夏惠琼是黑帮会长夏忠植的宝贝独生女，会长积极帮她物色相亲对象，希望早点把她嫁出去，但惠琼的行事作风十分海派，一点也不淑女，每次相亲每次失败，让会长十分头痛，连到大学里当讲师，都能教到出事，最后只好派出三老大李栋基与一名手下林浩泰去保护她的安全。在一次教学中，她到一座梨园找回学生，却误踏陷阱被误认为偷梨贼，同时也在这里遇见天命真子刘浩民……

米迦勒修士(刘浩民)被真哲的手下关到一处地窖里，真哲代惠琼解释这场误会。惠琼最后从浩泰口中得知会长派人绑架米迦勒，于是亲自到修道院向米迦勒道歉。真哲为了除掉栋基这个眼中钉，想尽办法让会长对栋基不信任，除了占据栋基管理的高尔夫球场，甚至在会长面前造谣说栋基对惠琼有非分之想。惠琼与会长之间作了个协议，只要惠琼嫁人，会长就退出组织，惠琼为了达到目的，于是选好了结婚对象那就是……

为了让会长离开组织、远离是非，惠琼决定赶快结婚，而她找的对象是栋基，栋基听了也傻了，为了保住自己的性命，他死也不肯，与惠琼约定再比一局分胜负。裴真哲得知惠琼已有了结婚对象，却摸不着头绪是谁，一度怀疑是米迦勒修士，于是派人跟踪米迦勒，却没有结果。最后在栋基与惠琼比赛酒量的那天晚上，派人去找碴，想因为引出惠琼的对象， 惠琼也因此被一群人围攻而受伤……

派人吓惠琼一事，意外地闹成颇大使真哲感到惊慌，故真哲时时观察会长的反应，为接下来的局布阵。由于惠琼受伤而大怒的会长，误认为是之前袭击自己的帮派份子所为，故展开了与五飞派的全面战争。去医院探望父亲的米迦勒，很偶然地见到因受伤而住院的惠琼，日后两人之间的友情也因此日渐累积。李栋基因为被惠琼强迫指定为结婚对象，再加上保护惠琼不利，做事怠慢为由即陷入危机，然而，他巧妙地装作自己患了部份记忆丧失症而逃过一劫，到最后还是被惠琼识破……

米迦勒被会长的手下绑架，被会长胁迫不准再与惠琼见面，并强迫要求写下十张的悔过书以及切结书后才被放回，而米迦勒想要否认对惠琼的爱，而每天勤背祷词。栋基因为打了被安排为惠琼相亲的对象—“张基浩” ，而触怒会长，以至沦落逃命的命运……

惠琼则趁机宣布她爱李栋基，并决与李栋基结婚。对于惠琼如此的决定深感不解与怒气的会长，下令将惠琼软禁，并派手下监督她的所有一举一动，同时誓言一旦栋基被抓回来，就要把他的脖子给扭断。栋基被抓回来的同时，惠琼偷偷从窗户爬下去，骑着车子逃去。为了让惠琼顺利逃跑，栋基代替她被会长抓住，但不管怎么烤问，栋基都不说出惠琼的下落，而事实上他也不知道惠琼的藏身之处，但是真哲相信惠琼一定会跟栋基联络，因此决定放了栋基，引惠琼现身。而惠琼为了逃避与张基浩的婚约，决定暂时藏在修道院……