38岁的女老板唐红虽然事业成功，却至今单身一人。唐红到大学演讲被问到事业和爱情哪个重要，唐红表面应答自如内心却深感失落。杨树是唐红多年的司机，两人之间既有着一份自然的亲近，又保持着一份适当的距离。杨树离异，家里有一个不省心的女儿树苗，树苗高考落榜正在复读，却一心想去酒吧唱歌，父女俩在学习这件事上总是各执一词，永远说不到一起去。

杨树陪唐红到孟来财的会所，孟来财是唐红的事业伙伴兼追求者，他故意在浴缸里和唐红谈生意，唐红用手机给孟来财拍视频反治了他一把，孟来财表示自己是真心想追求唐红。杨树调侃唐红为什么不和孟来财好，唐红说跟他在一起谈恋爱就像谈生意，有什么好。

孟来财和杨树一样，也有一个不省心的女儿。不同的是，孟来财的女儿孟小玉居然和他手下的员工林西北谈起了恋爱，这让孟来财大吃一惊。21岁的孟小玉的理想是做一个贤妻良母，孟来财每次想要劝导小玉，都被小玉顶了回来。

杨树陪唐红参加唐红表妹王蓉的婚礼，婚礼现场为了面子唐红急中生智，说杨树是自己的男朋友，被众人开玩笑“娶了杨树”，杨树只好和她假戏真做。事后杨树不舒服，唐红说做我男朋友吃亏了?

杨树回家路上碰到偷偷溜出去玩的树苗，树苗为了躲避杨树的质问，故意和杨树打岔，说唐红在端着架子追杨树，杨树对树苗很无奈。

第二天杨树被唐红派去养老院，杨树和养老院的老人相处非常融洽。树苗去唐红家

玩，唐红问起杨树离婚的原因，树苗说杨树性格被动，总是等着幸福来敲自己的门，她特别羡慕唐红主动敲幸福的门的魄力，说的唐红有些心思起伏。

树苗拎了唐红送的Prada包回家，杨树让树苗给唐红还回去，树苗激将杨树别老

管自己，该有自己新的生活。树苗上网玩微博，看见一条“随手拍解救大龄女青年”，发现照片上的大龄女青年顾菁菁和自己的妈妈石惠很像，萌发出一个念头。

孟来财和唐红在做一个“关心失智老人”的公益项目，孟来财总是随时随地和唐红调情，唐红心知肚明，巧妙应对。

公司例会上，唐红突然提拔杨树为自己的总裁助理，公司里一时风言风语，这让本来就不接受的杨树，更加不舒服，到办公室和唐红谈，唐红一句“干不了就走人”，把杨树噎住了，杨树一肚子闷气回家不做饭就出去了，树苗下楼劝解杨树，两人吃烤串谈天，树苗撺掇杨树去见顾菁菁。

孟来财很不喜欢林西北，却明显说服不了女儿小玉，小玉和林西北因为小时候相似的经历，感情更进一步，孟来财愈来愈无计可施。

树苗已经在网上和顾菁菁约好见面，女儿惹出来的事，杨树无奈只得去和人家解释一下，谁想看见顾菁菁第一眼他就走不动了。两人喝茶，顾菁菁也是父母离异，两人慢慢交谈，弥漫出一种温柔的暧昧。

这边杨树和顾菁菁约着会，那边失落的唐红周末一个人在家喝着小酒。老朋友蓝姐到访，蓝姐的经历和唐红恰恰相反，离了三次婚仍然乐此不疲，蓝姐的信条是男人就是床上用品，没有不行。唐红虽然不认同蓝姐的人生态度，但还是多少被她的“要让男人为你活着”的豪气镇住了。

顾菁菁和同事兼闺蜜莉莉一起住，莉莉通过杨树的穿着和车分析他的身价，跟顾菁菁说她这次可是找到幸福了。顾菁菁也有些小得意，杨树在她眼里就是深情又有钱的男人。

蓝姐介绍了造型师皮特给唐红，又装又拽的皮特让杨树反感，唐红却很买他的账。皮特上来就要唐红扔掉大部分衣服，声称要雕琢出唐红的女人味。

杨树去养老院看望自己认的“妈”痴呆王奶奶。上次见面后杨树没给顾菁菁去电话，顾菁菁有些落寞。莉莉支招，佯称是快递公司的给杨树打电话，知道杨树正在养老院，她和顾菁菁假装在养老院邂逅杨树。

杨树和顾菁菁吃饭的时候，唐红打来电话问他在哪儿，有些心虚的杨树立马扔下顾

菁菁赶到唐红那里。唐红按皮特教她的，捏声捏气地和杨树说话，让杨树直起鸡皮疙瘩。杨树打电话向顾菁菁道歉，莉莉故意和杨树说顾菁菁胃疼让杨树来餐厅接她们。杨树送她俩回家，莉莉在车里看到杨树拿来还唐红的Prada包，误以为是杨树送顾菁菁的，杨树不知如何应对，Prada包就这样被顾菁菁拿走了。

唐红到街上测自己的回头率，被当成某类人，和人打了起来到了派出所。杨树去接她，说她明明花木兰却非要做李师师。在皮特的撺掇下，唐红还在锲而不舍地追求着女人味。

回家一查Prada的价格，顾菁菁有些纠结，微博上顾菁菁和“玻傲普莱” (其实是树苗)私信，说要把Prada还给他，树苗吃惊，就Prada一事质问杨树，是不是喜欢上顾菁菁了?杨树让树苗不要管了，自己会想办法把包要回来，树苗还是以杨树的名义暗自约了顾菁菁明晚见面。

杨树正准备出门和顾菁菁约会，唐红却来了，唐红想约杨树父女俩去看戏，杨树只能推掉顾菁菁那边。顾菁菁有些郁闷，想给杨树打电话问原因，正在开车的杨树接不得，树苗和唐红在一旁围观，唐红看出一丝苗头。

戏院门口唐红她们碰到王蓉夫妇，杨树索性把票给了他俩，唐红一肚子不开心。杨树赶到顾菁菁小区道歉，气在头上的顾菁菁把Prada包还他，转身就走。

小玉继续和孟来财争执，孟来财认为林西北明明父母是糊花圈的，却说自己父母是做小生意的，说明林西北这个人有野心不踏实，小玉不这么看。树苗和朋友丝丝到酒吧玩，孟小玉和林西北正好也来这家酒吧，小玉的包被偷，树苗眼疾手快给她抢了回来，两个女孩相识，孟小玉有些羡慕树苗的洒脱。

杨树心烦，给前妻石惠写信，这是杨树多年来养成的一个习惯，就像记日记一样，写了却从来不见他寄出去。树苗看顾菁菁发微博《我的奇葩相亲男》骂人，知道她骂的是杨树，叫来杨树看，杨树急于辩白。