1930年初的上海，各方势力风起云涌，社会动荡，宁波富商之女丁易青独自乘船来到上海滩，寻找离家三年的二哥丁易鸣。顾静江是上海商界的风云人物，也是帮派负责人，他在早年困顿之时曾到过丁易青父亲的帮助，丁顾两家是世交。

　　年轻帅气的林默生以申报记者的身份作为伪装，其实他是一名成熟的上海共产D地下工作者。这日林默生在码头附近执行任务，枪声引起混乱，让顾静江派来的人没能接到丁易青。聪明伶俐的丁易青借着混乱的局面避过搜身检查，安然来到了顾公馆。顾静江夫人离世，独子顾尚勤又去美国留学，顾静江很欢迎丁易青的到来。丁易青坦白丁父过世后大房母子对身为二房的母亲越发刁钻，母亲想找回二哥丁易鸣只是为了能够在家里有个依靠。

　　上海共产D地下组织领导者董红玉是一个干练的女人，她对外的身份是妇女救国会干事。一笔革命物资需抵达上海，董红玉让林默生到东亚大饭店跟交通员马兵接头，可林默生等了一夜也没见到马兵。董红玉担心马兵会为了独吞财物逃跑，林默生决定去马兵家看看。董红玉让林默生先到新潮照相馆取枪，新潮照相馆不仅是上海共产D地下组织的一个据点，也是地下组织的枪械库。

　　丁易鸣留下的照片上有新潮照相馆的名字，丁易青上门询问，正好遇到林默生，老楼看了照片答应帮忙打听。

　　法捕房巡捕胡学成出身低微，是靠顾静江的赏识才有了今天，顾静江跟胡学成聊天时话里话外透露着想让丁易青放弃寻找丁易鸣，丁易青假意同意并提出要回宁波。徐管家把丁易青送到渡口后离开，丁易青转身坐上黄包车来到一处旅馆。

　　丁易青在报纸上登了寻人启事，晚上就有人找到丁易青，并称要带她去见丁易鸣。丁易青被骗进J院，老鸨和打手劝她乖乖接客，丁易青说自己是顾静江的侄女，可没人相信。

　　J院打手小周来给丁易青送饭，丁易青连蒙带骗得恐吓小周，为了自保小周拿着丁易青随身戴着的玉佩到顾公馆报信。J院的老鸨和打手正欲对丁易青动粗，顾静江的出现吓得两人连忙磕头赔罪。

　　董红玉再次到旅馆找丁易青，正好跟回来取行李的丁易青碰上，董红玉拿出自己珍藏的丁易鸣照片，告诉丁易青，丁易鸣已于一年前去了南洋。两人分别时董红玉让丁易青可以到妇女救国会找自己，并叮嘱丁易青不要将丁易鸣的事情告诉别人。

　　林默生从马兵的裁缝邻居那里打听出马家人都回了老家，董红玉却觉得马兵肯定还在上海，毕竟那一大批财物想要变现，上海是不二之选。林默生通过调查在舞厅外堵住了马兵，马兵的巧言令色让林默生放松了警惕，随后他便借巡捕搜查的空子从林默生眼前逃走。

　　丁易青到妇女救国会找董红玉，两人聊起丁易鸣。董红玉想帮丁易青的忙，丁易青表示自己现在需要一个英语老师。

　　马兵在舞厅有一个相好的舞女小梦，林默生派人找小梦要赌账，小梦连忙找马兵询问情况。林默生跟着小梦找到了马兵，马兵求林默生给自己一个将功赎罪的机会，林默生欲带马兵去接受组织的审判，马兵贪墨财物其实是为了给小梦还赌债，已无退路的他趁林默生不注意想跳窗而逃，结果直接摔死了。

　　董红玉把林默生介绍给丁易青，做他的英语老师，丁易青觉得林默生眼熟却忘了两人曾在新潮照相馆见过。林墨生态度严肃的开始教授英语，古灵精怪的丁易青故意提一些搞笑的问题。丁易青要求跟林墨生来一次简单的对话，林墨生欣然同意。丁易青问了一些私人问题，林墨生回答了几个察觉到不对劲，他觉得自己被丁易青耍了。

　　丁易青被申报上的爱国文章鼓舞，她觉得高学历的林墨生不仅有才能，还很有爱国情怀，顾静江却担心丁易青会受到共产D的影响。丁易青试图说服顾静江，顾静江提出要给她找一个洋人老师。

