杰克爱上了一个人，又一次陷入爱河的感觉让他兴奋不已，而这一回，引发他激情燃烧的是一个妖娆多姿的女人，美丽的丽莎小姐，在《创世纪》杂志最新出炉的“六十六名超级性感明星”排行榜上名列第四十七位，凹凸有致的身段，飘逸秀发烈焰红唇，这一切都让杰克神魂颠倒。

可惜，好景不长，杰克喜新厌旧的毛病又发作了，在一个偶然的机会，他见到了丽莎的朋友苏西，这个在《创世纪》的性感排行榜上位列“探花”的性感女神，杰克的心思又开始蠢蠢欲动了，看着苏西的丰乳肥臀，似乎丽莎已经提前被打入了冷宫之中，这个吃着碗里占着锅里的家伙，又开始了新一轮的“勾女”行当，这山望着那山高，只是不知道这一回的杰克，到底能不能抽中属于他的那一支幸运号码？

这一天，杰克着实受了点惊吓，原因无他，只不过因为一条本来微乎其微的消息——他曾经的未婚妻，居然马上就要举行婚礼了。

无论如何，这个婚礼杰克是不能参加的，为了逃避残酷的现实，他打算来个临阵脱逃，跑去国外逍遥自在几天再说。可惜天不遂人愿，还没来得及搭上通往美好假期的飞机，他就被一场不期而至的暴风雨阻隔在了一个类似于异国他乡的地方——在郊外的一所房子里，和艾德里安及其家人生活在一起。

被暴风雨所破坏的，还不仅仅是假日旅行，为了庆祝自己的侄子的生日，艾德里安为他筹办了一个生日宴会，并且邀请了一个小丑来为他庆生，但很显然，暴风雨让这一切都落了空，为了不给孩子留下“说话不算数”的糟糕印象，艾德里安急中生智，找到了帕特里克，打算让他临时充当一下娱乐大众的角色，可惜的是，帕特里克似乎很难担当起这样艰巨的任务……

杰克又遇到麻烦了，这一次，事情的主角是他美丽的独身女老板，内奥米女士。内奥米一向被人们认作是一个不近人情苛刻死板的女强人，为了摆脱这种河东狮的形象，展现自己不为人所知的另一面，她筹办了一场子虚乌有的生日宴会，打算借机充分展示自己的女性魅力，而杰克做为她最得力的干将，自然是在威逼利诱之下无奈的参入其中。然而，事情并不是如他们所预料的那般发展着，相反，却正应了福无双至祸不单行这句话，就是在这次宴会上，杰克见到了一个专门给报纸专栏写八卦的专栏作家，并且很不幸的，在着这个专栏作家聊天的过程中，一不小心就把他们老板的光荣事迹泄漏的一滴不剩，由于一点点的疏忽，他把内奥米如何如何的不近人情难于相处的机密要闻透漏给了那个八卦狂人，在他终于意识到了事态的严重性之后，已经是覆水难收了，专栏作者开始威胁他，声称要把他所说的一切都印成白纸黑字……

终于等到了专属于男人的狂欢夜，杰克、艾德里安和帕特里克早就计划着要去一家豪华的健身俱乐部“哈皮“一晚，这家俱乐部属于一位NBA有史以来上场时间最短的球员，这个纽约大佬同时也是杰克最重要最牛逼的客户。可是，这个完美的出游计划最终还是落空了。其间，为了不破坏这个美好的夜晚，杰克又换了一招——向他的临时雇员，美丽的布鲁克小姐提出了约会的邀请，然而，始料不及的事情发生了，就在提出了这个完美的约会计划之后，杰克从布鲁克的嘴里听到了他似乎从来没有听过的话——不！！这个简明扼要的拒绝彻底粉碎了杰克的自尊心，他的耳朵似乎都失聪了。就在杰克哀叹自身命运的时候，他的老板也过的不怎么样，内奥米的孕期只剩下最后一个礼拜了，可偏偏就是在这关键时刻，她似乎患上了抑郁症，对一切事情都提不起精神……

杰克结识了一个新女友凯丽，经过几次三番不厌其烦的求爱攻势，他终于打动了芳心，迎来了和美人的约会，为了给佳人留下一个好印象，杰克不遗余力的利用一切时机向凯丽展示自己的优点，而凯丽似乎对他也颇为心动，看来这一回，杰克有望马到成功了。

可是，过于美妙的前景让他忽略了身边的危险因素——他最好的朋友是永远不会消停的，麻烦必然会如影随形的伴随着他们。果不其然，帕特里克依然如往常一样的兜着圈子跟踪他们，并且在一个最不恰当的时机突然出现在了他们的眼前；而艾德里安也遇到了超出他解决问题能力的超级麻烦：他居然一个没注意，又被夏恩耍了一把，这个没品的动作片明星居然背着家人把他骗进了一家脱衣舞夜总会里。眼瞅着美妙的约会就又要被搅黄了……

杰克又遇到对手了，这一回的挑战者不同寻常，引起了他的高度重视，只因为这一次的选手乃是布鲁克的前男友，来自中西部的一个狂野汉子，而他来到纽约的唯一目的，就是夺回女友布鲁克的芳心，让她重回自己的怀抱。面对这样一个从天而降的情敌，杰克感到了前所未有的压力，眼看布鲁克和自己曾经擦出的一星火花这就要灰飞烟灭，他决心动用一切手段来捍卫自己，也是捍卫“亲爱的“布鲁克。可惜，他忘了帕特里克，同之前所有的倒霉场景一样，帕特里克又打算继续充当搅屎棍子的角色，而这一次他甚至搞的更为热闹，他计划筹备一出惊世骇俗的演出，发誓要把行为艺术进行到底，更让人难以想象的是，他即将进行的这一次惊人演出，舞台居然选在了华尔街……