1926年，在十月革命的影响下，民族自由的精神日渐深入人心。在苏州，百年老字号“杜永记”酱油的少东杜枯荣，自小由于奶奶的宠溺，养成追求自由、无拘无束、放荡不羁的品行，是苏州城出了名的霸道少爷，时人称“十三少”。

奶妈的女儿雨莲要来投奔杜家，杜枯荣骑着高头大马去码头接人，没想到横空冒出表哥丁一春在半路拦截、挑衅，诱导杜枯荣对枪产生兴趣，并抢先接到雨莲。为抢时间，杜枯荣抄近路去码头，意外撞伤方阿婆并出言不逊，新派青年丁一冬抱打不平，与他结怨。

码头上，杜枯荣与丁一春抢雨莲，将不肯上马的雨莲扔到水里，幸得丁一冬相救，丁一冬以“救人”的名义“夺走”雨莲初吻，令杜枯荣妒火中烧。在丁一春的撺掇下，杜枯荣火烧店铺，并以将雨莲卖到妓院为名带其回家。

在杜家，杜枯荣一面千方百计想对雨莲好，一面又戏弄、欺负她，却不知雨莲已对丁一冬暗生情愫。王队长到杜家办案，杜老太太拒绝让王森见杜枯荣。二十年前王森没有和静秋结婚，静秋嫁入杜府成了现在的杜夫人。

杜枯荣得知王森来是因为自己纵火烧了自己家的绸缎庄和纵马撞人的事，心里明白是丁一春和自己过不去，却又不明白丁家到底和杜家有什么过节。杜枯荣找到盒子的枪拿出来玩，却被杜老太太阻止。杜老太太去看杜夫人，杜夫人以泪洗面后悔当初嫁进了杜家。

杜枯荣拿了新潮的泳衣戏弄雨莲，让雨莲在花园里换上，杜夫人赶来阻止，却遭到杜老太太的训斥。杜夫人在杜家的地位甚至连一个下人都不如，原来杜夫人人是丁家人姓丁名静秋，还和王森队长有段恋情。杜老太太过分宠爱杜枯荣，这让杜枯荣越来越为所欲为。

杜枯荣想在家开泳装派对，去邀请明星欧阳莉莉，却因为丁一冬的出现而遭到拒绝。杜枯荣因为欧阳莉莉退回泳装而生气，正好雨莲来送饭，杜枯荣就把面膜涂到雨莲脸上撒气。这并没有让杜枯荣解气，却使他又想起了儿时和雨莲嬉闹的情景。

杜枯荣让雨莲到影院给欧阳莉莉送饭，欧阳莉莉却因为和其她女演员争吵打闹，甩手而且，雨莲被副导演看中做了一次临时女演员。回到杜府杜枯荣却又拿雨莲不会笑撒气，并说总会让雨莲为自己笑一次的。杜枯荣拿来漂亮衣服让雨莲穿，为的用来羞辱欧阳莉莉和丁家兄弟，雨莲心里却想的是穿的漂漂亮亮的去见丁一冬，于是答应了杜枯荣的要求。

泳装派对上，丁家兄弟都来参加了，丁一春向杜枯荣挑衅，拿出一把手枪要和十三少杜枯荣玩游戏--俄罗斯轮盘赌。

丁一春拿着手枪指向杜枯荣，大家都很紧张，枪响后发现根本没有子弹，杜枯荣不甘示弱跑回家里拿出一箱珠宝要和大家玩游戏。丁一春在公园碰到姑姑丁静秋，并对姑姑出言不逊。杜枯荣为了羞辱欧阳莉莉，把珠宝纷纷撒向泳池，最后让雨莲带着宝石项链出场。

派对结束后杜夫人指责杜枯荣做的太过分，但杜枯荣根本听不进去。丁一冬让雨莲和自己离开杜府，遭到雨莲的拒绝，杜枯荣发现后惩罚雨莲在雨里洗衣服。

杜枯荣明明很喜欢雨莲，但一想到雨莲和丁一冬在一起笑的很开心的样子就很生气，想方设法的的刁难雨莲。杜枯荣把雨莲赶出了杜府，但这并没有让他好受，其实他心里非常喜欢雨莲，但却碍于面子不肯承认。

雨莲在大街上被一个人扛起来就走，原来是影院的导演让雨莲去做欧阳莉莉的替身演员，而这一切却都是杜枯荣的安排，为了出气让下人向雨莲泼茶水。

杜枯荣在影院外面等着看热闹，却看到救护车来把人拉走了，看到丁一冬也在门外，就去问个明白，原来是茶水被掉包换成了硝镪水，雨莲被烧毁容。不可一世的杜枯荣对丁一冬说是自己让人泼的。

杜枯荣半夜被惊醒痛苦流涕，后悔自己对雨莲做的太过分了。第二天一大早杜枯荣就嚷嚷着要喝酒，听下人说雨莲回来了就跑去看，当看到雨莲好好的在菜市场时高兴的掉下了眼泪。

原来是丁一春买通把茶水换成了硝镪水，而毁容的是明星欧阳莉莉。丁一春添油加醋的说雨莲昨晚和丁一冬在一起，早点也是买给丁一冬的，杜枯荣大受刺激。

杜枯荣到饭店吃早点，冷静下来后觉的自己中了丁一春的激将法，于是杜枯荣跑到旅社去看个究竟，发现雨莲正在洗澡，这时王森派警察来抓走了杜枯荣。

杜枯荣被告故意伤害明星欧阳莉莉。原来昨天欧阳莉莉又突然来到影院，看到雨莲顶替自己拍戏就打了雨莲一个耳光，欧阳莉莉自己开始演戏，但演到泼茶的情节时却被泼了硝镪水毁容，不然被泼的就是雨莲。

