1943年深秋，抗日战争进入最后阶段，日军指挥官横田勇决定不惜代价攻下重镇棠德，并有计划的驱动长江沿线的灾民退往棠德。

国军57师(虎贲)师长于鹏程下令死守棠德，城在人在，城破人亡。营长雷大虎奉虎贲参谋长兼169团团长柴志新命令设卡拦截灾民，而要返回棠德的沈家大小姐沈湘菱也率领车队来到关卡前，她利用雷大虎不敢向民众开枪的心理强硬出关卡，紧随其后的灾民全部涌往棠德。而此时，棠德警察何平安正奉命看守城门，不放任何人进城。

雷大虎向团长请罪，柴志新命令其掩护百姓撤退，并坦言军队不能让百姓送死。日军火力猛烈，柴志新利用炊烟减少了战斗耗损，却在不久后遇到了大雨。

棠德城外的百姓在雨水中苦不堪言，进不去城的沈湘菱悬赏五百大洋开城门，却无人应声。可何平安听着百姓们的哭声喊声纠结不已，流浪艺人海东升和乔榛的凄婉歌声、笛声让警察们黯然神伤。

马蹄声和枪声突然传来，大批土匪赶来劫掠百姓，何平安再也无法忍耐，便问五百块钱是否作数，沈湘菱愿意拿传家之宝沉香木佛像做抵押。何平安打开城门让难民们全部进城，却不知道人群中除了隐藏的土匪，还有日本奸细藤原弥山。

县长魏九峰召集全县商人雨中开会，想要收回粮食的经营权，平稳战时的物价。粮商沈怀德在雨中瑟瑟发抖，却坚持不同意交出经营权，沈湘菱不忍父亲在雨中受苦，决定开仓放粮。

何平安妻子柳芬当即赶往粮行排队，却不想土匪率众打砸粮行，人群中一片混乱。被押送去警察局的何平安见此情景，想要拉柳芬出来，驱散人群。谁知却中了藤原弥山的设计，被当成了杀人犯。棠德城，乱了。

何平安完全打乱了县长魏九峰的计划，为稳定民心，魏九峰决定拿何平安开刀。国军江边指挥部被日军攻破，正在节节败退中。魏九峰前往沈家，想借粮行被抢事件收回粮食经营权，但沈湘菱借开仓赈济灾民让魏九峰哑口无言。她的聪明干练是父亲一贯欣赏的，却又再次引起异母兄弟的不满和憎恨。

沈湘菱将钱送往何平安家中，前往监狱讨要佛像，何平安却不归还，他是想让这个呼风唤雨的大小姐将自己救出监牢，沈湘菱无奈之下，只能同意。她派人给警察局长张信隆送礼，而一向爱财的张局长知道魏九峰要杀何平安平民愤，根本不敢收下一千大洋。

沈湘菱沉吟良久，让家人周四给三青团主任刘世铭带了口信。刘世铭前往警察局询问情况归来，撞倒了四处觅口粮的海东升，他们师徒已经在城里饿了好几天肚子。

余鹏程同柴志新雷大虎趁夜观战，断定日军奸细在源源不断提供作战情报，师部也检测到了附近有不明来源的电波，发报人正是潜伏的藤原弥山。

何平安被带到广场接受六十鞭刑，柳芬拼命哀求县长和局长，不惜承认是自己开枪杀人。刘世铭匆匆赶到，他拿出了何平安未开枪杀人的证据，何平安又用伶牙俐齿说得魏九峰当场放人。绳子才刚松绑，日军的飞机就飞过头顶，洒下了铺天盖地的传单。

余鹏程和柴志新决定入驻棠德，为保护百姓和集聚战略物资起见，需要将城内清空。

沈湘菱在回家的路上遇到了刘世铭，刘世铭希望看在自己为她做事的份上，期盼沈湘菱和自己说句话。沈湘菱只说了句让开吧，刘世铭非常失望。

何平安大难不死，柳芬却发现他不再是从前平静的样子，她希望一家三口可以继续九年来的生活。何平安骗过柳芬，依然开始了查找真凶的计划，他一路找到了城里的聚福楼。

聚福楼的凤老板是魏九峰的红颜知己，年轻时候的恋人，两人谈话时，听到隔壁雅间里坐着的，竟然是抢了沈家粮行的土匪，魏九峰临危不乱，写纸条让凤老板去找张局长来剿灭土匪。

何平安冒充伙计给土匪们送菜，却让人给认出是警察，何平安为取得土匪信任，将魏九峰在隔壁的事情告知。何平安故意劫持县长，向张局长等人索要大量物资。

魏九峰大骂何平安，沈湘菱闻讯赶来，她愿意提供一切资源，但需要魏九峰同意沈家拥有自己的粮食经营权，魏九峰毫不理睬。何平安走出和众人对话，沈湘菱恍然明白何平安的用意，两人默契一笑，尽在不言中。

沈湘菱让人把粮食车停在楼下，何平安将魏九峰扔在面粉车里，回身与土匪交火，他弹无虚发，将土匪全部击毙。魏九峰深感何平安是个人才，但刘世铭却开始怀疑他是共产党，他用谈话的形式试探何平安，毫无所获。连从沈湘菱那里也问不出有用的信息。

