司上班。
徐美道回到家中，发现了很多泰成送来的旅行礼物，希望她在度假村好好游玩，穿好的吃好的，找到新的自己。
成珠到公司找泰成，想要告诉他一个好消息，泰成却态度冷淡，并出去参加会议。成珠在泰成的办公室接听了徐美道打给泰成的电话。等泰成开会回来回电话时，徐美道已经关机了。成珠黯然离开。
一个中年男子在菜场碰到了红慈，并一路跟踪她到了店里。
美道妈妈在美道爸爸的病房给美道打电话，并夸奖自己心目中的女婿韩泰成。
徐美道在度假村旅游时碰到了李宰希，李宰希给她推荐了很多好玩的地方。因为机缘巧合，两人一起喝啤酒、玩飞镖、跳舞，玩得很高兴。美道想起来李宰希是当年帮她送救济米的那个人。宰希邀请她吃午饭，两人比赛摄影技术时，美道的包被人趁机偷走，宰希帮她追到了包。两人又去敲了据说可以实现爱情的钟。美道淋了雨，有些发烧，两人约定晚上再出去玩，徐美道很高兴地回到宾馆，却遇到了来找他的泰成。回到屋里，看到了宰希送的花。
成珠收到泰成送的花，很高兴，后来才发现是具容甲假借泰成的名义。具容甲去监狱看昌希，说人是泰成杀的，却让昌希背黑锅，有需要就联系他。
红慈在店里收到了Tori的礼物，Tori请求在店里劳动来抵消之前的饭钱。
宰希和泰成在宾馆相遇，宰希想要带女朋友参加泰成的晚宴邀请。美道却拒绝了宰希的邀请。美道收到了泰成送来的治发烧的药品，并打电话告诉泰成自己延期邀请了，答应他出席晚宴。
当男人恋爱时第4集剧情介绍
美道晚上想着白天的事睡不着，出去散步时看到游泳的泰成，见到背上的疤痕，想起他曾经救过自己。美道问泰成疤痕的事，泰成只说是以前混黑道时留下的。泰成向美道解释今天发生的事，并向美道表白，这一切被远处的成珠看在眼里。
宰希拿着花一直等着美道，却受到美道的短信，说这几天非常开心，她很感谢宰希，但到此为止。
泰成和准备回去的美道不经意间坐了同一辆车。
成珠看到宰希一人失落地坐在地上，过去询问，泰成顺便把花送了成珠。
泰成送美道回去，路上讨论女人是不是容易被男人倒车的样子迷倒，美道说是，泰成顺便耍了一回帅，让美道笑话他幼稚。美道收到宰希的短信，回忆起两人开心的三天，心里有些不平静。
下车时泰成把买的绒绒玩具送给美道，刚好被美道妈妈看见。美道妈妈邀请泰成进去喝茶，泰成说下次正式来拜访。美道妈妈问美道两人是否发生什么事，还赶紧看美道是否收到戒指。
美道看着宰希发的短信，赞扬书店门口写的温暖的话，还说下次如果还有就来见她，然后美道去书店外擦掉了黑板上的字。
宰希在喝酒时碰到成珠，说自己要到韩社长公司上班，成珠说以后见面的机会会多，就留了电话给宰希，说到首尔请他喝茶。
韩社长安排人接宰希，并将宰希安排在一个豪华的房子里，也是为了等昌西出来后和他一起住。安排人员不小心说漏嘴，宰希想问，他总是顾左右而言东。
泰成亲自给美道送咖啡，美道怕被人误会不让他再做。泰成说美道爸爸今天出院一会他去接，美道想拒绝可是自己还有外勤。
美道出去时碰到了具容甲，想起来美道就是韩泰成喜欢的女人，故意试探美道。美道好像想起了什么。
具容甲去见成珠，故意说泰成还在和美道交往，而且美道还在他们公司上班，泰成是个专情的男人。他说最先喜欢成珠，让成珠忘了泰成，成珠却拿具容甲偷偷拿走金大光的30亿的事来威胁他，让他不要再来烦他。成珠喜欢泰成，所以什么都想为他做，为他付出一切不计回报，这将具容甲逼进了死胡同，他说就是杀了成珠也要得到她，他是一个比金大光更邪恶的人。
