莉莎得知了书芸将去度假的消息，便起了歹念也要文杰陪她一起去度假，书芸在渡假村遇到了文杰和情妇莉莎，三人相见份外尴尬，书芸马上回去表示她要立刻回台北，而回到房间的文杰与莉莎也大吵了一架，莉莎也对文杰吼出了文杰从来不知道的心声，并且告诉文杰她已经怀孕的事实……回到台北后天佑因为担心书芸的心理状态所以到了书芸家去陪她，果然书芸已经情绪崩溃，天佑在忙着照顾书芸的同时没有发现和希艾相约出游的时间已经过了，没带手机的天佑与希艾也联络不上，而希艾也焦急的在路边等着天佑，而一个与天佑神似的背影，也让冲上前去的希艾出了一场严重的车祸，却没有人知道……

天佑在大天使的牵线之下，重遇了当初在公园帮助过他的流浪阿婆，但也发现了阿婆的秘密，原来阿婆家境十分优渥，在高级住宅区拥有多块土地，但子女因为分家产的关系而吵的四分五裂，阿婆因此而伤心离家，让阿婆挂心的只剩下一个孙女小云，小云也因为家庭破裂的因素而离家，且误入歧途进酒店上班并有了一个花名糖糖，这样的生活另阿婆十分担心，天佑听了决定要帮助阿婆，便带着女扮男装的希艾到了酒店一探究竟，发生了一连串的乌龙事件，最后希艾的记者身份被识破，两人逃脱不成并欠下巨额酒费，竟被酒店经理囚禁，只能请出Angelina来解救他们脱离险境……

糖糖在酒店上班久了，其实已经有如行尸走肉没有感觉，直到有天巧遇了一千隔壁邻居的男友展哥，她的生命开始出现一道曙光，但展哥已经加入帮派并有一席之地，两人即将展开一段刻骨铭心的恋情，Angelina便答应了天佑去帮助糖糖的计划，并安排天佑进入酒店上班以便近水楼台观察糖糖，到了酒店当少爷的天佑又开始闹出一箩筐的笑话，不是闯入黑道谈判的包厢，就是跟客人打架闹事，但天佑也成功的打进糖糖的生活，开始一步步的劝糖糖离开，而糖糖也爱上了展哥，但展哥却迟迟不敢接受糖糖的爱意，展哥自觉身在江湖，以无法给糖糖安定的生活为由而拒绝了她，另糖糖伤心欲绝。希艾也回到酒店本来想做深入报导，没想到也误打误撞当起了酒女，天佑与希艾这对双双下海的搞笑鸳鸯将再度的闹翻酒店……

糖糖因为遭到展哥拒绝，情急之下抓了天佑充当男友想让展哥忌妒，没想到展哥反而要天佑好好照顾糖糖，糖糖闻言之后伤心不已，便开始自暴自弃，喝酒如喝水一样让自己更堕落来麻醉自己，天佑与希艾看在眼里十分不捨，天佑为了阻止糖糖故意跟客人出场泄愤，而与客人拳脚相向。天佑请展哥去看望糖糖一面，展哥终于向糖糖表明爱意，两人并计划共组将来。但展哥身边的小弟阿兴因为觊觎大哥的地位，又不满大老总是总是将自己视为小弟一样使唤，所以开始起了歹念，展开一连串陷害展哥的计划，先是将展哥绑架，后又作假帐栽赃展哥私吞帮派的钱，即将引发一场黑帮冲突……

展哥手下阿忠满身是伤的来找糖糖告知展哥被阿兴带走的消息，心急如焚的糖糖找来了天佑与希艾帮忙，天佑灵机一动找来了久违的黑道王姊帮忙，没想到糖糖缺已耐不住性子主动找阿兴谈判，阿兴完全不予理会并且警告要让糖糖与展哥死在一起，便将糖糖带往绑架展哥的仓库，后大哥来到，本要将展哥以帮派规定处理，千钧一发之际王姐及时赶到，并揭穿阿兴的西洋镜，没想到这时希艾也带着阿婆来到，一场血腥战争即将在仓库中展开，最后也到了展哥与阿兴决一死战的时候，结果竟是出人意料之外……

希艾一直以来仰慕的学长李浩擎刚从非洲采访回来，并出了新书，爱艾因为天佑的小白抛锚而没赶上签书会，希艾一边说着自己对学长的崇拜，表示学长正是那种她梦想成为已久的记者，天佑听着听着开始忌妒、并且自卑了起来，经过Angelina的劝导之后，表示天佑要肯定自己的价值，Angelina也表示自己将在家里举办生日宴会，邀请天佑与希艾一起加入，同时这一天也是Angelina母亲从欧洲回来的日子，没想到大家在餐桌上等了许久，母亲一直迟迟未出现，而希艾也因为与父亲再度发生言语上的冲突而与天佑提早离席，没想到在他们离开之后，电话响起，一个陌生男子的声音，表示Angelina的母亲已经被他绑架……