二十世纪初的上海，一场听力大赛正在进行中，一名叫楚安安的少女在赛上表现得相当出色，正当她与一名旗鼓相当的对手进行最后一局的听力较量时，忽然间，上海商会会长任浩铭闯了进来，把大赛打断。

原来任会长的妹妹失踪了，据说是被一名带着蓝色格子围巾的男人带走的，一向对妹妹宠爱有加的任浩铭非常焦急，动用自己的势力，把所有能看见带着蓝色格子围巾的男人都抓起来，找到听力大赛时，发现参赛的大学生楚安安正用蓝色围巾蒙住眼睛，被愤怒蒙蔽了双眼的任浩铭上前扯开她的蒙眼巾才发现是个女的。但是因为他的出现，不小心碰到大赛用来出题的骰子，导致楚安安判断错误。楚安安要求任浩铭作证，但是任浩铭霸道了扔了三百大洋给楚安安，打算打发她走。

原来参加听力大赛的楚楚安安真正身份是一位叫阮清恬的普通女孩，她是被一位叫楚安安的有钱大小姐要求她用自己的名义代替自己上学，并支付给阮清恬一定的报酬。阮清恬有一名父亲叫阮斌，这个人正是任浩铭的妹妹任晓晓钟情的对象。

拿到报酬的阮清恬正去当铺打算把自己的家传之宝流苏耳环赎回来，这时正遇上任浩铭在当铺试用新相机，不小心拍到进入当铺的阮清恬，两人见面就吵起来，任浩铭故意为难阮清恬，要她赔五百大洋，但是可以让她用耳朵听不同的钟，然后猜时间，猜对一次抵一百大洋，这自然难不倒阮清恬，但是任浩铭故意刁难她，让她猜错，并要求阮清恬留下包包。阮清恬非常懊恼丢下包包哭着离开。

任晓晓非常迷恋阮斌，打算与他私奔。但是任晓晓虽然是富家小姐，但是身上没有现钱，她的东西都是任浩铭帮她买的，于是她趁别人不注意时，拿走了自己的首饰，还有任浩铭新买的相机离开，打算把东西当掉换钱。逃跑的路上遭到任家的手下们追捕，然后慌乱中遇到素未谋面的阮清恬，单纯的富家小姐希望阮清恬帮她把东西当掉然后把钱拿给她，善良的清恬帮她完成了这些事，当任晓晓成功拿到钱时，去到如意郎君家里准备与阮斌共度一生时，却听到楼下传来嘈杂的声音。

任晓晓看见阮斌被一些流氓挟持要求还钱，阮斌向那些流氓承诺准备有钱可以偿还给他们，因为他最近把到一个富家小姐，那个富家小姐正在给他送钱。这一切都被任晓晓听见了，任晓晓非常伤心地质问阮斌，两人争执的时候，任晓晓不小心失足掉了下楼，阮斌也因为羞愧难当，抱着任晓晓的尸首打算投河自尽，但是命大的阮斌却大难不死，被冲到河边，被路过的村民救回，村民用报纸包了一份口粮给阮斌，阮斌一看包口粮的报纸，发现自己成为了通缉犯。

任浩铭的手下打探到任晓晓身亡的案发地点，于是大批人马赶到该处，任浩铭亲自进行调查。这时在案发的一个房间里，发现地下掉落的一份邮局包裹单，于是任浩铭便来到邮务局，要求邮务局的工作人员把包裹调出来。

阮清恬不久前以楚安安的身份在邮务局干着仓库管理的工作，一天在自己当班的时候，同事热情地请阮清恬吃甘梅，阮清恬虽然以当班时不能吃东西为由婉拒了同事，但是同事盛情难却，把甘梅强塞进阮清恬口中。正当她变偷偷享受口中的甘甜边工作时，任浩铭闯了进来，并打算强行进入仓库找包裹。阮清恬阻止他时不小心把嘴里的梅吐到了任浩铭脸上，这让她又羞又怕，任浩铭被惹怒了，掏出枪打烂了仓库的锁，然后闯进去，把仓库翻得乱七八糟的。正当阮清恬不知所措时，邮务局的一位主管来到向任浩铭解释，包裹已经出库送走了，这才结束这场闹剧。

一名叫林峰的男子与任浩铭有着深仇大恨，要打算杀掉任浩铭报仇。但是一次暗杀任浩铭不成后，反而惹起了任浩铭加强自身的安全，林峰的手下给他出主意，任浩铭本身势力颇大，非林峰一己之力能除掉，并说到，要再次杀任浩铭，必须借助上海滩三大势力——青帮、洪门和宋大帅。