泰成正式到美道家拜访，美道妈妈热情的做了好多菜，美道回家后看到泰成很惊讶。吃饭时泰成没有谦让让美道爸爸觉得他不懂礼物。泰成只顾自己埋头吃，引起美道爸爸不满。泰成说这是他17岁以来吃的最好吃的饭，家被高利贷逼得家破人亡，听着泰成的述说，美道妈妈很感动，说这顿饭就是欢迎泰成成为家庭一员的，泰成也趁机说自己喜欢美道，可是美道爸爸不同意，说泰成比她大12岁。美道却说自己可以接受，只要人好就行了。美道爸爸气得无话可是，便让美俊出去买酒。
当男人恋爱时第5集剧情介绍
宰希和美都站在书店门口的黑板前，宰希拿出一支粉笔，写下字迹，向美都正明之前的字迹并非自己所写，并趁机亲了美都的脸颊，这一幕恰巧被美俊看到。美都推着宰希离开，宰希无奈只得要求美都明天给自己打电话，跑走了。
泰成听到外面有声音，准备出去接一下美都，却恰恰听到美俊说刚才的人亲了美都的脸颊，问她是否是她的前男友。随手拿了本书靠在书架上看。
美都应妈妈的要求去给泰成送草莓。泰成为今天的事情道歉，美都把自己买的须后水和面膜拿给泰成，要他以后只能用自己买的须后水，并让他用了面膜后给自己发证明照片，被泰成岔开了话。从泰成口中得知黑板上的字是他写的，美都有点儿惊讶。
泰成走后，美都把黑板上的字迹擦去，自己重新写上。
今天是李昌熙出狱的日子，泰成亲自去接他，和尹东九一起陪他吃饭，并告诉他宰希的现状。泰成让昌熙去换件衣服之后去见宰希。
临近中午，宰希来到书店，擦去黑板上的字，自己重新写上自己做的小诗，徐京旭邀他进店，并为他沏了一杯咖啡。两人正聊天，美都发来短信要公园聚会的照片。宰希把照片发给她，并邀她中午一起吃饭。
在公园见到了宰希，虽然宰希自己买来午饭，但美都有点儿生气，她也拒绝了宰希的追求。
正在试衣服的昌熙遇到了专门来挑衅的具勇甲，一言不合，昌熙对具勇甲挥拳相向，并在最后把他推倒在地，挂衣服的架子倒在了他的身上。躺在地上的具勇甲看着屋顶记录下这一切的摄像头，露出笑意。
吃完饭的宰希和美都坐在长椅上聊天，宰希知道了美都以前的梦想。不愿多聊，美都向宰希告辞。临别时，宰希把一个袋子拿给美都，里面是那张碟片以及T-shirt.
昌熙回到公司，在尹东久的陪同下参观公司，在电梯里遇见了回来的美都，并认出了她。来到泰成的办公室，和在这里的成珠拥抱一下，并打过招呼，正要聊天，警察却出现了，以伤人罪集破坏财物罪在众目睽睽下带走了昌熙。
成珠和泰成商量着她去见具勇甲，并独自去见他。她到时，具勇甲正在和泰成通电话。成珠要他和解，经过讨价还价，具勇甲同意和解，明天上午11点他会去金树让他们道歉，之后强吻了成珠，成珠哭了。回到房间的成珠用消毒水漱口并反复擦洗着自己的嘴唇。
下班的美都去向泰成告别，并询问起了昌熙的事，两人言语不和，美都转身而去。
在外面游荡到很晚的美都回到家，在书店门外，看到了宰希留在黑板上的话——因为有你，我喜欢上了这个春天——把字迹擦去，并写上另一句话。
美俊因为练舞过度来找美都拿膏药，姐弟两个回忆起以前的梦想。
