三十年代的上海繁华兴盛，人口密集，人与人之间的缘分也在茫茫人海中悄然发生。容采月与傅叟南在这座热闹都市里擦肩而过，谁都不曾想到，这一瞬间的相遇，竟是彼此一生中最重大的转折。采月得知，身为交际花的姐姐邀已决定嫁给同居男友董应琛。她清楚应琛为人嚣张，又经常流连烟花之地，因此劝姐姐不要答应这门婚事。然而，邀觉得自己年华渐逝，担心错失机会后便难再有，仍执意嫁给应琛。
与此同时，叟南也在为父亲傅宗懋再婚的事情烦恼。担任上海市秘书长的宗懋，打算迎娶与自己年龄相差二十年的年轻女子碧玉。叟南的长兄英和幼弟明对此极力反对，宗懋却不肯改变主意，坚持要与碧玉成婚，叟南也因此与父亲发生争执。另一边，采月与父亲之仪、母亲绘雪同样担忧邀的婚事。采月态度坚决，不赞成姐姐出嫁，但之仪和绘雪认为，既然这是邀自己的选择，家人便不该阻拦。绘雪还为此心怀愧疚：当年她与之仪私奔时，随身只带了一条珍珠链，如今却未能把这件物品送给邀作为嫁妆，让她深感抱歉。
到了宗懋大婚当天，叟南越想越气。英与妻子红以及明虽然有所顾虑，却因怕得罪宗懋，还是前去参加婚礼。叟南天性倔强，拒绝出席，反而跑到舞厅喝得酩酊大醉。幸好拓将他找回，他才及时赶上了宗懋的婚礼。
采月与叟南第一次相遇是在电车上。叟南对采月一见倾心，此后她的身影始终留在他的脑海中，久久无法忘怀。一次，采月偶然经过一家古董店，发现橱窗里陈列着一条珍珠项链，看上去十分眼熟。她怀疑那是母亲当年拥有的项链，便赶忙请父亲之仪到店里辨认。之仪看过后，确认这正是妻子的旧物，并向采月讲述了他与妻子当年那段轰烈而感人的爱情往事。采月听得深受触动，也明白了这条项链对母亲有着多么重要的意义，于是决定筹钱将它买回，送给母亲。
另一边，小花报名参加月历皇后选举，却因突然出疹而无法参赛。小田想到让采月冒用小花的名字参加比赛，若能获奖，就可以用奖金买下项链。采月反复考虑后，终于答应试一试。到了选举当天，她怀着忐忑的心情上场，没想到叟南恰好是比赛的评判。最终，采月侥幸获得第三名，而所得奖金正好足够购买那条珍珠项链，这让她兴奋不已。
叟南觉得自己与采月颇有缘分，对她愈发难以忘怀，便查到她的住址，直接前去结识她。然而，采月把他当作登徒浪子，对他的举动十分反感，始终躲着他。叟南跟踪采月时，无意间得知她想买那条项链，于是悄悄将项链买下，准备送给她，希望带给她一份惊喜。采月领到奖金后，满心欢喜地来到古董店，却得知项链已经被人买走，不禁大失所望。就在这时，叟南再次出现，向她倾诉自己的爱慕之意，并送上礼物。采月对此大为恼怒，明确拒绝了叟南，还要求他以后不要再来骚扰自己。
采月没能买回那条珍珠颈链，心里十分失落，也不知该如何面对家人。绘雪一直满怀期待，盼着颈链能够失而复得，如今希望落空，难免黯然伤神。看着绘雪难过，采月愈发内疚，家人却没有责怪她，反而安慰她。小田得知采月正为寻找新工作而烦恼，便热心介绍她到自己任职的公司工作。
叟南依然牵挂着采月，但得知与自己相恋多年的女友在美即将从国外回来，还是整理好心情前去接船，结果却没能接到她。原来，在美独自去等候一位童年知己。那是多年前定下的约定，她始终记在心里，对方却没有赴约，让她悲痛不已。此时，在美遇到了采月，并在她的帮助下寻找当年的知己，谁料对方早已将往事忘得一干二净，在美因此更加痛心。