王森找来了证人丁一冬和韩雨莲，杜枯荣被关进了大牢。丁一冬再次邀请韩雨莲到教堂来，雨莲感恩杜老太太的帮忙，拒绝了丁一冬。

在监狱里，杜枯荣一面幻想着奶奶能够救自己出狱，一面结识了狱友钟永远，这个日后成为他的精神导师的人。杜老太太为了救杜枯荣给欧阳莉莉家里送去了钱，并让丁静秋给王森送请柬。

静秋到警察局门口找王森，但还是没有进去，王森看到静秋到了河边也跟了过去。王森拒绝了静秋的邀请，王森为了不在释放杜枯荣的文件上签字，故意弄伤了手指。

杜枯荣被释放，并对记者说是丁一冬陷害自己。丁一冬被记者围堵，雨莲赶到为丁一冬解了围，这一切都被车里的杜枯荣和杜老太太看的一清二楚。

不可一世的杜枯荣怎么会受的了如此的羞辱，杜枯荣让手下阿荒去打丁一冬，遭到了阿荒的拒绝，于是自己找人揍了丁一冬。

杜老太太为给孙子出气，让傅会长派人教训丁一春，但傅会长派去的人看到丁一春拿的日本人的手绢就住手了。杜老太太派去丁家的卧底，也被丁家捆绑着送了回来。

杜老太太看到被丁家送回来的下人，感觉家里出了奸细，并怀疑是儿媳丁静秋，丁静秋说自己并不知情。

杜枯荣一大清早给静秋一份喜帖，让雨莲嫁人。雨莲以为是让自己嫁给丁一冬，非常感激杜枯荣，从来没有对杜枯荣笑过的雨莲终于笑了。

杜枯荣看到雨莲为了能嫁给丁一冬对自己笑，又生气又伤心。雨莲拿着杜枯荣的喜帖去找丁一冬，丁一冬发现喜帖上的名字是吴大贵和韩雨莲，雨莲再次被耍。

丁一冬带着雨莲找杜枯荣评理，可惜是秀才遇见兵，杜枯荣怎么可能和他讲理，更何况杜枯荣本来就嫉妒雨莲对他的爱。无奈丁一冬求杜枯荣放过雨莲。杜枯荣看到雨莲和丁一冬两人你情我愿的样子非常生气，对丁一冬羞辱完以后并没有放过雨莲，还坚持让雨莲嫁给吴大贵。

丁一春不同意丁一冬娶雨莲。丁一冬从杜府带走了雨莲，杜枯荣看到后开车去追，却不见雨莲的影子。杜枯荣求奶奶找回雨莲，突然王森送来法院传票，杜老太太让杜枯荣离开几天，杜枯荣却不听劝去了法庭。

在法庭上杜枯荣气焰嚣张，不承认自己泼了欧阳莉莉硝镪水，欧阳莉莉拿不出证据，韩雨莲没有指正杜枯荣。丁一春为了陷害杜枯荣找来了泼硝镪水的人炳强，炳强指正是杜枯荣吩咐自己去干的，法官只能暂时休庭。

王森为了防止杜枯荣逃走，让警察把杜府围的水泄不通。为了让杜枯荣逃走，丁静秋去求王森，王森丝毫不讲情面，无奈之下丁静秋以死相逼，用刀刺伤了自己被送进了医院。

阿荒从前门赶着马车硬闯出门，以此吸引王森和丁家兄弟的注意力，阿荒胳膊中枪，杜枯荣趁乱从排水沟逃跑，丁一春让丁一冬持枪去追，王森随后也赶去。

一声枪响后，杜枯荣以为是丁一冬要开枪杀死自己，又紧张又害怕的杜枯荣一通乱射，丁一冬中枪身亡。王森看到丁一冬的手枪里子弹是满的，王森抓到了杜枯荣，并告诉杜枯荣自己会帮他，并退掉了杜枯荣枪里的一颗子弹。

杜枯荣被关进了大牢，杜老太太积极营救孙子，担心杜枯荣不能承受杀人的事实，就欺骗杜枯荣说丁一冬并没有死。

法医鉴定丁一冬的尸体发现致命两枪是从不同方向射进体内的，王森觉的蹊跷，忽然发现门外又人偷听。有着二十年办案经验的王森很快明白是丁家人来刺杀法医的。王森派人保护法医，但还是晚了一步，沈法医失踪。

其实这一切都是丁一春策划的，为了达到自己的目的连亲弟弟也利用。丁一春因为丁一冬的死而难过，但却一点也不后悔，并说丁家的家业都是他自己的了。

杜老太太为了救杜枯荣，一面让丁静秋去毒杀王森，阻止王森出庭作证，另一面求马市长帮忙。不想丁静秋却手软没有下手，而丁一春买通报社的记者报道说官商勾结。

杜老太太去找警察局长帮忙，丁一春找来记者捣乱，企图阻止她，但杜老太太利用金蝉脱壳之计摆脱了记者，如愿见到了警察局长。