在谦永和谦远决斗前夕，谦永的司机阿海苦劝无效，跑来找嘉夜，想让她阻止这场手足相残。嘉夜得到消息后迅速赶往杜家，却根本无法阻止这一场男人间的争斗。她不忍再看，中途离去。而她的离开让杜谦远顿时失去斗志，败在杜谦永手下。他向谦永保证，一定会遵守承诺，从嘉夜的生活里消失。父亲杜逸民得知两兄弟的决斗，非常愤怒，问及原因，却被谦永巧妙避过。而晏薇找到嘉夜，指责她令两兄弟手足相残，并且声称谦永不可能爱上一个出身低贱的女孩，只是在玩弄她。嘉夜很伤心，她决定彻底退出这两兄弟的生活。三个年轻人在感情的旋涡中挣扎、痛苦着。杜谦远在街上偶遇曾经的东林学院女生、迷恋杜谦永的小谨，他顺势假扮谦永，戏弄了小谨一翻，却不曾想，就此为杜谦永埋下一个隐患。

杜谦远在街上落寞地游荡，屡次被误认为是杜谦永，街头的大屏幕也播着哥哥意气风发的影像，他万分失落，喝得酩酊大醉，不知不觉冒雨来到嘉夜的屋外，嘉夜苦劝不走，不忍心看他淋雨，只好将他带进屋中，让他在客厅睡了一晚。第二天早晨，杜谦远醒来，为自己的行为感到后悔，声称一定会遵守承诺，不再来骚扰嘉夜。而杜谦永因为一晚上打不通嘉夜的电话，感到有些担心，一大早让阿海开车来到嘉夜的屋外，正好碰到杜谦远和嘉夜一起从屋里出来，惊呆了。被杜谦远戏弄过的小谨正好是鲨鱼帮老大老鲨的表妹，老鲨听说表妹被杜谦永欺负，大怒，派手下小K小罗盯住杜谦永，找机会报复。小K小罗两人智商不高，搞出一堆趣事。嘉夜回孤儿院看孩子们，又碰巧遇到杜谦永，谈话之中，杜谦永终于按捺不住，泄露出自己的醋意。嘉夜察觉到谦永对自己的感情，非常惊喜和甜蜜。

花痴招惹了鲨鱼帮，导致冰淇淋店被砸，正好谦远路过，将她救下，并将冰淇淋店修整如新，嘉夜很感动。而看到花痴为自己被撕掉的漫画书大悲大叫时，嘉夜突然心里一动，想到谦永曾经提到过的、儿时被父亲撕掉的漫画书，于是到旧货市场四处搜寻。杜谦永在与父亲谈工作时总是有些走神，被父亲注意到。嘉夜终于在旧货市场买到了谦永挂念了多年的漫画书，欣喜地将它送给了谦永。谦永则几次留意到嘉夜在画廊留连一副画，于是买下那副画，送给了嘉夜，让嘉夜很感动，两人感情迅速升温。晏薇约谦永去看钢琴音乐会，谦永却将票送给了林镜，晏薇大怒，找到杜家来，和谦永大闹，恰好被杜逸民碰上，以为晏薇和谦永有什么超友谊关系，不动声色地警告谦永，不可以在这时候谈恋爱，那会影响工作和学习，妨碍谦永成为一个完美的人才。谦永忆起小时候母亲因为疼爱自己而被父亲责骂的遭遇，感到一丝寒意，同时他更知道，父亲绝对不会允许自己和嘉夜这样出身的女孩交往。于是他陷入了矛盾，害怕和嘉夜走得近了会导致她受到父亲的伤害。沉浸在爱情甜蜜中的嘉夜亲手为谦永做了寿司，欢天喜地送给他吃，却被谦永冷冷拒绝。看到谦永前段时间的温情突然消失，又变得冷若冰霜，嘉夜有些茫然。

海狮乐团在比赛中获奖，准备开一个庆功会，晏薇暗中邀请了嘉夜。宴会上，晏薇和小左小右等女生对嘉夜极尽侮辱之能事。莲华等人看不过去，站出来为嘉夜说话，杜谦永却一直保持沉默，这让嘉夜倍觉伤心。她喝得大醉，在雨中游荡在街头，遇上路过的谦远，谦远心痛不已，将她抱上车。淋雨后的嘉夜发起了高烧，杜谦远费尽心思地照顾着她。第二天早晨，见嘉夜仍然没好转，他写了假条托小爱去学校帮她请假。小爱打听嘉夜的班级，却正好遇到晏薇等人。晏薇假装同意帮嘉夜请假，却私底下将她的假条扔掉了。何其芳认为嘉夜无故旷课，大发雷霆。下午，嘉夜的病好转，杜谦远为了让她散心，带她再次去了“自由之地”。而杜谦永听说嘉夜旷课的消息，四处寻找她，却没有下落。在“自由之地”，杜谦远向嘉夜说起了陈年往事，讲起自己年少时曾经做过的“荒唐事”。情不自禁之下，杜谦远两度想要亲吻嘉夜，终于惹恼了嘉夜。

找不到嘉夜的谦永十分落寞，来到了孤儿院，慈爱的院长嬷嬷用独特的智慧劝解了他一翻。柳仁老师也破天荒谈起了自己的过去，鼓励谦永大胆地去追求真爱。谦永陷入了深深的矛盾和思考中。小左小右等女生见杜谦永对嘉夜最近很冷漠，以为他不再喜欢嘉夜，非常得意，伙同一帮男生，在操场截住嘉夜，嚣张地欺侮她，男生甚至对嘉夜动手动脚拉拉扯扯。谦永终于忍耐不住，一拳打翻男生，拉着嘉夜冲出人群跑走杜谦永把嘉夜拉到海边，一翻争执之后，他终于敞开心菲，向嘉夜表达了自己的感情，两人紧紧相拥在一起，晏薇偷看到，格外震惊。游雅伤心地到小酒馆喝酒，与流氓发生冲突，被杜谦远救下。杜谦远博斗中受伤，游雅欲给他包扎，谦远突然忆起嘉夜给自己包扎的情景，将游雅推开，两人发生激烈争吵。杜谦永公开地接送嘉夜上学，全校震惊。嘉夜得知谦永从小到大都在父亲的严厉监管下生活，从来没有自由地玩耍过，于是带他甩掉保镖，自由自在地四处畅游，杜谦永乐不思蜀。

杜谦永乐不思蜀，忘记了父亲交待的事，错过了接听父亲的电话，这引起了父亲的警觉。杜逸民严厉逼问司机阿海，得知了谦永和嘉夜的事，非常震惊，他让秘书阿森去调查嘉夜的情况，并让他用钱解决这件事。阿森找到嘉夜，欲以十万买动嘉夜离开谦永，遭到拒绝。这事正好让杜谦远碰到，担心不已。杜谦永得知父亲想用钱对付嘉夜，去找父亲。杜逸民坚持认为，下贱出身的嘉夜是为了钱才接近谦永。两人发生了争吵，不欢而散。杜逸民转而又派人找何其芳，想让她开除嘉夜，被正直的何其芳拒绝。晏薇得知此事，觉得自己机会到了。她主动找到杜逸民，声称自己可以帮忙。杜逸民得知晏薇的身份后，对她比较满意。晏薇买通鲨鱼帮，计划把嘉夜骗到无人处，拍下luo照败坏她的声誉。老鲨派去执行此事的混混阿涛打着谦远的旗号成功将嘉夜骗到一处废弃的屋里。