泰成结束和东九之间的聚餐，给美都发来短信，美都一直没回。坐在床上，泰成看着面前的两张面膜，如临大敌。拿起一张，试贴，终于还是扔在了床上;好不容易贴上了另一张，正在拿手机拍照，昌熙推门进来，泰成慌忙拉上被子，在装睡不成的情况下，泰成把脸上的面膜揭去，但依旧被昌熙发现了。
第二天，具勇甲带着人来到金树，要求泰成和昌熙在大庭广众之下道歉，并要求泰成下跪。面对侮辱，美都无法忍受，第二次被具勇甲身边的人推倒在地上。看着倒在地上的美都，泰成再也忍不住了，一拳挥向面前的具勇甲，把他打翻在地上。他身边的尹东久和李昌熙与对方打了起来。原本倒在地上的具勇甲却拿出手机，拍摄着泰成的打架动作。
现场一片混乱，美都拿起文件夹朝正和泰成对打的一个人身上，被那人打倒在地上。看着美都趴在地上，泰成愤怒了，差点儿把那人给杀了。趴在地上的美都，却恍然想起多年前的夜晚，她也是这样子趴在地上。看着泰成已经受伤的拳头，美都大叫着够了，跑了出去，坐在长椅上颤抖着。
具勇甲带着受伤的手下微笑着离开。
宰希回到家，看到门口多了一双鞋，听到屋内的动静，发现昌熙回来了，兄弟俩拥抱在一起。
吃饭时，昌熙得知有人拒绝自家弟弟的追求，要他老实交代。兄弟两个笑闹着，最后昌熙被困在沙发和宰希之间，宰希趴在沙发上，嚎啕大哭。
泰成也从美都同事那里得知美都不舒服，提前回家了。
在外面游荡到很晚的美都，回家就看到一个果篮和荷叶茶，妈妈要她给泰成打电话，美都拒绝了。
深夜回家的泰成独自给自己上药。
深夜，美都做起了噩梦，多年前的一幕幕和今天重合在一起，她从梦中惊醒。
早晨，坐在公交上，美都接到了泰成的短信，害怕似的把手机放进包里;进了公司，从同事那儿得知，今天会来新的本部长，本部长进来，她愣住，是宰希;在泰成为二人作介绍时，宰希也愣住……
当男人恋爱时第6集剧情介绍
坐在车上，美都一直不看宰希，直到宰希故意逗她。正在参观工作现场，泰成却打来电话约她明天出去。继续陪宰希参观工作现场，宰希不小心站在了保修的架子下，上面一桶污水下来，浇了他满身。美都慌忙拿出了手帕帮他擦，上面又一盆污水下来浇了两人满身。泰成和东九一起吃饭，东九问为什么不用成珠送的化妆品，泰成把那套化妆品送给了东九，并得知女孩子送男人化妆品是喜欢的意思。
泰成去了首饰店看了情侣戒和求婚戒指，并买下了情侣戒。汗蒸房里，美都去打听服装店回来，看到在地板上假寐的宰希，两人聊天，得知二人都是因为拿奖学金而来到公司。宰希告诉美都从今天起，他们要一起上班下班，吃午饭。他因为拒绝而心动，也心痛，不想再听他说下去，美都催他去买衣服，并试了各种各样的衣服并拍下照片留念。
成珠正在老师的指导下结束瑜伽训练，却看到泰成的未接来电，回过去，是泰成请她吃晚饭。两人还没开吃，昌熙和东九来了，成珠的面色一僵。宰希送美都回家，遇见了送走客人的徐京旭。从美都口中得知，两人在同一家公司上班，在宰希说出更暧昧的话之前，美都岔开了话题，也知道了刚才的客人来找父亲合作出本游记，美都鼓励父亲写下去。徐京旭对宰希下了逐客令。临别时，宰希向美都要当初在关岛上得到的玩具熊，美都从窗户给他把熊扔了出来，并看着他开着车消失在远处。泰成四人喝得有点儿高了，成珠向泰成要昌熙，泰成同意了。借着酒意，成珠向泰成表白，被东九岔了过去。
