铁男下课后在公园遇到了蓉蓉，两人因為阿仁的事情而聊到了李Sir，铁男突然有感而发地对蓉蓉告白，过去一再对李Sir苦苦执著的蓉蓉，却没意识到自己的心渐渐倾向铁男；两人不欢而散，铁男悵然若失。

阿仁临死前将当年陈警官送他的潜水錶当作酬金，託付铁男一定要安全地将小英送到育幼院去。阿仁还拿出纪录大强帐目的光碟交给李Sir，告知李Sir，CK和阿岩合作贩毒之事，大强只是砲灰，CK才是幕后的黑手！

龙眼爸因為烂赌欠了CK大笔债务，又為了钱当警方的线民，被CK抓到。CK威胁龙眼这次若不将小英抓回来，龙眼爸就拿命来偿！

龙眼為了父亲只好将小英抓走，没想到一切都是CK的诡计。他自己通知铁男到水库来找小英，实际上已埋伏重兵等铁男自己上门。

铁男和CK对峙，抢救小英，危急之际李Sir因為蓉蓉的通知赶来救了铁男和小英。但在水库时，因蓉蓉不顾一切要维护铁男令CK对铁男更生恨意，计画著报復。

阿仁死后，李Sir替他恢復了身份，并光荣下葬。李Sir因此次抓到大强贩毒罪证立下功劳，确定升官。蓉蓉和铁男决定為他庆祝。

阿仁事件结束后，龙眼因為卧底身份曝光自觉无顏在待在宅急电，所以决定和父亲一起去乡下。

铁男率宅急电眾人，以及蓉蓉替李阿标办烤肉庆祝会，但阿标因為要独自在家与兰儿过最后一次的结婚週年日，所以没参加。蓉蓉发现此事，情绪崩溃，在街上游走，铁男跟随蓉蓉左右一整夜。

蓉蓉因為阿标心裡始终都有兰儿，决定放弃这段苦恋，同时发现一直以来铁男对他也有著相同的痴傻。

龙眼随父亲去了乡下后，伟爵爷等人私下有去找龙眼，可是龙眼却不愿意回来，他尤其难过Elva对他不谅解。Elva在台北经常因為熬夜嗑药所以工作弄得一团乱，他想起平常都有龙眼替他擦屁股，但现在却没人帮他了…铁男因為心情不好，所以对Elva也比较严格，一日，Elva又被铁男骂，Elva觉得委屈，又想起平日龙眼对他的好，便独自去找龙眼，还要龙眼随他一起回台北。

阿岩因為CK几次都无法处理掉铁男，所以决定亲自出马！他决定不要再浪费时间对付铁男，改变方针对付老帮主。

阿岩因為老帮主的诸多动作，也非常不爽，新旧两派於是决定展开谈判。铁男由阿尾叔那边听到消息，认為阿岩如此奸诈之人不可能乖乖谈条件这麼简单。

自从李Sir与兰儿共渡最后的结婚週年日后，铁男和蓉蓉李Sir三人心裡都很不好过，他们的生活各自起了很大的变化。铁男伙著大家一起去喝酒唱歌。李Sir也因為歉疚将自己封锁起来不与大家联络。

正当蓉蓉决心埋葬与李Sir之间的感情时，李Sir却又回来找他。李Sir想对蓉蓉解释清楚误会，可是蓉蓉已心焦力瘁，他觉得儘管这次是误会，但难保下次不会又有其他事发生，兰儿的冤魂注定要缠著李Sir一辈子不放。李Sir抱住伤心的蓉蓉，正巧被铁男撞见。铁男一个傻眼，他不懂这是什麼情形？

铁男并不知道李Sir的事情其实是个误会，他只知道李Sir对感情反覆不定的态度把蓉蓉伤得很深，他不但与李Sir打了起来，还因此对蓉蓉告白！

恶男帮这边有许多年轻堂主与兄弟找上宅急电，想力劝铁男回去，大家一起对付阿岩……眾人散去后，飞龙叔露出少有的严肃，告诉铁男他在帮中的影响力，这时他要是肯回去帮忙，老帮主等於如虎添翼！铁男内心质疑著火爆的阿岩居然会用谈判為手段，心裡七上八下地為老爸担心，却又挣扎於自己在医院跟老爸讲的斩钉截铁，说他绝不再碰黑帮之事…