　　林墨生请董红玉给丁易青重新找一个英语老师，董红玉坦白丁易青是自己爱人丁易鸣的妹妹，她有义务关照妹妹丁易青，更何况丁易青是他们能够接近顾静江最有利的方法。

　　林墨生从董红玉那里了解到了丁易青的身世，一个大家族二房的女儿，如今又远在上海寄人篱下，所以他选了一本《简爱》送给丁易青。丁易青听着《简爱》仿佛看到了另一个自己的故事，这让她沉浸其中。对丁易青一见钟情的胡学成看到了丁易青和林墨生，丁易青对不清自来的胡学成十分厌烦。

　　林墨生要跟三号同志接头时目睹了三号被巡捕带走，董红玉提出让林墨生立即离开上海，以防三号叛变供出林墨生。林墨生欲回家取走重要文件，董红玉担心林墨生家附近有埋伏。 

　　林墨生打电话约丁易青见面，丁易青看到黄包车夫装扮的林墨生很是惊讶，林墨生谎称自己得罪了人不得不暂时离开，请丁易青帮自己回家取一样东西。丁易青拿着钥匙走进小楼，她根据林墨生的提醒先是查看了家门上的细节，随后又找到了藏在地板下的文件包，离开时还遇见了林墨生提起过的热心邻居王阿姨。面对王阿姨的追问，丁易青不得不撒谎说自己是林默生的女朋友，两人现在准备去杭州旅行结婚。

　　一个中年男人坐上了林墨生的黄包车不肯离开，好在丁易青及时出现，两人离开时丁易青调侃林默生别忘了给王阿姨送喜糖。巡街的胡学成看到了丁易青，丁易青为了打发掉胡学成，便谎称自己是要逃婚，她还叮嘱胡不要把此事告诉给顾静江。

　　摆脱胡学成后，林墨生转过街角便放丁易青下车，丁易青提出要再送他一程，林墨生拒绝，丁易青看着林墨生的背影久久不能平静。

　　对胡学成撒谎的事被顾静江知道了，丁易青责怪胡学成不能守口如瓶，胡学成希望丁易青理解自己对顾静江的忠诚。

　　顾静江开始带丁易青到股市和公司走动，可丁易青常常一个人到两人上课的咖啡厅发呆。丁易青找董红玉聊天，她想知道喜欢一个人是什么感觉，董红玉表示无论喜欢的人走多远，却始终在自己心上。三号在狱中受尽酷刑却什么都没说，这让林墨生和潮流照相馆得以保全，此事过后，董红玉开始组织妇女为东北革命事业募捐。丁易青试图说服顾静江参与募捐。顾静江表示自己可以捐物，却不能去现场，他也不希望丁易青参与其中。

　　丁易青坐在了募捐会的台前，可热烈的气氛却被法租界的巡捕们打破。董红玉不接受巡捕的要求就要被抓，好在胡学成看到了丁易青，这才说服长官放过了她们。

　　巡捕的无理要求和胡学成的举动让丁易青气愤，事后胡学成独自到酒馆喝闷酒，一个自称冯立人的男人主动跟胡学成攀谈，还带他到大烟馆消遣。冯立人显然事先已经调查过胡学成，他不仅说出胡学成嗜赌，还说自己可以帮胡学成升官。

　　又到了上英语课的时间，丁易青在咖啡店外看到了里面坐着的一对情侣，她幻想着这对情侣就是自己和林默生。缺课多日的林默生终于回到上海，丁易青提出要去他工作的地方看看。林默生带丁易青来到报社，并给她拍了几张照片。丁易青担心林默生的报道会给他带来危险，林默生表示记者的本质就是要让大众知道真像。

　　丁易青担心王太太看到林默生一人回家会怀疑，林默生说自己谎称丁易青回了娘家，还如约给王太太送了喜糖。丁易青怀疑丁易鸣是共产D，并把自己的猜测告诉给了林默生。林默生问她是否害怕，丁易青其实从小就很崇拜丁易鸣，所以即便丁易鸣是共产D，她也能够接受。

　　林默生把丁易青的怀疑说给董红玉听，董红玉叮嘱他不要在丁易青面前暴露身份。叛变者黄粱害死了三号同志，林默生非常痛恨他，董红玉摸清黄粱行踪，让林默生借黄粱去看滑稽戏的机会除掉他。

　　天韵大舞台外，林默生等到了看完戏的黄粱，并以记者的身份找黄粱谈滑稽戏。黄粱非常喜欢滑稽戏演员鲍乐乐，林默生就跟他一起吹捧鲍乐乐。林默生不凡的谈吐和见地让黄粱引他为知己，吃过饭后又要清林默生喝酒。林默生灌醉了黄粱，并把他带到一个人迹稀少的地方，黄粱觉察出危险，却也为时已晚，林默生用沉默的手段除掉了叛徒黄粱。

