一切都因这样的一场邂逅而起。裴致远，一个另类，前卫的时尚青年，在美国修完学前教育学的硕士学位之后，无所事事。后迫于父亲的压力，来到其父亲投资经营的上海某大幼儿园任教。裴致远在去幼儿园应聘的路上，邂逅在同一所幼儿园内任教的女教师凌楚楚，并一见钟情地爱上凌楚楚。几经周折，裴致远终于如愿以偿进入幼儿园，成为凌楚楚真正的同事。

谁知，在去幼儿园内任教的第一天，就撞见了凌楚楚班上的小朋友黄迪不肯吃饭，裴致远为了替凌楚楚解围，故意将黄迪的饭吃了，惹得黄迪当场就嚎啕大哭，回家后，黄迪向妈妈告状，说裴致远不让他吃饭。

第二天，黄迪妈妈在幼儿园内，当着邹平园长的面狠狠指责了裴致远一番，并表示，如果不给她一个好的答复，她就让儿子立刻转园，并且，也会鼓动其他的家长这么做。邹平显得为难。但裴致远却希望邹平自己去了解事情发生的真相。事后，裴致远见到在草坪上玩耍的黄迪，便心生一计，用变魔术的方法制服了他，并引导他承认了自己的错误。同样的，裴致远的到来，也在这个女儿国内引起了巨大的反响。于是，关于裴致远的话题也就渐渐多了起来……

裴致远第一天来到幼儿园内正式报到。在办公室里，葛美美老师别出心裁地为裴致远举行欢迎仪式，并将自己要喝的一杯牛奶送给裴致远喝，可裴致远接过牛奶后，自己并没有喝，而是将牛奶给凌楚楚，楚楚婉言谢绝。此景被葛美美见到，葛美美生气地将牛奶抢过来喝光了，裴致远尴尬的站着未说话，正在这时，邹平走了进来，帮裴致远解了围。

邹平将裴致远正式介绍给众位老师，并将裴致远的具体分工作了安排。安排裴致远和楚楚一个班级，裴致远真是求之不得。在班级里，黄迪又和小朋友打架了，裴致远对黄迪进行了教育，并针对孩子们的兴趣进行了有益的疏导，带着大家去玩泥巴。草坪上，裴致远和孩子们热闹的玩在一起。美美和楚楚欣赏的看在眼里。两个人关于裴致远的话题也就多了起来。美美告诉楚楚，她很在意和裴致远的交往，她要追求裴致远。下班了，美美和裴致远去吃饭，在幼儿园门口，正巧碰到来接美美的周星侠，但美美并没有上周星侠的车，在奚落了一番周星侠之后，和裴致远骑着摩托车扬长而去。

在英语课上，裴致远和楚楚在发音方式上又产生了争议。裴致远趁机带着孩子去操场上做体操，在教操过程中，裴致远给孩子们教授了很多英语单词，孩子们兴致勃勃的跟着他学着，楚楚不得不赞同他的做法。

晚上，楚楚邀请裴致远一起吃饭，同时，她也邀请了谷一凡。但裴致远并不知情，还以为楚楚是在给他机会呢？在饭桌上，他才知道，原来楚楚还邀请了别的人来，他原先的兴致一下子消失了。但碍于面子，他还是坚持到最后。

在谷一凡的家里，楚楚不小心打碎了一个杯子，谷一凡冲着她大发雷霆，楚楚伤心的离开，并彻夜难眠。但第二天，谷一凡还是出现在孩子们的美术课上。他帮楚楚画了一幅画，遭到裴致远的妒忌，并故意撕碎了谷一凡的画。

周星侠约美美在饭店吃饭，这时，美美意外的接到惠子的电话，慧子告诉美美，她的爸爸从国外回来了，美美喜出望外的回家，却又和惠子发生了争执。

美美在家里抢白了一顿慧子后，生气的离开家，并打电话给裴致远，让他出来陪她吃饭。在餐厅里，美美向裴致远倾诉了心中的苦衷，裴致远表示同情，并希望她能从另一个角度去理解他的父亲。在回家的途中，他们遇着几个小流氓，裴致远为了不让美美受欺负，对这群小流氓大打出手，制服了他们。但他的手却被划伤了。美美对裴致远的行为表示深深敬佩。并带他回家包扎伤口。这一幕情景正好被上门来跟踪的周星侠见到。周星侠在美美家里差点和裴致远打了起来。

何梦雨在唐力的车上划了一刀，这让唐力大为恼火。唐力和史云云闹到幼儿园，找邹平论理。何梦雨很敌对地面对唐力和史云云，这更激起了唐力火气，他让何梦雨自己打耳光，否则，他就要让警察来抓何梦雨的爸爸。何梦雨一听就急了，打了自己的耳光。目睹此情此景的邹平，十分生气，她让唐力和史云云滚开。而自己却抱着何梦雨哭了。

下午，在和谷一凡的散步途中，楚楚将幼儿园内发生的事情告诉给谷一凡了，谷一凡让楚楚别去多想这些事。不经意间，他们路过小书店，谷一凡的目光停在书店里，楚楚奇怪的看着他，问他在看什么？谷一凡告诉楚楚，他想起了一本画册，原先想买但没买，现在想买却没有了，楚楚听着，心里有了注意。她决定帮谷一凡去买到这本书。

唐力为了赔车的事情又到幼儿园来闹事，被邹平指责了一顿后离开。此时，楚楚从外面回来，邹平很不客气的批评了一顿楚楚，希望她不要因为自己的私事而耽搁幼儿园的工作，楚楚表示接受。

