杰克终于敲定了与内奥米的姐姐凯丽的约会，可惜天有不测风云，并不是所有美好的开始都会有个同样美丽的结局——直到见面的那一刻，杰克才猛然记起他与凯丽其实早就见过，在那次尴尬的会面中，杰克出尽了洋相，而不幸的是，凯丽甚至把那些连杰克自己都试图忘记的丑事全部牢牢的记在了心里。而“祸不单行“这句老话也终于成真，当凯丽的前男

友帕特里克出现之后，局面变得更为诡异，这位行为艺术家的表演模式完全出自于大卫·布莱恩，可惜，只是表面一层皮的模拟，除了出丑和添乱之外，全无任何用处。

此时此刻，杰克最好的朋友，温柔的牙医艾德里安，也遇到了一桩麻烦，一向温柔体贴的他，居然不小心被杰克的老主顾夏恩骗去当保姆了，不得不同时照顾这个浑身男人味的动作片明星以及他的一群孩子……光怪陆离又笑料百出的一段奇异生活，由此拉开了序幕。

杰克遭遇到了一桩严重的公关危机，达克塔，他所服务的一位顶级客户，也是本城著名的“同性中人”，明星设计组合Gaymigos同志爱情果的成员之一，居然在即将推出附有百万商机系列保养品的在紧急关头试图出柜，而目的竟然是表明他实际上爱的是女人，这自毁前程的“真情告白”着实让杰克伤透了脑筋。

同时，杰克正在追求的女孩艾丽森也不安生，她坚持要求杰克为她的堂妹——一位忧郁的单身女郎——安排一场约会来抚慰她孤寂的心灵，没办法，杰克只得求助于唯一的单身汉帕特里克，试图蒙混过关，可是很显然，这样艰巨的任务明显不适合脱线的行为艺术家，一连串的麻烦让杰克头疼不已。

而就在这当口，艾德里安的岳父和岳母居然忽然出现了，老两口骤现的原因，就在于他们急切的想要看到他们最喜欢的那个家伙——杰克。所有的麻烦事，似乎都碰到了一起……

杰克遭遇了他平生最针锋相对、旗鼓相当的一位敌手——风头正健的广告大师彼得·贝茨，这个八面威风的家伙，成了纽约时尚界的新宠。为了能占到这个家伙的上风，他简直要把自己逼疯了，就在两人针尖对麦芒的时候，彼得又用了一招狠手段，他借着自己生日的机会，计划举办一场盛大的派对，并且郑重其事的向杰克发出了邀请信。面对这样的公然挑衅最终，杰克使出了浑身解数，终于说服了一位魅力四射的女明星，同意在彼得的生日狂欢宴会上充当自己的女伴，他洋洋自得的认为，自己这回总算能出一次风头了。就在这个万事俱备只欠派对的时候，伟大的行为艺术家帕特里克有了惊人的发现，他居然知道了彼得是大卫·布莱恩的广告策划人这一事实，于是，为了竞争或者致敬，他决定不顾一切的搞砸这场派对……

杰克忙的焦头烂额，他的一位客户又闹出了事故，这位曾经是昨日黄花的女明星，之前因为和一个年纪比她小、名气比她高的男影星的恋爱故事，而搞得沸沸扬扬终于又迎来了事业的爱情事业和生命的第二个春天，然而，当一切都渐入佳境的时候，她却打算离开现在的男友，而她劈腿的原因其实只是因为找到了一个年龄相当的男人，面对这样一件对她的名声和事业无疑是双重打击的严重事件，爱情至上的女明星思索的唯一问题显然就是如何才能尽量减少杀伤力的公开分手，为此，她不得不求助于杰克，为了这个，杰克伤透了脑筋。

而就在此时，杰克也想给自己的临时恋人“转正”了，两人似乎终于修成了正果，但事情真的能够如此顺利么？身陷情网的他还企图给专横的内奥米一些指点，教导她如何才能摆脱那些充当“办公室渣滓“的小人的纠缠，这些指点真的可以充当金玉良言么？……亲爱的，你现在忙么？夜已深，要不要过来哈皮一下？

杰克又失眠了，虽然是住在五星级的酒店里，虽然软绵绵的大床温柔又舒适，可这似乎都无助于睡眠的改善。而严重的失眠症甚至还导致了神经的紊乱，在非意志力的控制之下，他被一股强烈的力量引领着，莫名奇妙的离开了温暖的大床，一个人溜达到了酒店的长沙发上，并且奇迹般的遇到了一个美丽纯朴的女孩子——霍普小姐，这个来自中西部的女教师完全符合他心目中善良单纯的梦中情人的形象。

在这样一个迷离的夜晚，一切事情都似乎浪漫的不可思议，杰克认为，霍普就是命中注定属于他的终身伴侣。然而，年轻女教师来到大都市的目的，却是为了参加一场专为单身人士准备的派对，这出乎意料的事实让杰克百感交集，他幻想着不顾一切的向她倾诉衷情，但很多时候，语言也并非万能的工具，面对这样一个有些尴尬的场面，同样孤枕难眠的两个人，在如此迷人的一个夜晚，他们有可能共结连理么？

内奥米意外怀孕了，短期内无法管理公司，公司眼看就要陷入一场混乱之中，在这紧急关头，杰克临危受命，全权负责了公司的业务，然而，没几天他就被两个面合心不合的年轻天后给算计了，这两个人，斯黛拉·西摩丝和玛洛莉·沃特，她们按照早就拟定好的计划，在同一时间出现在了他的办公室里，面对这样针尖对麦芒的两个人，杰克根本就无力招架，最终的后果就是他之前为了缓和两人关系而做出的一系列努力都宣告作废。而就在这混乱的当口，帕特里克和艾德里安居然也不期而至的意外来访，神道的[帕特里克更加恐怖，温柔的艾德里克也有点难以招架……这些不着四六的人聚集在同一间屋子里，本来势必要酿成一场灾难，幸好，在手下的一名临时雇员布鲁克的帮助下，他顺利度过了难关。