超市集团“最高流通”的会长接班人吴俊秀在继任前夕车祸身亡，他的奶奶—集团会长沈英美这才想起另一个不被承认的孙子—私生子吴必胜，于是派尹秘书前往釜山寻找。

在市集中长大的吴必胜是个典型的小混混，他偷拿了市场管理所的钱正准备逃走，正好与尹秘书相遇，必胜误以为他是来讨债的，没敢透露自己的真实姓名，就急忙跳上去往汉城的火车。必胜离去之后，尹秘书才知道他正是自己要找的人。

必胜来到汉城才发现偷来的钱在逃跑途中丢失了，他又联络不上汉城的朋友奉俊彪，只好独自在车站徘徊。此时恰好撞上因失恋醉酒的奉顺英，必胜被神智不清的顺英诬陷是偷包贼，结果被带进了警局。俊彪来警局接顺英，必胜才知道原来顺英是俊彪的妹妹，就在“最高流通”下属的超市工作。一场误会之后，必胜暂住在俊彪家，顺英虽极力反对却也无可奈何。

尹秘书的儿子财熊在“最高流通”担任市场部室长的重职，他工作认真负责，但私生活上却是个花花公子。公路上，帮俊彪父母送外卖的必胜向财熊问路，财熊却拿着他的地址开车就跑，害得必胜摔坏了摩托车。

在顺英的帮助下，必胜到她所在的超市做了一名仓库保管员，两人的关系也开始有所缓和。

必胜背地里和同事说顺英的糗事，顺英听见追打必胜却一头撞在财熊身上，弄脏了他的上衣。必胜认出财熊正是害自己摔坏摩托的人，两人大打出手。事后必胜才知道他是公司高层，自己险些被炒鱿鱼，幸亏财熊没有追究。

顺英为弄脏财熊上衣道歉，提出赔偿他干洗费，财熊却约她在酒吧见面。夜晚，顺英如约来到约会的酒吧，见到财熊为纪念死去的好友吴俊秀倾情歌唱，不禁为之感动。顺英回家向必胜诉说似乎已经爱上了财熊，必胜听了心中隐隐感到不是滋味。

尹秘书通过私人侦探查到必胜的住处，他告诉必胜“最高流通”的会长沈英美就是他的亲奶奶，并留下名片让他考虑后联络。但必胜对他的话仍半信半疑，当他把此事告诉其他人，大家都以为他在吹牛。

由于沈会长的孙子去世后，公司一直没有确定新的接班人。公司高层因此争权夺势，闵静茂就是其中最积极的一个，沈会长因此伤透了脑筋，更加希望尽快找到孙子必胜。

必胜按照尹秘书留下的地址来找沈会长，但远远看到奶奶时，却想起儿时奶奶对他和母亲大发脾气的情景，最终没敢上前相认，只留下了几个甜柿子送给奶奶。

财熊约顺英见面，两人喝酒聊天后，财熊直接带她去宾馆开房间，吓得顺英穿着宾馆的拖鞋跑了出来。顺英无助地在雨中徘徊，恰好遇到去送货的必胜。必胜安慰顺英却把送货的事忘在脑后，结果货车被警察拖走，他也因此被炒了鱿鱼。

必胜被解雇，顺英父母追问原因，必胜没有把顺英与财熊的事说出去，顺英心中十分感激。

财熊对顺英始终念念不忘，感到自己似乎真的爱上了她。他打电话给顺英，接听电话的却是必胜。必胜以为他还想玩弄顺英，找到公司与他大打出手。正在此时，尹秘书赶到接走了必胜。

尹秘书接必胜去见沈会长，在沈会长的激励下，必胜答应尽力成为合格的接班人。财熊在得知必胜是会长的孙子后，心情复杂。

顺英为感谢必胜，请他一起去吃五花肉。两人正聊得开心，却因财熊的一通电话发生争吵，最终不欢而散。

憋了一肚子气的顺英去找财熊大发脾气，却不知不觉喝醉酒，并在大街上要财熊还她包包，无可奈何的财熊只好把她带到酒店安顿下来。看着熟睡的顺英，财熊第一次感到爱的滋味。

第二天一早，顺英回家才知道必胜已经离开她们家回奶奶家生活，顺英不禁对他的不辞而别暗暗生气。

沈会长带着必胜见公司董事，必胜却当众出丑。沈会长命干练的卢由晶做必胜的特别助理，对他进行集中培训。事后必胜才知道，原来由晶就是死去的俊秀的未婚妻。

财熊会见客户时撞见顺英与必胜在一起吃饭，看着顺英与必胜说笑的样子，财熊心里酸溜溜的。他请求顺英再不要再对必胜笑，并邀请她次日一起参加公司的派对。顺英想起与必胜的约定刚想拒绝，但财熊轻轻的一吻却让她欲言又止。

公司的庆祝派对举行在即，必胜如约到超市来接顺英却扑了个空。派对上，正当必胜在众人注目下走向沈会长，却突然看到站在财熊身边的顺英……

必胜径直朝顺英走了过去，拉起顺英的手就走，却被一旁的财熊推下了泳池。幸亏由晶救他上来，在由晶的示意下，必胜才强忍心头的怒火没有发作。

次日，必胜因派对上出丑的事向沈会长辞行，财熊也因此欲引咎辞职。沈会长提出让他们做一番比试，谁的能力强就接任会长的职务。在沈会长的激将法下，两个年轻人答应了她的提议。

必胜上班途中抽空看望顺英，却见到她与财熊一起买菜的情景，生气地转身离去。顺英事后打电话解释，正在气头上的必胜却不愿接听。正当顺英再次拨通电话大骂必胜时，电话另一端却传来由晶的声音，弄得顺英尴尬不已。

与顺英一起工作的同事见她整日周旋在财熊与必胜之间，问她到底爱的是哪一个。这个问题却突然令顺英感到很茫然。

必胜被奶奶安排在公司担任常务一职，由晶把公司的高层人员向他逐一介绍一番。

在公司里，必胜巧遇财熊，他以上司的身份难为财熊，看着财熊生气的样子，自己却暗中偷笑。

财熊约顺英看他打冰球。冰球场上，财熊问顺英到底更在乎哪一个，顺英默默地抱紧了财熊……

顺英回到家里，看到父母和哥哥正与必胜聊得火热。原来必胜带了礼物前来看望，当他们得知必胜就是“最高流通”的继承人，更是不知道怎么套近乎才好，弄得顺英哭笑不得

。

顺英误会必胜喜爱的人是由晶，鼓励他抓住由晶。并且告诉必胜无论财熊是什么样的人，她都会和他站在一起。必胜听了心中难过。

必胜决心洗心革面努力工作，他的表现让由晶大吃一惊。正当必胜开会时，他在釜山时的女友松子看到报纸前来找她，松子抱住必胜拥吻引起一阵骚动。他们亲密的照片立即出现在公司布告栏和网站上。

沈会长在公司的布告栏看到必胜与松子的照片，气冲冲地来责问必胜，必胜与由晶情急之下只好让办公室里的顺英和松子躲在桌下。正当沈会长训斥必胜时，桌下传出手机声，必胜怕连累顺英只好慌称她是送货员，并极力袒护由晶，令由晶对心地善良的必胜渐生好感。

必胜面对死缠烂打的松子毫无办法，只好找俊彪帮忙，希望能让松子在他家里暂住几天。