月红的继母陈金桂听信算命先生的谗言，如果大女儿千娇三日内要是嫁不出去，就有丧母之灾。千娇是远近闻名的赌徒，方圆百里，如果不是别人瞎了眼，不会有人娶她。陈金桂决定让月红替千娇去抛绣球，百般献媚威逼利诱，软硬兼施终於说动月红。 月红在家里虽然没有地位，却偏偏是个心高气傲的姑娘，一心想嫁个状元郎。卖鱼郎柳士杰风流潇洒，风度翩翩，引得方圆百里的姑娘们芳心大动，但月红却偏偏不卖他们的帐，因为柳士杰三次无意中破坏了她找到金龟婿的良机，而且而多次误会柳士杰，还把他当成人贩子，暴打一顿，士杰忍无可忍，告到官府。 娘娘山山贼白胜天的女儿白水心最大的愿望就是做一个有情有义的贼。但是她父亲却认为她太善良，逼她做白道生意。白水心只好离开山寨，打算单飞。她带著天长地久来到白沙镇，计划洗劫白沙镇…

在知府里，柳士杰帮助县太爷解决了一次危机，知县感激不尽，官司判定月红赔偿柳士杰医药费五百两。

杜月红代替姐姐千娇抛绣球，绣球被少游抢去，当少游得知真相，企图退婚，不料陈金桂知道自己为大女儿钓了一个金龟婿後，威逼利诱，甚至答应只要陆少游娶了她大女儿，她就答应叫月红做他的小老婆。陆少游大喜，罔顾後果的答应了。

柳士杰觉得陆少游与千娇中间一定有文章，千方百计地去阻止，甚至去找杜月红寻问究竟，却被杜月红困在醉香坊…

士杰逃出醉香坊赶到陆府阻止少游拜堂，岂知陆少游明知拜堂的是杜千娇，依然接受，此举不但士杰迷惑不解，连月红也不知道陆少游为何如此乾脆妥协。白水心买通了一伙失业的山贼前来劫陆少游的家，士杰舌战山贼，解了婚宴之危。士杰的儒雅风流，倾倒男女一片。杜月红至此也对士杰另眼相看。洞房花烛夜，陆少游却因赌骰子胜不了千娇，不但上不了床，更是惨遭千娇蹂躏，苦不堪言。

月红之父杜国威决定回白沙镇办寿。辞别皇贵妃时，遭到贵妃猜忌，当年杜国威倒戈出卖结义兄弟白胜天投靠贵妃，从此青云直上，二十年後桃李门生天下，成为一人之下万人之上的实权人物，贵妃为了夺回权力，与二皇子商议在杜国威回家途中行刺。

月红回家方知自己被当成千娇嫁给少游的条件之一，月红一怒之下打了金桂，逃出家门。逃之无门之时，跳上打渔归来的柳士杰之船，月红退杜府追兵把船浆当作暗器，船顺流而下，士杰本打算避开月红，月红却逃到他的船上，无奈之下，二人只得同舟共济…

杜月红与柳士杰江上突遇旋涡，好在士杰临危不乱，将月红救到山水相连的山上，山中有木屋，月红与士杰在木屋里增进了更多的了解，天黑之前，月红猛然想起今晚是她到醉香坊唱歌的日子，於是央求士杰送她回镇。士杰拗不过月红的威逼软求，只好答应。

杜国威回白沙镇途中，遭到二皇子扮成山贼行刺，杜国威早有防范，躲过一劫。月红为回白沙镇，抢了二皇子的马。月红在醉香坊唱歌，迷倒二皇子，二皇子化名洪公子，月红得知他乃宫宦子弟，文采出众，月红对他颇有好感。

自从少游娶了千娇之後，从此噩运不断，千娇号召全府的家仆都跟她赌博，少游为了月红全忍了下来，哪料惊闻月红不肯做小，与金桂私下签的月红卖身契又被千娇撕碎吃掉，少游几乎崩溃了。月红与二皇子游花灯，拜托士杰在码头等她，不料有人走漏风声，士杰在码头被金桂活捉带回杜府问审 …

月红得知士杰被金桂抓走，急忙回家救士杰。金桂用私刑逼问士杰，诬陷士杰与月红私奔。杜国威回府，在门口听到了金桂审问士杰的过程。千娇追少游到家，被杜国威训斥。杜国威惩罚金桂月红千娇三人，士杰昂然以对，以理力争。士杰得到杜国威赏识。

杜国威留士杰晚上一同赏月。杜国威宣布寿宴上举办比文大会，为月红择婿。有刺客潜入杜府刺杀杜国威，被士杰救下。杜国威感激士杰救命之恩，并表示有意将月红许配给士杰。白水心决定让天长地久回山寨取钱，自己去柳氏鱼档当伙计，以接近士杰。

白水心为了能留在鱼档当伙计，谎称自己身世悲惨，打动高伯飞，最终如愿留下，月红听见士杰回绝了父亲的提亲，约士杰去见二皇子。画舫上，月红对二皇子谎称士杰是自己表哥，士杰很尴尬。月红提议对对联，让二皇子和士杰比试。月红几次替二皇子解围，士杰哑然。月红希望二皇子能去参加比文大会，并将请贴交给二皇子。二皇子这才知道原来月红就是杜国威的二女儿 .

白水心把高伯飞金翅大将军给放跑了，高伯飞要辞退她，白水心和士杰连夜找到蛐蛐，白水心询问士杰喜欢什麼样的姑娘，她发现自己爱上了士杰。

杜国威让月红亲自送帖给柳士杰，月红来柳氏鱼档，发现士杰和水心睡在一张床上，水心因病失态露出女儿装，士杰解释不清，月红大怒，递出请柬，叫士杰打败所有的才子，最後故意输给洪公子，士杰失落。

高伯飞发现了请贴，顿时脸色煞白。原来高伯飞是当今皇上的九国舅，而士杰却是皇上的亲生儿子。当年杜国威为了权势，不惜出卖自己的八个好兄弟，後来是九国舅把自己亲生女儿和士杰交换後让白胜天带出皇宫，事情败露後，九王爷也因为这件事被贬为庶民，他把士杰交给随从柳春，自己便云游四海去了。

高伯飞叹天意弄人，下定决心一定不能让士杰和仇人的女儿成婚，他问白水心是不是喜欢士杰，白水心承认，高伯飞担保自己一定会让他们成婚。士杰回家，不听高伯飞的安排，表示自己明天一定会去参加比文大赛 …