廿五年前，任职银行经理的连高，叫大仔连赢返家叫高妻龙娣买六合彩，可是赢一时贪玩，竟忘了此大事。晚上，六合彩开出，竟然全中，高得知赢失职，十分愤怒，自此高总觉赢欠他一世。廿五年后，赢已成家，任职保险经理，性格好赌。一日，赢又瞒其妻凌满月与损友马伟孚去澳门，月气愤，但赢甜言蜜语一番，月又原谅了赢。二人相约晚饭，可是赢又与孚等人打牌，结识了戴雄伟，伟仍花花公子一名，承继袓业胸围厂，但业务基本上都交由其妻萧姿芳主理。另一方面，月与高于银行共事，与贷款客户芳按触，芳仍女强人一名，一脚踢胸围厂大小事务，令月佩服。赢竟又忘了与月的约会，唯有使计，称自己被大耳窿胁持，叫月前来营救，月大为紧张，一冲出门，竟见赢，才知受骗，但赢的甜言蜜语又令月心软。赢收到贴士买孖T，但阴差阳错，被芳误事。后来赢发现孖T全中，五十万奖金

芳收到保险公司寄来的信，告知她的保险经纪已经离职，而她的保单将转往另一经纪，但芳却联络不上该经纪，令芳不满。芳在胸围厂内监督女工工作。芳忽发现一个五元在纸盒堆空隙里，她坚持要拾回，纸盒倒下，结果芳被压伤脚。但芳拒绝到医院，因伟正见客，芳怕伟受骗，故忍痛前往，客被芳吓怕，生意终以优惠价钱成交。高次子连环留学加国读医，终学成归来，在机枪上凭其专业知识拯救一小孩，尽显风范。高最疼环，暗地里将隔离的单位买下给环，月知道此事，觉高偏心，心中不是味儿。另一方面，月对赢的烂赌性格越来越不满，亦感到困扰，更想到与赢生个小孩，希望赢从此定性，又问赢为何喜欢她，赢说因月脚头好，令月感到失望。芳上赢保险公司，追讨赔偿，赢芳见面，二人势成水火，芳更不小心弄跌赢公司的水晶马头，赢被压伤脚。

环于加国乃由其姑婆庄玛莉照顾，原来高是一个孤儿，由莉一手养大，后因莉反对高、娣一起，令娣对莉反感，后莉又带走环，一去廿年，令娣伤心欲绝，从此二人势成水火。赢因脚伤请了病假，月约赢往家楼下饮茶，赢竟又被引诱与三师奶打牌，月苦等不果，以为赢出事，高却估到赢去了赌，遂电赢，与之做场戏，替赢解围，月终在后楼梯找到赢，赢假扮于后楼梯扭伤，未态应约，月信以为真，赢又过关。伟在厂辛劳一天，才发觉芳的工作是如此辛苦，竟内疚起来。芳在深圳辛劳一天，冲关返港与伟共聚，却被人抢劫，折腾一晚，终返到家，伟却不察觉芳整晚没有回来。月出外见芳倾贷款事宜，巧遇伟，伟不小心弄脏了月的衫，唯有陪她买新衫，后月到餐厅，才知芳有事未能应约，改由伟前来，月又弄脏伟恤衫，月再陪伟买新衫。两对夫妇相遇，四人才知道赢、月是一对，伟、芳又是一对；两对夫妇更是邻居。

月被调往工厂区分行工作，遇上神经厂长苦缠，令月感到不安。月外出，神经厂长又再跟踪着月，月电赢求救，赢却称有要事在身，月无援之下，遇上伟，伟帮月解围，月感激。赢发现公司内一些保单出现问题，查看之下，发现孚吞了客户的保费。原来孚包外围波出事，被黑帮人物锁在酒店，赢前往救孚，却遇上芳，原来芳仍孚同母异父之妹。高银行要裁员，上司称高须在部门中交出裁员名单，高感为难，遂大宴众职员，作为补偿，却发现上司只找高作刽子手，之后亦会把高裁走，高找上司算帐，更大打出手。环准备装修新医务所事宜，暴风女子东方珠前来掴了环一记耳光，并称环不要玩弄其女友感情，令环大惑不解。月为答谢伟替她解围，送了一条领带给伟，伟亦以手袋回敬，关系暧昧。后两对夫妇相遇，竟发现芳有与月同款之手袋，赢亦有与伟同款之领带。

莉从加国返港，却不露面，乔装成老翁，到街市摆三公档，赢娣不少私己，令娣为之气结。高失业后，百无了赖，遂找报纸总编年，苦苦相求下，高囊括黄赌毒各项专栏，但年希望高写的稿具质感，高只得到澳门做资料搜集。伟往银行入数，欲请月吃晚饭，打算等月结数完毕后一同离开，但银行发现少了五元，众人无法收工，伟暗地里掏出五元，但职员又发现多了五元，月、伟为之尴尬。结数完毕，伟、月结伴吃云吞面，二人有点恋爱感觉。环在餐厅见莉，在所与已退隐江湖的大佬东方仁巧遇，珠突然出现，拳轰仁，并警告仁别再跟踪珠，环瞧在眼里。仁遂找环过穚，拳轰环，高呼环点错相，才得以落台。芳接见客户薇，二人投契，但薇觉伟为人花心，芳却对伟有信心。薇提议芳搞新意，造钻石、黄金胸围等，芳跃跃欲试。赢见高在赌场失意，支持高，与之同赌，结果二人清袋而回。澳门码头外，高终承认失业，赢安慰高，称会替他俾家用，高大为感动。

莉告知环将会在环诊所开业之日现身，环为免娣、莉冤家路窄，遂与高、赢设计阻止娣、莉见面。三人装作中奖，引娣上北京旅行，环更称诊所需延迟开业，令娣放心远行，可是众人的奸计早被娣识破。娣遂偷偷留港，在环诊所开业的一天，竟自行走上门。另一方面，月与伟的关系越趋暧昧，月被伟弄至忐忑不安，欲离开香港暂作逃避，故愿意与娣同行；而伟更相思成病，芳知道环的诊所开业，故提议伟上门求诊，伟知道有机会见到月，机不可失。二人终于在环诊所见面，伟情不自禁，竟偷偷在环医生房内与月拥吻起来，可是却被环暗中见到。娣、莉终在环诊所开业之日碰头，二人被困于电梯内，针锋相对之余又争风吃醋，令高、赢等人左右为难。伟见状本想介入帮赢等人解围，却被环怒骂一顿，众人摸不着头脑，因只有环知道伟、月之事。环遂尽力帮赢挽救婚姻，故主动提出与赢交换房住，一来让赢、月享受二人世界，二来可避免住在赢房对窗的伟骚扰月。