楚安安曾经与任晓晓交好，并且在案发当天无意中看见到任晓晓和一个男人在一起。一向不喜欢惹事的楚安安知道任晓晓有写日记的习惯，担心自己被写进日记后，会招来怀疑，于是有点疑神疑鬼，便向宋家公子求助。宋家公子给楚安安出了主意，说既然阮清恬以她的身份在工作学习，大可以把所有事情都推给阮清恬。于是楚安安一晚到阮清恬家里，叮嘱她无论什么人来找她，都要认自己就是楚安安。

任家的大小姐，任浩铭和任晓晓的姐姐任青青从法国回来出席妹妹的葬礼，林峰有意无意地在车站与任青青相遇，两人交谈甚欢，随后在葬礼时，任青青责备了任浩铭，说因为他为妹妹强行订了婚约，要妹妹嫁给不喜欢的人，妹妹才叛逆离家出走，任浩铭则是反讽姐姐，说那都是为了妹妹好，两姐弟在葬礼上不欢而散，任青青伤心离去，路上遇见林峰，心情不好的时候正好遇上了能说说话的人，于是两人相约喝咖啡谈心。

任浩铭思念逝去的妹妹而喝得酩酊大醉，在街上游荡，不知不觉来到邮务局，碰到刚下班的阮清恬。阮清恬把他扶到邮务局里，顺便恶作剧一番，在他头上贴了包裹单。第二天邮务局的其他工作人员上班，看见这模样的任浩铭，不禁取笑一番，吵闹声让任浩铭醒过来。任浩铭觉得又好气又好笑，然后找到阮清恬，要他帮自己洗脸，阮清恬拒绝任浩铭，但是任浩铭亲了阮清恬，如果阮清恬不从，就继续亲下去，逼阮清恬就范。阮清恬无奈只能照他意思做，但是阮清恬以为，男女只要亲了嘴就会怀孕，于是显得忧心忡忡。

任浩铭与阮清恬都莫名其妙的开始在意对方，任浩铭在街上看见一个镯子，买了下来打算送给阮清恬，但是阮清恬不想要，任浩铭要请阮清恬吃饭，阮清恬也不愿意，最后任浩铭跟着她去了邮务局食堂吃午饭，任浩铭借故把镯子硬塞给阮清恬，谁知一松手，镯子掉地上打碎了，任浩铭于是又耍赖说要阮清恬赔。阮清恬听后慌得差点哭了，于是任浩铭心生一计，让她不用赔了，不过要答应他三件事，具体是什么等他慢慢想。

阮清恬很在意自己会不会怀孕的事，失魂落魄地在街上走着，忽然遇到一个号称什么都知晓的算命先生，于是上前问了说他们亲了嘴，会怀孕吗，而算命先生取笑了阮清恬一下后，告诉她真相，这才让阮清恬释怀。

任浩铭拿回妹妹的物品，果然在日记中看见了楚安安的名字，日记中，任晓晓写到楚安安是她艺术沙龙的好友，任浩铭觉得这个人可能有关于她妹妹的线索，于是派人查探楚安安的身份，先是去到商学院到处找，未果，最后查探到她的家，于是守在门口打算等人出现，出现的，正是阮清恬，但是任浩铭这时还不知道阮清恬的真名，只知道她是在邮务局工作，而且身上穿着的白衣也和查探到楚安安的衣着打扮吻合。任浩铭以为，终于知道那位让自己心神不定的有趣女子的真名。

任浩铭的仇人林峰表面上是商学院的辅导员，暗地里是黑帮组织的老大，早前他的手下建议他混进青帮的势力中，以借青帮之手铲除任浩铭，但是后来了解到，青帮和洪门本是一家，后来产生了恩怨而分了家，并且洪门副帮主猝死一事，让前往参加副帮主丧礼的青帮九爷遭到了洪门的围攻，林峰在混进了丧礼现场，机智地救出了九爷，打算藉此赢得他的信任。

阮清恬的父亲，好赌痞子阮斌被林峰的手下捉了起来，原来他本是银行的职员，但是因好赌所以负债累累，林峰的手下虎子查出了救灾捐款的账本被阮斌拿掉，他们需要这个账本的下落，于是逼供阮斌，阮斌供出了账本在银行的保险柜里。

林峰救出了九爷后，并使计接近了九爷。林峰以自己要除掉任浩铭，为亲人复仇的事获得了青帮帮主九爷的赏识，于是收了林峰为义子。早前阮斌受林峰的手下威胁，供出了捐款账本的地点，在阮斌曾经做记账员的永发银行保险柜里面，于是林峰的手下挟持着阮斌，然后来到永发银行，不仅偷取了账本，更是拿走了为数不少的金条。但是阮斌趁他们不注意逃跑了。

