2004年凭借1辑主打曲《因为是我的女人》以歌手身份出道，获得大批姐姐粉丝的喜爱，得到当年多项新人奖。之后推出的2辑，3辑以及翻唱专辑均获得成功，期间出演了MBC的《Nonstop 5》和KBS的《传闻中的七公主》，而获得更多关注。2007年底作为固定成员出演KBS综艺节目《两天一夜》，在其中展现了善良可爱的“黑洞”形象深受大众欢迎。2009年作为男主人公出演SBS周末剧《灿烂的遗产》，收获高达47.1%的收视率，也因为同一时期《两天一夜》的高收视，而被称为“收视70%的男子”。2009年10月更与国民MC姜虎东合作主持SBS综艺节目《强心脏》，在MC方面也受到肯定。成为在唱歌，演艺，演技，主持等领域全方位发展的万能艺人。

　2004年:
　　6月5日 MBC音乐阵营《因为是我的女人》首次公演
　　6月24日 第一张专辑《飞蛾的梦》正式发行
　　8月22日《因为是我的女人》人气歌谣第一名
　　10月 佐丹奴秋季服饰平面广告
　　12月4日 M_net KMTV音乐颁奖礼最佳新人奖
　　12月10日 汉城歌谣大奖最佳新人奖
　　12月28日 SBS歌谣大赏新人奖
　　12月29日 MBC演艺大奖特别奖
　　12月31日 MBC10大歌手歌谣节新人歌手奖
　　2005年：
　　出演 MBC 青春系列喜剧 《nonstop 5》
　　同年6月 和朴敏智合作拍摄Calbee薯片电视广告《???》
　　05年MKMF新人奖颁奖嘉宾
　　2006年：
　　2月3日 第二张专辑《CRAZY FOR YOU》正式发行
　　3月2日 《难以说出的口的话》M.countdown第一名
　　3月30日《难以说出的口的话》M.countdown第一名
　　4月1日 出演 KBS 周末连续剧《传闻中的7公主》饰演"黄太子"
　　4月2日 获得 SBS人气歌谣第一名
　　9月12日 第一张翻唱专辑《当男人爱上女人的时候》发行
　　10月1日 获得 SBS人气歌谣第一名
　　11月25日 MKMF音乐盛典颁奖典礼 最佳单曲奖 （《难以说出口的话》）
　　12月29日 SBS歌谣大赏 本赏
　　入选韩国完美50男人
　　2007年：
　　2月11-12日 举办首次个人演唱会 LOVE
　　8月16日 第三张专辑《离别的故事》正式发行
　　9月13日 M.countdown 获得第一
　　9月14日 KBS 音乐银行第一
　　9月16日 SBS 人气歌谣第一
　　10月 担任SBS人气歌谣主持人
　　11月 参演KBS综艺节目《两天一夜》
　　11月17日 MKMF音乐颁奖典礼 男子歌手奖
　　2008年：
　　3月 拍摄首尔牛奶电视广告
　　3月24日 第二张翻唱专辑《去旅行吧》发行
　　4月25日 KBS音乐银行 第二张翻唱专辑的主打歌《全部给你》获得第一
　　4月24日 M_net"M-countdown"中夺得第一位
　　6月 网络演艺大赏 男歌手部门投票第一
　　7月 与朴惠媛一起代言休闲品牌Edwin(艾德文）
　　11月12日 第15届韩国演艺艺术奖 最佳男子抒情歌手奖
　　12月27日 在KBS演艺大赏上两天一夜获得最优秀节目奖 李胜基获最高人气奖
　　08年上半年韩国男歌手人气排行：李胜基第二（第一Rain)
　　08年下半年韩国男歌手人气排行：李胜基第三(第一Bigbang ，第二Rain）
　　2009年:
　　出演SBS 周末连续剧《灿烂的遗产》饰演男主人公鲜于焕
　　出演KBS综艺节目《两天一夜》
　　3 月 拍摄max啤酒广告（与金善雅）
　　5月 入选泰国评选最可爱韩国男孩50
　　6月18日 发行单曲数码牒《嫁给我吧》
　　6 月 拍摄韩国大麦茶饮料广告
　　7月 担任congting宣传大使
　　Conting是由KBS?MBC?SBS 3大电视台一同创办的下载服务项目
　　8月
　　拍摄了最新的Edwin秋季服饰
　　代言KB国民银行（此前代言人为广告女王金妍儿）
　　代言三星泡菜冰箱（销售量激增40%）
　　8月28日 2009年Mnet 20"s Choice 最受欢迎电视剧男演员奖
　　9月17日 发行4辑《shadow》（阴影）
　　9月23日 作为江源大校庆特邀嘉宾现场演出
　　10月6日 以主持身份出演韩国综艺节目《强心脏》
　　
　　CEO们选出的最佳广告代言人男子部 胜基第三（第一至第六分别为安圣基、张东健、李胜基、RAIN、刘在石和赵仁成）
　　电视广告模特人气调查排名胜基第四
　　10月 4日 SBS人气歌谣第一
　　10月11日 SBS人气歌谣第一
　　12月12-13日 李胜基希望演唱会