　　竟德幼稚园即将被迫关园，而里面还有一批无家可归的孤儿没地方去，董红玉带丁易青来到这里，善良的丁易青觉得这些孩子很可怜，也想帮董红玉分担，便提出要领养一个孤儿。

　　丁易青跟顾静江说了领养孩子的想法，遭到了顾静江的反对。董红玉准备把叮叮交给丁易青，丁易青坦白顾静江不同意自己领养孩子，董红玉对此表示理解。丁易青为自己食言而愧疚，再看到叮叮单纯善良的眼睛后更加难过，她决定搬出顾公馆，自己一个人领养叮叮。

　　丁易青带着行李离开时正被顾静江碰上，丁易青说明自己的想法，顾静江提出找人帮她照顾叮叮，可丁易青只想亲自照顾叮叮。顾静江妥协了，为了让丁易青留下，他同意丁易青带叮叮回顾公馆。

　　国民党特务部门复兴社的组长冯立人用金钱和权利收买了胡学成，在他的帮助下，胡学成一跃成为副探长。一心想要爬到高位的胡学成很谢冯立人，冯立人提醒他要利用自己的身份为复兴社服务。

　　升官的胡学成自以为可以跟丁易青匹配，便把自己的心意跟丁易青表白了。尴尬又无奈的丁易青借口带叮叮玩，躲了出去。丁易青的态度让胡学成感到挫败，冯立人到大烟管找到他，提醒他要记得自己的身份。

　　离开幼稚园的叮叮有些不适应，丁易青带叮叮到处游玩，叮叮一天天变得快乐起来。上课时丁易青也带着叮叮，她想让林默生陪她一起带叮叮去大世界玩儿，林默生欣然同意。

　　接头时，董红玉说出叮叮是革命先烈遗属，她要将叮叮转移。林默生提出要发展丁易青加入共产D，董红玉也有此意。

　　因为叮叮的身份，董红玉想借顾静江的货船把他送到法国，丁易青不舍 ，顾静江虽然怀疑董红玉的身份，但更想送走叮叮。董红玉私下里把叮叮父母的身份告诉给了丁易青，还说出身为共产D员的丁易鸣已经牺牲，丁易青泪流不止。

　　董红玉把丁易鸣生前遗物交给了丁易青，一本封皮经过伪装的《共产D宣言》被丁易青捧在手中。董红玉跟丁易青讲述了这本书的意义，丁易青表示现在的自己无法走出悲伤，也还不能理解董红玉的话。董红玉坦白自己跟丁易鸣的特殊关系，并希望丁易青能够留在上海，加入革命队伍。

　　回到顾公馆，丁易青坐在房间里看着丁易鸣的照片几度落泪，她最崇拜的人就倒在了革命的路上。第二天丁易青送叮叮去了渡口后，又约林默生见面，把董红玉告诉给她的事情都告诉给了林默生。丁易青想知道林默生对她是否有意，对共产D是什么态度，林默生表示爱一个人，无论她是什么身份，都不会改变。

　　顾静江看出丁易青有心事，丁易青只好说自己在担心叮叮。顾静江一直怀疑董红玉是共产D，丁易青试探着他，顾静江直言共产D都是亡命之徒，自己不想惹麻烦。

　　冯立人有一份共产D地下工作者的名单，胡学成看过名单后便在冯立人的监督下开始抓人，只一日的功夫就拔掉了共产D三个联络点，其中就包括新潮照相管，而老楼也被杀害。

　　老楼的牺牲和联络点的暴露让董红玉十分忧心，她通知林默生立即离开上海，但在离开之前林默生还要完成一个任务。林默生想跟丁易青告别，董红玉表示自己会跟丁易青说明情况。

　　乔装改扮的林默生背下接头暗号来到教堂接头，接头十分顺利，可林默生已经察觉出了危险，原来前来跟他接头的人已经叛变。拿到信息的林默生发足狂奔，最终通过医院的通道成功逃离追捕。

　　林默生来到董红玉指定的银行，并用接头得到的信息成功打开了银行密码锁。林默生拿到了一个带有自毁系统的瓶子，而密文就装在里面，董红玉曾告诉他，这个瓶子不仅可以鉴证他的身份，还可以带领他找到上级。

　　丁易青在自己的照片背后写下了一句传情的诗，并夹在《简爱》里打算送给林默生，可她在两人上课的咖啡厅等了一天也没见到人。爽约的林默生带着瓶子欲离开上海，为了安全，他不得不在搜身前开启了瓶子的自毁系统。顺利经过检查的林默生回望着身后的上海，而丁易青正站在马路上看着夕阳余晖中的咖啡厅。