送喝晕的东九和昌熙到地方后，向两人告别，泰成让成珠先上车，自己打电话。成珠在车后座发现了那对情侣戒，问上车的泰成那是否是他们的，泰成从她手里拿回戒指否定了。成珠追问，哭着诉说不满，并说泰成是冷酷孤独危险的男人，不是她的话别人很难忍受他。泰成告诉成珠，他喜欢别人。成珠下了车。泰成下车追了几步，没有追下去。尹红慈把薪水给了多利，并让他早上来吃饭，多利感动地哭了。正好有顾客进来，却是尹红慈的表弟白春风，点出了尹红慈的身份。支走多利，尹红慈让白春风离开并且不要告诉他人自己在这儿，以后也不要再来。在白春风借口没有车费后把全天的经营给了他，仍然没有赶走他。也是从白春风口中得知了儿子泰成在自己走后的生活，以及他的现状。在白春风告诉她要去找泰成的时候，尹红慈威胁他如果这样的话她会杀了他然后自杀，眼里泪光闪闪。赶走了带走她全天经营的白春风，尹红慈跌倒在椅子上泣不成声。
泰成买了一架钢琴摆在屋子里，掀开琴盖，想起美都妈妈的话，泰成笑了;双手不自觉的弹起了练习曲，泰成却又想起了小时候妈妈让自己学钢琴时说的话，双手下按，钢琴发出刺耳的声音。具勇甲用力地挥舞着棒球棒，眼前又回想起那天成珠的眼泪，一个用力，棒球棒断了。
成珠来到发廊，却在这里看到了具勇甲。具勇甲离开时站在成珠的椅子旁说现在你忽视我的样子就跟被韩泰成忽视你的样子是一样的。在他走后，成珠用力合上了手中的杂志。带上那对情侣戒泰成来接美都出去，妈妈追出来把食篮交给美都，并告诉泰成那是美都一大早起来准备的。泰成笑笑，向美都妈妈告别。泰成带着美都来到了他小时候生活的地方，也是曾经让他幸福的地方。那个院子，曾经挥洒汗水的操场，以及贴有乐谱的教室。一边走，泰成一半告诉美都21年前的事情。昌熙瞒着宰希来到山上，仿佛又回到多年前的那个雨夜。跪在落叶上，昌熙把酒倒在石头的两旁，向天上的灵魂忏悔。
美都手里拿着泰成和弟弟泰民的合影，听泰成讲述过去的一切。两人边吃边聊。送美都到她家门口，泰成叫住美都约她去散步。来到一处高地，让美都坐下，泰成拿出了那对戒指，让美都试试那只女戒，美都却拒绝了，转而问起了那天打架的事。泰成的脸色越来越冷，解释那天打架的原因。美都却告诉他她害怕这样的韩泰成，也告诉泰成自己拒绝带戒指的原因。
丢下泰成，美都步下阶梯，刚走几步，泰成忽地站起，朝着她大吼在喜欢的人面前受屈辱还很丢脸，还要在她面前解释，他做不到。并说美都不是适合他的人，说了对不起，在她面前打人却没道歉是他不对;成为混混生活的他喜欢上她都做错了。看着这样的泰成，美都眼里泛起泪花。泰成拿出那只男戒戴在左手的无名指上，把女戒和盒子都给了美都，告诉她戒指她扔也行戴也行，随便吧。
夜深了，台灯下，美都回忆着和泰成相逢以来的一幕幕，拿起了那枚戒指。周一，泰成左手戴着戒指，正在办公室看报纸。从秘书长那儿得知白春风来过了。东九冲进来，告诉他打架的事在网上出现了视频。休息厅，泰成就打架事件向大家道歉。美都看着他手上的戒指，没出声。宰希向大家解释当时的情况，在提到美都时，泰成看向美都以及她的手，没发现戒指，有点儿失望。
成珠来找泰成告诉他因为打架事件香港投资者退出，泰成让成珠不要找具勇甲，这件事由他解决。看到手上的戒指，成珠面色一冷。正在这时，美都敲门进来，看到她手上没有戒指时，成珠嘴角露出一丝笑意。美都来送他们组做的报道材料，把材料放在桌上，美都背对着成珠，从衣服里拿出一根链子，上面穿着的正是那枚女戒。看看美都，再看看成珠，泰成笑了……