千禧醒目仔楚慈（吴卓羲饰）凭转数高反应快，面对公众或记者的提问亦从不畏惧，使他成为烟草老闆身边的红人。慈惟独面对父亲楚帆（陈锦鸿饰）时束手无策，因慈无法理解帆主张的「人人为我，我为人人」，导致父子关係冷漠。两人因帆的养父高山泉（姜大伟饰）急病入院之事，令父子隔阂又再加深。帆到警察局为好友牛正荣（阮兆祥饰）送外卖，从而被他和成拾义（吴家乐饰）揭发他患有老人痴呆症，吓得慈放弃和巨富郑坤棉（鲁振顺饰）见面的机会，更搬回家照顾父亲。十号颱风高挂，慈正要赶往见棉，岂料帆痴呆症发作……十号颱风再次高挂，帆无意中看到慈的手机短讯误会他往见棉；慈回家未见帆，推断他误会自己于是前往寻父。突然风云骤变，慈在瞬间后发现自己已置身在六十年代的香港 ……　

泉在医院发现慈的身份证和他的不一样，认定慈是偷渡客；程兰芬成功抓住吃「霸王餐」的客人，母亲兰青一时心软，决定让他洗碗碟抵数。帆往送外卖时遇上一位风骚马姐，对她留下深刻印象。慈偷偷地离开医院巧遇帆，慈遂虚构自己的身世，同时请帆帮忙。帆再遇马姐，欲发现她竟成为秘书。慈欲从衣柜穿梭时空的计画失败，只好跟随帆回到大排档。慈因生活习惯与众住客不同，产生连番争执。泉看上新租客护士苏凤妮，慈帆认出她是马姐和秘书，但妮矢口否认。帆不满慈整天睡觉，要他随自己往工作，但慈未有理会……

帆到一家大宅当厨房散工，但不慎把名贵的锦鲤视作食用而教大厨气坏。帆欲向主人刘翁认错，竟撞破妮和刘翁纠缠。慈被当沙展的荣控告非礼，幸帆前来保释他离开。慈到大排档到处逛，使计令众档主露出真面目，惹来众人的追打。慈发现帆竟为了承担当日撞伤他的责任，决定参加黑市拳赛赢取奖金……荣带同手下到牛河档收取贿款，慈痛斥荣的行为，气得他拔枪相对……泉再次向妮示好，不惜表演高难度动作，为博红颜一笑，妮却没好气理会，但她却对帆和青提前收档感奇怪，得知是慈招惹荣等人，遂煽动众人对他的不满。　

帆和慈往找工作，慈深信凭其出色的资历定能找到理想工作，结果却令他灰心不已。帆送货时看到佣人打扮的妮，似被关老爷欺凌；帆把事情告诉慈，令慈看穿妮身分。妮向张董事长行骗，但慈和帆竟联同刘翁和关老爷一起揭穿妮骗子的身分。慈欲向众房客公开妮的身分，但被帆阻止，慈认定帆恋上妮，更怀疑妮其实是他的生母。帆送货到梁亭多的府第后约见慈，两人随即被荣等人捉走；原来多的名贵茶壶便失踪，遂迫荣扣查帆……多为连累帆和慈受荣的折磨感惭愧，决定请两人到酒店见面，并与多位火辣的女子一起品嚐不同煮法的腐乳。　

多约见帆和慈，更让两人在百货公司担任售货员。妮与兰芬閒聊下发现泉和兰青恶斗连连，决定向他们行骗。妮骗青指自己准备嫁入豪门，请青假扮自己的母亲；另一方面妮又请泉扮作是她的丈夫，好让她吓走追求者。妮带同买家分别到泉和青的舖位参观，成功骗取金钱。妮为了避过帆和慈，反而遇上两位买家；帆为免两人伤及妮，遂将钱交还，使妮气得指他们会害死她的妹妹凤莲。慈和帆上班时发现公司内模特儿模型上的衣服不翼而飞，终于在货仓找到隻身从乡下来的莲。帆眼看她身世可怜，遂带她吃早餐，并打算让两人重逢……　

妮得悉莲被人捉走，只得让帆和慈明白，莲为了避过父亲安排下嫁的黑道人士矮脚虎才来投靠妮。富家子成拾义带领众妻妾閒逛多多百货，慈成功讨得他的欢心。妮欲施计令虎放弃迎娶莲，可惜被路过收取贿款的荣破坏。百货公司的司理指帆和慈躲懒，慈发现他竟是2008年城中富豪郑坤棉，决心巴结他。泉特意让帆和慈目睹自己半夜独自包云吞，慈看穿一切，更指他从不打算把云吞汤底秘方传授予帆……山穷水尽的莲到泉记吃云吞麵后以洗碗抵数，令泉感满意，并视之为廉价劳工。当泉得悉莲是妮的妹妹后，即把她带回家和妮见面……