健次（织田裕二饰）在大学友人伍郎（伊原刚志饰）担任董事的公司上班，和从大学时代就交往的女友仁美（樱井幸子饰）解除婚约后，便埋首于工作。

伍郎对清纯可人的新任秘书由季（矢田亚希子饰）十分钟情，但是健次后来发现隔壁搬来的新邻居，竟然就是由季，这才知道由季原来是专门利用男人的劈腿大王，因而对由季不甚欣赏。

一日喝醉的由季弄丢了钥匙，强行要从健次的家进入自己家里，由季这才惊觉自己住在健次隔壁，慌乱中把自五年前生病时的自录影带遗落在健次家…

健次（织田裕二饰）与由季（矢田亚希子饰）对男女感情抱持截然不同的态度，由季便提议打赌谁先得到真爱，输的人就要出旅费让赢家去加拿大黄刀镇看极光。

健次与在大学时代就私交甚笃的学妹幸子（凉饰），在久别多年后因工作关系不期而遇，这才知道知名电台主持人莎莉就是幸子。由季向健次提议邀请幸子及伍郎（伊原刚志饰）来个四人的两对约会，希望藉机替健次遭转调一事解围，所以约会时故意在伍郎面前透露自己已有心上人。

但无独有偶的，后来健次并不用被转调，但由季的心仪对象日垣（玉木宏饰）却要被调到中国去。为了改变这项人事决定，由季不惜牺牲自己去求伍郎，跟着伍郎来到饭店…

由季（矢田亚希子饰）喜欢日垣（玉木宏饰），但日垣却钟情当年原本要嫁给老师的律子（片濑那奈饰）。律子为了终生永怀已故的未婚夫，决定不再谈恋爱，而要接受父母作主的婚事，不再从事设计工作。这让日垣难以接受，却不知道律子其实是因为无法原谅爱上日垣的自己。发现这件事的由季，决定放下自己对日垣的感情，帮忙撮合两人。结果两人在感情纠葛了四年之后，终于能够在一起。

因失恋而感到落寞的由季回到家里，得到健次（织田裕二饰）体贴的安慰，让她非常感动。就在这时候，幸子（凉饰）的丈夫杉村（胜村政信饰），上门来找健次算帐，却把喝醉的伍郎（伊原刚志饰）误认为健次而打昏了…

由季（矢田亚希子饰）终于成功撮合了日垣（玉木宏饰）和律子（片濑那奈饰），原以为健次（织田裕二饰）和幸子（凉饰）的爱情会先有着落，哪知半路却杀出幸子的丈夫杉村（胜村政信饰），让完全不知幸子早已结婚的健次有点失望。

但是健次了解幸子并不是真的想离婚，而是气杉村对她不重视。就在杉村写信到幸子的广播节目中与她道别，并打算把幸子交给健次时，健次决定帮助杉村和幸子重修旧好…

由季（矢田亚希子饰）混太妹的荒唐过去，以及同时脚踏五条船的劈腿行径，遭人发黑函在公司散布，伍郎（伊原刚志饰）只好将由季调离秘书室。

得知由季想辞职的健次（织田裕二饰），不忍心看由季的努力因此白费而被迫回到过去，于是向伍郎提出保证，如果由季再发生什么问题，他自己将辞职以示负责，希望伍郎继续让由季留在秘书室，而伍郎也答应了。

得知此事而对健次感激不已的由季，决定在健次生日当天晚上，将健次母亲贵子（加贺麻理子饰）亲手织的围巾，送去给到轻井泽出差的健次，而两人也在诗情画意的轻井泽擦出了爱的火花…

一日，健次（织田裕二饰）住院中的母亲贵子（加贺麻理子饰），突然说想去参加小学同学会，并热切盼望能见到初恋情人山科健次。后来健次和由季（矢田亚希子饰）发现那个同学会，很可能是不肖人士的诈骗手段，但又不忍心让贵子失望，于是央求由季的主治医生泽口（儿玉清饰），假扮山科健次赴会。虽然贵子和泽口的话题老是兜不起来，眼看就要露出马脚，但最后两人还是愉快的跳了舞，为这场久违的聚会划下完美的句点。

达平（森山未来饰）发现彩香（MEGUMI饰）并非全然的坏女孩，甚至喜欢上彩香，还去求伍郎（伊原刚志饰）娶彩香。日垣（玉木宏饰）则是不小心看到已故老师之友寄给律子（片濑那奈饰）的信，认为律子始终忘不了老师，终于对律子爆发了不满情绪。而这时健次的前未婚妻仁美（樱井幸子饰）竟然突然出现…