采月很欣赏在美对感情的执着，两人一见如故，在美便邀请采月回家参加晚宴。然而，采月不习惯这样的豪华宴会，便悄悄离开，没想到在路上险些与叟南重逢。
叟南在晚宴上再次见到采月，却转眼便失去了她的踪影，心中不免失落。采月则一直不知道，叟南也曾出现在那场晚宴中。在美与叟南重逢后十分兴奋，两人来到湖边，重温昔日的甜蜜回忆，还在雨中一起跳舞。在美淋雨后患上感冒，却仍在采月面前津津乐道地讲述自己与未婚夫的浪漫经历，而采月并不知道，她所说的未婚夫就是叟南。
经小田介绍，采月进入传氏公司隔邻的一家公司工作。小田对她上班的事格外上心，也多次给予照顾。采月入职不久，写字楼的墙壁突然塌下，让她与叟南再次碰面，两人都感到意外。小田赶紧修补墙壁，想将他们隔开，可等墙补好，采月所在的公司已经被传氏公司收购，她与叟南也因此成了上司与下属。小田愈发紧张采月，对叟南处处提防。
采月始终与叟南保持距离。后来，之仪心脏病发，急需专科医生治疗。叟南得知此事，便请伯水为之仪医治。采月十分感激，也因此对叟南有所改观。她正准备向他道谢，在美却在这时出现，采月这才知道，在美一直提起的未婚夫原来正是叟南。
采月和叟南一时不知该如何应对，在美却说三人有缘，坚持要一同吃饭。吃饭时，在美流露出对叟南的熟悉与信任，采月看在眼里，便将原本对叟南的好感压在心底，态度重新变得冷淡。叟南也感到，彼此的关系已难以再向前一步。
随后，叟南从伯水那里得知邀月被应琛打伤，便把事情告诉采月。采月急忙去找邀月，却受到应琛阻拦。小田出手帮助采月，反而被应琛控告，带进了巡捕房。最后，采月在叟南和在美的帮助下，才得以将邀月接回家。之仪与绘雪见到邀月的情形，都十分心痛。经过采月劝说，邀月终于答应留在容家。另一边，叟南也将被捕的小田救了出来，小田心里却越发不是滋味，更觉得自己渺小。
为了放下对采月的爱意，叟南把心思转到种植紫罗兰上，但他同时也察觉，自己与在美之间渐渐有了距离。一天晚上，叟南忘记把窗外的紫罗兰收回来，却忽然发现采月正在替他照料那些花。两人相对而立，谁也没有开口。
采月生怕南察觉自己的心意，便慌忙编了个谎，匆匆离开。然而，南已经认定采月对自己有情。第二天回到公司，采月发现南待自己比之前更好，心里越发不安，于是决定把话向他说清楚。得知自己遭到拒绝，南既失望又伤心，一直闷闷不乐，还因此与美起了争执。美来找采月诉苦，采月明白两人的矛盾由自己而起，心中更加难受。后来，美到傅家找南，发现了他原本打算送给采月的珠链，却误以为那是为自己准备的，便将珠链拿走，南也没能拦住她。美拿着珠链给采月看，采月十分愕然，却没有说出那是母亲的东西，心底也因南与美重归于好而感到伤感。
琛来到容家，恳求邀跟自己回家。邀听后心软，采月则劝她不要答应，认为琛并不可信。可邀最终还是决定回去，采月对此无可奈何。与此同时，仪突然在街上晕倒，被送到医院检查后，发现患有严重的心脏病。水劝她留在医院休养，仪却不肯，反而出院回家，为家中众人打点一切。她还决定前往北平，希望能就雪与自己私奔的事向雪父作出解释。采月送仪到车站，不料仪又一次晕倒。