雷大虎秦岳奉命前往县政府，通知魏九峰全城撤离，魏九峰却根本不同意，雷大虎派人砸了县长办公室，搜出大印发布消息全城撤离。

海东升和乔榛卖艺数日，却一文钱都没有挣到。海东升不由感慨，乱世人不如狗。沈家小少爷沈学文喜欢他们的小曲，给了一块银洋，饥寒交迫的海东升却打起了歪主意，将学文绑架起来。沈学文是沈怀德最疼爱的孩子，也是他认定的沈家继承人。沈湘菱和父亲兄弟在救兄弟的意见上不合，她想起了枪法精准的何平安。沈湘菱前往三青团保释出了何平安，并希望他能够帮助自己。

刘世铭却呆呆望着车子远去，回想着他们曾经相爱的点点滴滴。何平安与沈湘菱在车上话不投机，几乎吵了起来。车子被难民们误认为是县政府的，遭受了攻击。一片混乱中，沈湘菱的先天性心脏病发作。何平安让周四吓走了灾民，沈湘菱强忍着病痛，何平安第一次看到她的脆弱，语气开始松动，以带柳芬和小猴子离开棠德为条件，帮沈湘菱找弟弟。

棠德城乱了，雷大虎不得不求助于魏九峰。魏九峰告诉他，想要老百姓撤离，必须是有钱人先走，而棠德城里最有钱的是沈家。雷大虎气势汹汹来到沈家，命令他们即刻撤离。沈湘菱带何平安匆匆赶到，雷大虎和她一番交涉，两人达成约定：若是沈家的人能打中雷大虎头上的茶杯，就可留下。

何平安教沈湘菱现场学开枪，两人的心跳声连在了一起，视线也集中在了一起。枪声响了，茶杯碎了，雷大虎秦岳告知，开枪的是沈湘菱，只有她可以留下，其他人即刻出城。何平安将柳芬小猴子带至沈家，一心一意帮助寻找沈学文。

余鹏程忍痛牺牲一个连的兵力掩护大部队撤退至棠德，他告诉柴志新，慈不掌兵。

魏九峰感慨百姓的流离，并担心他们离城时的安危，雷大虎承诺一定保护好百姓。柳芬不愿意离开何平安，想要告诉沈湘菱一家三口不离开，何平安却希望自己可以对得起当初的承诺，他的坚决，让柳芬震惊。沈湘菱亲口承诺，可以负责柳芬母子后半生的全部生活。而沈家两位少爷和沈怀德的态度，让何平安心有顾虑，他逼迫沈怀德发下重誓，离开棠德之后绝不丢弃柳芬母子。柳芬小猴子依依不舍的离开了何平安。沈湘菱担心弟弟安危，再次病发。

海东升发现沈家人没走，打算拿沈学文换钱，乔榛苦苦哀求师傅将孩子放回，海东升却说要为将来赌一条活路。日军空投炸弹，城里慌作一团。何平安在城里寻找沈学文，遇到雷大虎正在头痛未爆的炸弹，他自告奋勇前去拆弹，条件是雷大虎秦岳帮他找孩子。

何平安遇到了偷粥喝的乔榛，将她带离危险的爆炸之地，躲进了防空洞。乔榛的记忆开始重叠，她想到了小时候经常护着自己的堂哥哥，可是，她又不敢确定。

黑暗的防空洞里，何平安隐约听到日本人对话，他让所有人轮流说出自己的家乡话，藤原弥山和几个日本奸细正在其中。有两个奸细让何平安找到了破绽，当场将其击毙。藤原弥山和其他人不敢出声，生怕被何平安再发现，防空警报解除，何平安带乔榛出了防空洞。

乔榛确定何平安就是失散多年的哥哥，可是想到帮着师傅跟哥哥作对，她开不了口。藤原弥山向军部报告了棠德可能的撤退路线。沈湘菱终于能和何平安心平气和地坐在一起，讲起过去的种种事情，她明显的柔弱和无助，让何平安没来由地心中一软。

海东升约在城门处见面，何平安将计就计，引出了藏在人群中的乔榛和沈学文。海东升大怒何平安的所为，拿刀扑了上来，何平安用枪打断了他的两根手指。运送百姓过江的船夫漫天要价，余鹏程巧计震慑了他们，船夫乖乖运送百姓们渡江。何平安匆匆带着沈湘菱姐弟来到江边。

可沈怀德和沈家少爷们出尔反尔将柳芬和小猴子留下，沈湘菱无力反对。何平安带家人临走前意味深长道，相见不如不见。日军伞兵大队大队长藤原景虎率部空降江对岸，疯狂屠杀过江百姓，余鹏程和魏九峰不忍百姓受屠，可派出的几拨士兵全都死于日军枪下。

沈家过江后，三少爷四少爷强行分割家产而去，将老父和姐弟都遗弃了。余鹏程为如何掩护百姓而忧心，江边的何平安看到国军将士不擅长丛林作战，死伤惨重，毅然决定参与救人。他前去见余鹏程，用自己的分析判断和画图能力获得了余鹏程、魏九峰的信任。余鹏程让何平安负责渡江后的作战指挥。

海东升独自去见黑龙寨大当家，将何平安杀死土匪们的消息告知，并煽动混江龙前去报仇。混江龙听从海东升的建议，前往虎牙涧设伏。网首发，刘世铭前往江边见余鹏程，希望能够拦截住何平安，他查过何平安之前的记录，是共产党的重点怀疑对象。余鹏程与他不欢而散。

雷大虎秦岳跟何平安配合默契，很轻易地打败了虎牙涧的土匪们，海东升被混江龙一路责骂。丢盔弃甲的他们在丛林中遇到了藤原景虎，藤原景虎本想将他们都给杀了，懂日语的海东升连连求饶，并说只要不死，愿听从日军派遣，何平安在路上布置了完整的作战计划，他的出谋划策，他的有条不紊都赢得了国军士兵的高度认可。