　　丁易青到申报和住处都找不到林默生，她正想去找董红玉询问，报纸上却刊登着董红玉被捕的消息。顾静江叫来胡学成询问，胡学成称自己不知情，顾静江担心此事会连累丁易青。董红玉的案子被移送到了特区第二法院，上海有名的施律师为董红玉奔走，丁易青经顾静江的安排成了他的助手。法院的张大法官作风廉洁，为人刚正，施律师递交了保释董红玉的申请。

　　董红玉被捕前已经销毁了所有文件，所以除了叛徒对她的指证，法院并没有什么证据。见面时施律师跟董红玉交流了案情，董红玉表现的并不惊慌。分别前，董红玉暗示丁易青，林默生已经躲到了很安全的地方，而且一定会回来。

　　张大法官欲批准施律师的保释申请，冯立人命令胡学成在狱中杀死董红玉，从没杀过人的胡学成很害怕，冯立人警告他，对敌人的仁慈，就是对自己的凶残。冯立人在口红中加入了剧毒，胡学成就用这根口红杀死了董红玉。事后为了发泄心中的惊恐，胡学成又活活打死了一个嫌犯。

　　报纸上刊登了董红玉是畏罪自杀，丁易青明白事情的真像并非如此，她难掩伤心，独自一人躲在树下痛哭。

　　八•一三淞沪会战后，中国军民用热血为国而战，彻底粉碎侵华日军三个月解决中国的战略野心，但也付出了巨大的牺牲。在南京发生的大屠杀事假让人心惊，而上海也进入孤岛时期，国共日伪在此魔都角力缠斗。

　　顾静江的夫人早年吞鸦片自杀，独子顾尚勤认为是父亲顾静江的责任，所以远渡重洋去往海外。顾静江一直盼望顾尚勤回来，却不想顾尚勤回国时乘的船意外触礁沉没。顾静江决定把长安公司交给丁易青，并认丁易青作他的义女。

　　经过四年的历练，丁易青的成长显而易见，胡学成到长安公司祝贺丁易青荣升经理，此时的胡学成已经成为法捕房的探长。胡学成再次跟丁易青告白，遭到丁易青的拒绝。

　　日军进驻上海后，街面上的生意做的越发困难，华茂药行的于老板想带着妻儿移居香港，所以想要退掉跟长安公司租赁的商铺，丁易青爽快得同意了于老板的请求。于老板想把尚未卖掉的药品也一并卖给长安公司，丁易青表示自己要回家跟顾静江商量一下。

　　丁易青回家跟顾静江商量，顾静江让丁易青跟徐叔一起决定。日本人在上海成立了一个新的政府--大道政府，为了拉拢利用上海各界名流，日本人准备举办一个酒会，顾静江也受到了邀请。顾静江不愿出席，但也不想得罪日本人，丁易青决定替顾静江去。

　　酒会上，在上海颇有影响力的柳知非公然宣扬起所谓的中日友好，而站在柳先生身边的人竟然是林默生，此时的林默生是东亚经济新闻报的主笔，丁易青以为林默生做了日本汉J。丁易青欲离开酒会，林默生正等在门口，还没等两人叙旧，林默生的妻子杜瑛就出现在了林默生身边，丁易青心灰意冷。

　　丁易青准备把那本《简爱》还给林默生，两人便约在当年上英语课的咖啡厅见面。林默生无意间看到了那张寄托着丁易青心事的照片，丁易青亲手撕掉照片，并气愤的说林默生不配得到自己的感情。

　　杜瑛到长安公司找丁易青谈合作，丁易青直接拒绝。

　　国民党复兴社的组长冯立人回到了上海，他交代给胡学成一个新的任务--除掉汉J柳知非。胡学成利用柳知非酷爱收藏元宋字画的机会，经过古玩商陈老板的介绍，来到了守备森严的柳公馆。胡学成趁单独跟柳知非聊字画的时机完成了任务，随后又以陈老板妻儿的性命要挟陈老板帮他顺利的离开了柳公馆。两人在门口乘黄包车匆匆离开，这一幕被在此巡查的一名法捕房的探员看到。

　　日本驻上海的指挥部名叫尚公馆，中田中佐是这里的负责人，他想让林默生帮日本人拉拢上海各界名流，林默生表示自己跟顾静江有些交情，随后中田用大风报敲打林默生，让他认真为日本人办事。