铁男听了飞龙叔的劝，加上内心担忧，於是带著两盒上好的茶叶回家看老爸。大家商量著与阿岩谈判之事。

龙眼回来宅急电后，Elva嗑药的情形并没有改善，反而越变越糟，还常常要龙眼去帮他处理麻烦…龙眼对於Elva的事情实在束手无策，又不敢直接告诉铁男，怕一向痛恨毒品的铁男一气之下真的把Elva赶走了。无奈之下，龙眼只好去找蓉蓉求救，并求蓉蓉暂时替他们保密不要告诉老大。

铁男和蓉蓉演出「向左走、向右走」两人在河边相遇，也化解了之前的争执。

铁男在百般不情愿下仍决定去找李Sir帮忙。他希望能与李Sir合作，在老爸与阿岩谈判当日，暗中埋伏阻止双方火拼…（也因此阿标再一次赢得长官信任！）谈判当日，阿岩发现有警方的人介入，内心怀恨铁男，他知道以老帮主个性绝不可能跟警察合作…

龙眼回来后，飞龙叔有意让他执行简单的日常业务，重要的机密任务都不让他碰。但龙眼却因此遇见了一个和蔼可亲的阿嬤，他将许多内心的压力、痛苦向阿嬤宣洩，阿嬤也把他当成是自己的孙子一般。龙眼还经常与Elva一起代笔写信给阿嬤，一起讨论假日要带阿嬤去哪裡…

原以為蓉蓉和李Sir之间的问题好不容易告一段落，铁男应该是机会该挺身而出，好好照顾情感受创的蓉蓉。没想到这时出现蓉蓉在美国的初恋情人—Jason Jason主动找铁男帮他送CD到唱片公司，对於Jason的主动出击和一派美式大方作风，让铁男不是滋味且倍感压力。铁男有点警告意味的告诉Jason，蓉蓉爱的是李Sir，并要Jason别淌浑水。没想到Jason非但不以為意，还告诉铁男他和蓉蓉的过去，那一段充满灰色却又紧密相连的青春记忆。

铁男听了Jason所说的过去后，才明白Jason在蓉蓉心中应该佔有相当的份量。而Jason也放话给铁男，表示他这次回来一定会极力争取蓉蓉。因此，铁男三不五时就会绕过去蓉蓉诊所查探军情，下班时也总是往蓉蓉诊所跑，约蓉蓉一起去吃饭。相较於铁男的关心和紧张，李Sir的态度却极為冷静和理智，蓉蓉对李Sir的反应也更加心灰意冷。

自从铁男在宿舍对Elva发飆后，為了弥补心中对Elva的亏欠，铁男对Elva付出更多关心和照顾，令Elva感到温暖之外，也觉得自己更有希望。另一方面，Elva还要求龙眼假扮他的情人，希望因此可以刺激铁男，让他吃醋嫉妒，一开始龙眼不愿意，可是当龙眼看到Elva去找从前一起混的小药头时，龙眼担心Elva因此走回头路，被坏朋友影响，所以只好勉為其难的答应配合演出。想不到，铁男对此不但不嫉妒吃醋，反倒是极力赞成鼓励，令Elva沮丧不已。

就在铁男误以為Jason真的是為了争取蓉蓉而回来，两人一阵激烈的竞争角力后，Jason突然病倒了。原来，Jason早已知道自己得了血癌的事实，所以他要回来完成最后的心愿---「替蓉蓉找到幸福」！其实Jason内心最掛念的不是他的音乐，而是曾经和他相依為命的蓉蓉，他要在死前亲眼看见蓉蓉获得幸福才能安心，但是这一切并无人知情。

铁男在不知情的情况下仍表现出无私的付出，当他知道与Jason骨髓配对成功却不愿做捐赠的是李Sir的怪卡舅舅后，主动跳出来要替Jason完成这个任务。於是，铁男、蓉蓉和李Sir三人南下高雄试图说服李Sir的舅舅…

铁男等三人南下之行远不如他们想像的顺利，怪卡舅舅莫名的对人憎恨，三人皆劝不动他…李Sir碍於工作在身必须赶回台北，留下铁男与蓉蓉在高雄继续奋斗。当晚两人因没事先订房，而被迫挤在同一间房裡，但是，两人却没发生任何铁男所期待幻想的事件…

就在铁男和蓉蓉束手无策之际，台北传来Jason失踪的通知，两人连夜赶回台北。