自从任浩铭认定了阮清恬就是“楚安安”，于是对她穷追不舍，在她家和她工作的邮务局都用尽一切手段去拦截阮清恬，并霸道地以咬嘴等方式威胁她说出妹妹生前交往的男人是谁，住在哪里，这让蒙在鼓里的阮清恬感到莫名其妙，不过机智的阮清恬把任和任的手下带到一个地方然后趁机逃走了。事后阮清恬找到楚安安问到了真相，虽然心里不情愿，但是楚安安对她有恩，于是阮清恬还是乐意继续帮楚安安，假扮这个富家小姐的假身份。

任浩铭不断纠缠着阮清恬，一天阮清恬穿不惯高跟鞋然后在路上脚痛，正好遇上回家的路设了路障，又痛又累的阮清恬被在车里的任浩铭叫住，要她上车，送她回家。但是阮清恬不领情，任浩铭霸道地对她半压半抱地塞了上车，甚至把她的鞋子脱了，但是被阮清恬挣脱了。阮清恬光脚在路上走着，天有不测风云，光脚小妞伴着倾盆大雨，模样甚是狼狈。任浩铭看在眼里，为她买了鞋，也派了手下带伞跟着她，帮她遮雨，但是阮清恬一点也不领情，这让任浩铭彻底怒了，于是说了狠话，叫阮清恬这么想走就走吧。两位欢喜冤家伴着悲伤和痛心的情感，向左走向右走。

九爷没有按照青帮的规矩，收了林峰为义子，可能会引起帮内其他人的不满，林峰以此为借口，打算把手下偷来的账本和金条送给九爷和青帮作为大礼。但是九爷婉拒了林峰的好意，并且叮嘱他，凡事要给人留条后路，不要太狠。林峰只能让手下先把账本和金条收好再作打算。其实这个捐款账本和款项所在的永发银行，也是任浩铭手下的产业。账本离奇失踪，捐款款项不知所终，终究是纸包不住火，很快城里就传开了任浩铭隐瞒捐款款项下落的谣言，一时间任浩铭成为了众矢之的。

账本失踪的事惹来了民众的非议，各界人士集中到永发银行门前向任浩铭问责，任浩铭的手下怒气冲冲地来到了阮斌家里，打算追究责任，这让阮斌的母亲、阮清恬的奶奶受了惊。阮清恬害怕暴露自己假扮楚安安身份一事，于是躲了起来，而她的奶奶也不是好欺负，守护着阮清恬的东西，没有让任浩铭的手下翻查。任的手下走后，阮清恬觉得事有跷蹊，于是前往永发银行一探究竟。

账本失踪之后，任浩铭向大众说了当时账本其实还有一个备份，而失踪的捐款他会一力承担，并且额外捐多十万，这才平息了民怨。

本来想着看任浩铭好戏的林峰，见任浩铭又躲过一劫，只能忍耐留在车上观察。这时发现阮清恬来到了永发银行，由于林峰表面的身份是商学院的辅导员，管理阮清恬以楚安安的身份在商学院就读的无线电专业，而且平时对阮清恬照顾有加，所以看见阮清恬来到这里，感到疑惑。

阮清恬在永发银行问到自己的爹阮斌去了北平，于是放下心头大石。但是林峰未就此放过阮斌，林峰的手下要挟阮斌把钱拿出来，但是阮斌已经把捐款拿去还了赌债，拿不出来。任浩铭也到处找他，这时任浩铭亲自来到阮斌家里。正好阮清恬也在家，幸好阮清恬听力过人，听到任浩铭下车的声音，然后迅速离家。任浩铭来到阮斌家里，向阮奶奶表明来意，并为之前他两个手下粗鲁的行为道歉。任浩铭礼貌地在阮家查探一番后，依旧无果。

林峰打电话去楚安安家，叫她到学校一趟，楚安安通知了阮清恬，于是清恬离开家后，便去商学院找林峰。虽然林峰并未知道清恬的真正身份，但是各方面都对阮清恬照顾有加，这次叫她来商学院，知道她沉迷无线电，便给了她一张无线电专家的讲座入场券让她去沙逊大厦听。这时楚安安也在报纸上得知一位自己崇拜的剧作家要来沙逊大厦开见面会，于是也去到了沙逊大厦。无线电讲座其实是任浩铭刻意安排的局，引阮清恬假扮的楚安安来沙逊大厦的，于是三人不谋而合来到了这里。楚安安见到任浩铭时神色慌张，引起了任浩铭的怀疑，但是阮清恬见状，机智了叫了楚安安作阮清恬，才暂时逃过任浩铭的怀疑。