　　林默生拜访顾静江，聪明的顾静江假扮身体不适，林默生将计就计，告诉中田，顾静江不中用了，中田暂时放弃了对顾静江的拉拢。

　　丁易青同父异母的大哥丁易亭到上海投靠顾静江，顾静江不喜欢丁易青的为人，不允许丁易亭住到顾公馆。丁易亭想当长安公司的会计主任，丁易青建议丁易亭到一线工作，丁易亭放不下面子，丁易青决定拿自己的私房钱给他做生意。

　　林墨生挑拨徐立波和中田的关系，中田觉得徐立波是个两面三刀的人，对他动了杀心。

　　丁易青从于老板手里低价买入的药品涨价了，她打算把药卖了用挣到的钱开一个收容所，专门面向难民，顾静江很赞同丁易青的想法。

　　丁易亭没用几日便找到了一个商机，便来找丁易青要钱，丁易青想问清楚些，丁易亭神秘兮兮的说这是不可泄露的天机。 丁易青看中闲置的幼稚园，叮叮就曾在这里生活过。徐叔帮丁易青拿到土地的使用权，丁易青查看后吩咐徐叔再去采买一些生活用品和家居，徐叔担心卖药挣来的钱无法维持收容所的开销，丁易青想到了募捐。 中田很重视柳知非被杀案，看到胡学成出入柳公馆的探员把此事告诉给了日本人，尚公馆的日本人为了把上海的国民党潜伏人员一网打尽，便收买了胡学成。胡学成装作着急的样子把冯立人约了出来，被日本人包围的冯立人开枪反击，最终倒在了日本人的枪下。被胡学成出卖的国民党潜伏人员全部惨死，而胡学成则在大烟馆里如梦如幻的吸着鸦片。 重庆方面借由香港的朋友给顾静江发来电报，内容是让顾静江除掉胡学成这个叛徒。自此胡学成调到尚公馆人特务一组组长之后一直深居简出，顾静江决定利用自己过六十大寿的机会，让胡学成离开尚公馆，徐叔给胡学成送来了邀请函。 帮派里的人预备半路截杀胡学成，可谁知道最后却杀错了人，胡学成并没在车上。情况变得糟糕，顾静江很可能会引火烧身，丁易青欲主动出击。 丁易青装作不知情的样子来质问胡学成，并感叹幸好胡学成当时没在车里。随后顾静江也给胡学成打来电话，胡学成装作恭敬的样子，其实胡学成早就开始怀疑顾静江的意图，所以寿宴当日他并没有亲自去顾公馆。 丁易青通过了组织对她的考察，杜瑛找她讲明情况。四年前林墨生接到特殊任务不得不不辞而别，之后他辗转各地，最终根据组织指示进入国民党特务机构卧底，成为国民党特务后，林墨生被派往日本留学。因为上海的特殊情况，熟悉上海的林墨生便再次回来，并打入日本的尚公馆。具有三重身份的林墨生将面临复杂的局面，为此组织上派遣同在日本留过学的杜瑛做林墨生的搭档，而两人对外的关系则是夫妻。 丁易青跟林墨生再次在咖啡厅见面，林墨生有些紧张，仍然古灵精怪的丁易青逼林墨生亲口跟自己解释他跟杜瑛的关系，其实丁易青已经理解了林墨生。林墨生坦白自己对丁易青的感情，并叮嘱她一定要小心行事。 胡学成对顾静江怀恨在心，便趁顾静江晚餐后散步的机会把顾静江绑走了，丁易青得知后立马想到了是胡学成所为。为了救出顾静江，丁易青向林墨生和杜瑛求助。林墨生在中田面前质疑背叛国民党的胡学成对日本人是否真心，中田欲林墨生调查胡学成，林墨生从留守特务一组的特务口中得知胡学成的去向。 胡学成对顾静江进用了惨无人道的审问，可却没能从顾静江口中得到有价值的消息，最终迫于中田的命令，胡学成把奄奄一息的顾静江扔到林子里。中田斥责胡学成假公济私，但却没有任何惩罚。 上海医界翘楚方大夫给顾静江开了药房，让他好好静养，丁易青这次放心下来。方大夫猜出顾静江是为日本人所害，而他的妻儿也被日本人关押在虹口，就因为他不肯帮日本人研究中国的中医药方。丁易青感念方大夫放民族气节，欲找林墨生和杜瑛商量，三人约在林墨生和杜瑛家。 林墨生回家看到丁易青正在厨房做饭，便也要帮忙，两人体会着难得的温馨时刻。饭桌上气氛尴尬，杜瑛笑着说起要如何帮助方大夫，丁易青想到用传染病来拜托看守方大夫妻儿的日本人。