晚上，何梦雨在外面卖花，何志明来接她回家。何梦雨不肯回去。何梦雨说她要挣钱，挣很多钱。何志明感动地对女儿说，做人要有骨气。

史云云代表唐力来幼儿园处理车子的赔偿事件，何志明答应赔偿，但他同时要求史云云打回自己两个耳光。邹平出面解围。邹平语重心长的告诉史云云，何梦雨的生活状况其实很窘迫。何梦雨自己哭诉了生活中的种种经历，而裴致远也将自己的亲身经历讲诉给大家听了。他的话深深的打动了在座的每一位。史云云表示愿意自己来赔偿车的费用。

在办公室里，美美和楚楚又在议论裴致远的事情，美美表示以后要更多的关心裴致远。楚楚又要出去帮谷一凡买书了。功夫不负有心人，终于，她在一个书摊上买到了谷一凡要的书。但是，当她把书送到谷一凡家的时候，自己也因劳累过度而晕倒在地上。谷一凡回到家中，见到在桌上的书，他明白是楚楚帮他买的。于是，他打电话给楚楚，楚楚不在家。谷一凡又打电话给美美，这才知道楚楚因为帮他买书而生病住院了。谷一凡感动的去医院探望楚楚。在病房里，楚楚向谷一凡说了自己的心里话。她希望谷一凡接受自己的爱，谷一凡表示理解，但他也希望楚楚给他时间考虑。楚楚说自己愿意等他。

裴致远从美美那里得知楚楚生病的事情，他立即带着鲜花到医院探望楚楚。正巧谷一凡也在。裴致远生气的对谷一凡说：“如果你不能够对楚楚好，那我就要追求楚楚了。”谷一凡哑然。楚楚约谷一凡出去，谷一凡正准备出门，却见到门口站立的昔日女友安怡。　

谷一凡和楚楚的感情开始有所转机，但正在这个阶段，谷一凡以前的女朋友安怡从美国回来了，并扬言要带谷一凡去美国举办画展。谷一凡见到安怡，百感交集，但是，毕竟因为自己和安怡分开了许多年，而显得无所适从。而安怡对谷一凡的感情和依恋却丝毫未减。她很亲热的和谷一凡诉说着她在美国这些年的生活。而此时的谷一凡也显然忘记了和楚楚的约会。楚楚久等谷一凡不来，于是，边自己来到了谷一凡的家，没想到，就在门口，她见到了和谷一凡在一起的安怡。楚楚惊愕之余，很快就离开了。谷一凡追到门口，已经不见了楚楚的影子。

第二天，谷一凡约楚楚出来，跟她解释他和安怡的关系，楚楚始终不说话，此时，楚楚的手机响了，邹平告诉楚楚，于娇凤考完钢琴之后就不见了，现在大家正在分头寻找她。让楚楚赶紧回去。楚楚放下电话，便离开了，留下谷一凡独自一人在茶室。

裴致远等人四处寻找着于娇凤，结果在周星侠的办公室找到了于娇凤，美美狠狠地骂了周星侠一顿。

在游泳课上，黄迪因为一个洋娃娃和施嘉打了起来。并撞伤了头部。黄迪被送往医院。黄迪妈妈李彩华和一家人匆忙赶到医院看望黄迪。在医院，李彩华当着孩子的面骂施嘉是野孩子。引起裴致远的不满。裴致远坦率的向李彩华阐明了自己的观点，并说服李彩华纠正自己错误。

楚楚终究因为安怡的出现，闹得自己整日工作不安宁，无法集中思想工作，邹平看在眼里，很是生气。于是将楚楚叫到办公室进行教育。希望她不要因为私人的感情纠葛，而影响工作。楚楚答应。

楚楚心情不好，裴致远关心地询问她。并想带她去散心。楚楚没答应。周星侠又来幼儿园接美美下班。在门口遇见施嘉在玩，他很热心地将球捡给施嘉。周星侠请美美去吃饭，美美答应了。

餐馆里，周星侠殷勤的让美美吃多点，并带美美去逛商店，帮她买了几大包东西。美美满意的笑了。之后，周星侠邀请美美去了自己的家中，美美在周星侠家平安地度过了一个晚上。

谷一凡在桌上见到了新的杯子，他明白了一切。他打电话给楚楚，楚楚又不在家，谷一凡放下了电话。楚楚去谷一凡常去的酒吧找谷一凡，又意外的见到谷一凡和安怡正亲热的呆在一起。楚楚转身便走，谷一凡追了出来，准备给楚楚解释。在雨中，楚楚哭了。她根本无法听谷一凡的解释，于是便跑了。

惠子主动约周星侠在餐厅见面。同时警告周星侠，要他以后别在骚扰美美，离开美美。只要周星侠答应离开美美，惠子答应帮周星侠的公司渡过难关。然后留下名片离开。

楚楚依然不高兴，裴致远带她到海边散心。让楚楚将心中的不快忘却。而且，为了让楚楚快乐起来，裴致远又在郊游活动中，和楚楚说了很多有趣的话题。美美嫉妒的将一切看在眼里。

谷一凡来接楚楚下班，楚楚答应了。看着楚楚和谷一凡远去，裴致远的心情十分复杂。他正要离开，美美又追了出来。要求裴致远带她出去骑马，裴致远无奈答应。

谷一凡邀请楚楚去他的画室，楚楚答应了。在谷一凡的画室里，谷一凡再次给楚楚作了解释。楚楚也再次表示愿意等谷一凡。谷一凡感动的将楚楚搂在怀中。

安怡又来找谷一凡，给他说出国的打算。但谷一凡冷冷地打断了安怡的话。安怡坚决的告诉谷一凡，她一定会说服谷一凡。

裴致远在美美家吃饭，见楚楚还未回来，便问起了美美。美美说楚楚出去处理事情了。裴致远匆匆离开美美的家。随后，裴致远直接去了谷一凡的家。