任浩铭引阮清恬到无线电讲座后，虽然没发现阮清恬的真正身份，但是威胁阮清恬说出他妹妹相好男人的身份，并把她带走，这时遇到从剧作家见面会出来的楚安安，楚安安以阮清恬的身份说要回家，顺便唤清恬一起走，任浩铭顺势说要送假扮阮清恬的楚安安回家。沿路上，楚安安一直神色紧张，这引起了任浩铭的怀疑。

阮清恬为了解除任浩铭的怀疑，晚上就住在楚安安家里，任浩铭也强行一起进入楚安安家里，阮清恬更是不小心跌倒，与任浩铭亲了嘴，两人在里面度过了小吵小闹的一夜。而楚安安则在清恬的家里过夜。

阮斌拿着行李和钱在路上逃着，不小心行李散开了，衣服、钱散了一地，这让两个流氓看见了，两个流氓趁机把阮斌打晕，拿走了行李，还有他的衣物。两个流氓是一位叫力哥的流氓头子的手下，两人把劫来的行李拿去孝敬这个力哥，谁知力哥其他手下把两个流氓杀掉，打算独吞赃物，不料杀人的时候打翻了烛台还有桌上的酒碗，酿成了火灾，流氓们在大火中同归于尽。第二天，警察局的人来到现场调查，而劫来的赃物一时未知是否被烧掉。

任浩铭与阮清恬吵闹一番过后睡着了，睡梦中不断念着妹妹的名字，清恬看在眼里，动了恻隐之心，一直守在任浩铭身边直到天亮，任浩铭醒来，看见守在自己身边的清恬，也触动了内心的一处温柔。

被劫走财物身无分文的阮斌回到家中与母亲和女儿稍作重逢后，得知任浩铭已经找到家里来了，为免多生枝节，于是又匆匆而别。

于静是青年商会新聘请的行政助理，她随商会会长任浩铭到一个酒会晚宴时，被林峰看见，觉得这个新来的女人可以被他所利用。楚安安也在该酒会上出现，酒会上的伙伴都只知道她的英文名字安妮，不知道她中文名楚安安，于是大胆与任浩铭搭讪，并且相携在月下散步，不料路上被迷恋楚安安的宋诚看见。宋诚宋公子看见楚安安对着任浩铭露出亲昵的模样，不禁吃醋，压抑怒火把楚安安带走。

楚安安怕任浩铭发现她的身份，于是暂时安排阮清恬住在她家一段时间，清恬一个人在陌生的家里，情难自控地胡思乱想，不断回忆起与任浩铭的种种往事，并莫名产生了与任浩铭走向美好未来的期盼。任浩铭回到家中，拿起一只玉镯子，想起之前打算答谢阮清恬的玉镯子被打碎了，还有阮清恬可爱的表情，于是甜蜜地笑了。第二天任浩铭去到邮务局，借题发挥，拿个空盒子送给阮清恬，让阮清恬二选一，要么赔一个玉镯子，要么以后都要听他的话。阮清恬想要轰他走，说到他要办业务的话就前往收件处。霸道的任浩铭买通了邮务局长，让他把阮清恬调到收件处，让她再无借口逃避他。随后任浩铭带着装着镯子的盒子去到收件处，说要寄东西，顺势调戏了阮清恬一番。阮清恬情急之下又推掉了镯子，任又以同样的把戏要清恬赔偿，阮清恬这回学聪明了，装哭然后让任浩铭难堪，果然任浩铭就此不让她赔偿了，阮清恬于是欢乐了回到了自己工作岗位中。林峰借故接近了于静，但是于静并没有就此陷入林峰的假温柔，这挑起了林峰的兴趣。

任晓晓临死之前离家出走时带走的相机，胶卷被取出晒了照片。任浩铭收到照片，看见了阮清恬跟自己妹妹的合照，这个照片是当时任晓晓路上偶遇阮清恬时，拜托她帮忙取钱而以照片代借据所拍下的，但是任浩铭毫不知情，认定阮清恬所假扮的楚安安，就是认识自己的妹妹，于是去问责阮清恬，问她为什么要骗他，说不认识他妹妹。阮清恬有苦难言，又不想出卖楚安安，不能把真相说出来，于是只能忍气吞声离去，两人陷入了极大的误会之中。