明朝，郭、程、云三家在一次保镖的途中全部罹难，凶手却是身份不明。

二十年后，郭家有子初长成，乃风流傲世之人。却与人称“小财神”的邓忍和天皇贵胄的小彭王爷并称“京城三少”。一日，小财神作寿，小彭王爷前来贺寿，而郭旭却用奇特的方式带来了神仙居的楚楚来为邓忍祝寿。郭旭不料在此时却遇见了夜闯小财神府是旧友云三。郭旭在离开邓府的路上却又发现了另一桩离奇的事情，那就是四川的青城八子身中剧毒，却只为要郭旭保他所托的锦盒。

回到镖局后，郭旭使出了“流星赶月”的一招，却被程采玉一眼道破，郭旭将今晚遇见的两件奇事告诉采玉。原来青城八子来过镖局，却未道明所保之物要去往何处，被采玉以镖局“三不保”的原则拒绝了青城八子所托之物。

江湖中盛传已久的十二尊翡翠娃娃却重现小财神府，而楚楚则是云家庄五少爷的未婚妻，云五得了宿疾，楚楚听说翡翠娃娃能救云五的宿疾，便与云三乔装潜入邓府将翡翠娃娃拿到手不料被郭旭发现了云三。

郭旭天生放荡不羁，因不喜欢保镖这行，整日游手好闲无心保镖。采玉劝郭旭要将镖局撑起来，她告诉郭旭铁衣不是恨他，而是在气他不成材，要郭旭将那幅对联摘下来。整个长风镖局只有采玉和江湖上人称“金算盘”的商六苦苦维持长风镖局已是空架子外债累累，程家少爷铁衣，因看不惯郭旭而离开镖局混迹市井。采玉想借着喝六爷之子的满月酒的机会将哥哥铁衣请回镖局，无奈酒席上铁衣看到郭旭依旧不该风流成性的毛病，拒绝了留在镖局的请求。

郭旭在街上闲逛，遇上了猎人头的快剑辛力，辛力当街杀了淫贼催万山，引起正在调查前夜邓府一案的锦衣卫的怀疑，郭旭为辛力解围。小彭王爷特意为邓忍在神仙居安排了寿宴，寿宴之前，邓忍借送上前晚的打赌输掉的彩头为名，来看楚楚。邓忍无意中得知楚楚有搜集各类娃娃的嗜好，为讨楚楚欢心，将太后赏赐给翁惜珠做嫁妆的翡翠娃娃暗中调包，赠予楚楚。

胭脂自酿的胭脂桃花酿堪称一绝，郭旭有意以桃花酿为酒宴助兴却有意躲避胭脂，于是派人假借小彭王之名前去订酒，不想被胭脂识破胭脂，对郭旭一往情深的胭脂不禁大怒。找到郭旭欲向其摊牌却因冀北三狼的捣乱让郭旭趁机溜掉。郭旭回到镖局，采玉正在参悟青城派舍命相托之物，两人提到胭脂，郭旭多次顾左右而言他回避胭脂对自己的感情。

楚楚以灯笼为暗号提示云三翡翠娃娃已经得手，随时准备动身离开。傍晚京城三大少齐聚神仙居，邓忍向楚楚大献殷勤。席间胭脂前来，执意与其共饮，众人皆觉胭脂无理取闹，郭旭亲下逐客令，胭脂愤然而去。

时候不早，郭旭与小彭王有意撮合邓忍与楚楚，翁惜珠却派人接邓忍回府，邓忍只得悻悻而归

云三甚至京城乃是非之地，于是连夜接楚楚出城。胭脂因邓忍当郭旭之面重伤自己同时为逼郭旭出面在半路挟持邓忍，留书于翁惜珠。采玉看出此乃胭脂所为，郭旭无奈之下求封平出面劝解，不想三人的关系因此闹得更为尴尬。

胭脂绑架邓忍之事被冀北三狼暗中撞见，被觊觎翡翠娃娃的天幽帮逼问出邓忍下落，待郭旭采玉前来营救邓忍之时，发现邓忍已经先一步被人劫走。

邓忍吃不消严刑逼供，天幽帮送送来邓忍亲笔书信给翁惜珠要求以翡翠娃娃交换邓忍，采玉郭旭均认为此事因胭脂而起，不能置身世外，于是采玉顶替翁惜珠带着翡翠娃娃前去交换，郭旭化装成邓府管家一同前往。天幽帮识破采玉带来的翡翠娃娃乃是赝品，双方大打出手，郭旭救下邓忍，但天幽帮人多势众采玉轻伤，好在翁泰北带来锦衣卫化解一场危机。

但遗失御赐之物的罪名非同小可，翁泰北不敢声张，只得暗中调查有关翡翠娃娃一案。郭旭与采玉分析出翡翠娃娃多半是被邓忍这个内贼所盗，但不清楚邓忍所为目的何在。

云三同楚楚在半路遭到唐门暗算，云三中毒，经楚楚提醒欲借翡翠娃娃上的经文提及的方式解毒，怎奈经文中关键之处皆为梵文，楚楚苦言相劝，云三终于同意这回京城想郭旭求助。

胭脂独自在房中回忆当年同郭旭在一起的快乐时光，想到白天被郭旭当面羞辱，更是伤心不已。

胭脂将自己关在房中，门外二叔以及封平同样万分揪心。

翁惜珠欲泄私愤要抓胭脂来道歉，锦衣卫前去胭脂酒坊砸场，虽然轻松摆平锦衣卫，正在气头上的胭脂亲至邓府，掌捆翁惜珠，但很快锦衣卫全部出动，重伤胭脂，并将其扣押起来。

铁衣得知采玉为救邓忍负伤，上门探望采玉同时责难郭旭，采玉尽力从中劝解，但铁衣依旧不肯回到镖局。

封平得知胭脂被锦衣卫带走，闯入邓府，削发示警于翁惜珠并带走胭脂，邓忍担心此事闹大托人捎信给郭旭。翁泰北得知此事不禁大怒，下令追捕胭脂和封平，郭旭闻讯之后亲自上门调解。