随着上东区暑假的结尾，Blair携着她的新男友James从欧洲回来，当然，目的仅仅是为了气Chuck，因为Chuck放了Blair飞机，没有和她在夏日去汉普顿共渡暑假。然而，这位新男友James也隐藏了他自己真正的身份，没有告诉任何人，包括Blair。Serena，继续在和Dan的分手中挣扎着，尝试着和一个年轻的救生员约会。同时，Nate也卷入了一场新的恋情，只是这场恋情不能对外界宣扬，因为他的新女友Catherine已经是一位结了婚的贵妇。Rufus继续和他的乐队巡回旅行，Dan则留在纽约，和一位杂志社主编共事，并且一反常态，每天和不同的女人交往，以此麻醉自己忘掉和Serena的过去。Jenny在Blair母亲的公司下找到一份时装设计的实习工作，她的上面是有些可怕的Laurel，当她看见Jenny的才华时，她觉得Jenny是她很大的一个威胁。

在white party 过后。serena和dan 决定要好好讨论一下他们俩恋情应该如何继续。blair得知james是英国公爵marcus十分吃惊。大家返回城里。blair认为mucrus不让她见家长因为她不够资格因此决定举办派对提升自己的水准。nate回家后发现自己的房子被没收。而chuck为了重新赢回blair卖掉自己最心爱的夜店。（其实不然）chuck带着catherine参加了Party。catherine羞辱了blair。此时nate到来，三人陷入尴尬。nate因chuck骗自己卖掉夜店钱的真正用途，俩人发生了小争执，表示自己会处理自己的事情。后受到catherine的见面的短讯，catherine表示会帮助nate，报酬是nate要继续跟她在一起。在他们热火朝天时不巧被blair撞见。她以此威胁catherine同意她和marcus的交往，奏效。jenny回来，dan一家聚餐。blair见到chuck表示比赛仍将继续。而nate因为catherine放了vanessa的鸽子。上东区的绯闻会继续传播……

大家都十分忙碌，jenny在blair妈妈服装公司实习，serena和dan复合的消息被gossip girl传得沸沸扬扬，blair继续和marcus交往，而nate和vanessa的恋情却被catherine发现了！坏事接踵而至，jenny因为对blair母亲作品有所评价被其开除，blair在catherine的指示下激nate带着vanessa参加party却又不巧因nate碰见marcus而得知晚上的party，catherine也会参见，因此发短信给vanessa取消了相约，更不巧的是难过vanessa决定只身参加party。party上，nate想vanessa坦白，而catherine并没放过nate，她和vanessa PK最终vanessa决定离开nate。senrena和dan因停电被困于电梯中，双方对过去发生的事情讨论过后决定和平分手。而blair在carherine刺激下决定将自己奉献给marcus，不巧被chuck捷足先登。在两人缠绵时却被marcus撞见。似乎只有jenny命运好些，因为她又重新被blair妈妈获得了启用。天台上，vanessa和dan两个悲情的朋友，在互吐心声。

serena妈妈蜜月归来，chuck刺激serena让她登上康斯坦茨往后宝座遭拒。serena和dan分手俩人都不好过，不过很快dan认识了转学生amanda，遭到了serena的嫉妒和blair及其同伴决定帮助senenra有可能实施的报复！serena和dan因为amanda互相发起了不小的摩擦。catherine给vanessa一笔钱，vanessa决定还给她，无意间发现了她同继子marcus有染并拍下证据，在dan建议下给blair看希望获得帮助让nate逃离catherine的魔爪，blair很伤心。blair带着证据约marcus和carthine谈判。不巧被vanessa看见误会的镜头。她直接找到公爵公开了照片。结果blair完美的解救nate的计划被vanessa搞砸了！serena决定跟dan以及amanda三个约会，结果在女孩们恶整下不欢而散。serena生气的斥责了女孩们顺便坐回了女王的位置。第二天，chuck给了amanda一笔钱，显然这只是他为了让serena重等女王宝座的计划。blair在serena的气势下显得惊慌失措，以及难过。dan在学校里看见盛气凌人的serena从面前走过，十分惊讶。

纽约时装周到了，blair的妈妈很不幸与另一颇有竞争力的时装对手在同一天举行派对。Blair为妈妈设计了嘉宾座位表。正当Blair的妈妈为与那家时装品牌撞上而请不到有名望的嘉宾而困扰时，在她这里实习的Jenny为她提供了建议：声称serena最近结识了社交名媛Poppy，并大受媒体关注，可以邀请她们来做嘉宾。Blair的妈妈接受了她的意见，并让她修改座位表。Jenny获得了她的好感。Blair发现后颇为气愤，决定对Jenny再来一番教训。而且在Poppy和妈妈劝说下作为嘉宾参加时装秀的Serena更是让Blair气愤。时装会上，Blair破坏Jenny的工作，把Serena原来的在第一排的作为调开了。没想到，这反倒被认为B的妈妈认为是她故意捣乱，而且B的妈妈更加喜欢J了。之后B又故意让模特走人，而聪明的J又想到了动用名媛作为模特的好办法，而且这可以增加秀的人气。S思考这是否妥当，她怕这会惹B生气。Poooy的一席话让S决定帮忙参与走秀。而B主动递给S衣服的行为让S以为她支持自己的好朋友。然而没想到这是B的另一个把戏，S身上的衣服其实是J运用剩下来的布料剪的衣服，它被充当压轴的作品出场。B的妈妈非常气愤，但是没想到外界媒体对此评价颇高，称是B的母亲的巅峰之作，加上别人的劝说，她终于承认了J。S在会后向B宣战，认为自己不能再掩藏在B的锋芒背后。一场大战即将开始！

Serena虽然收到Yale(耶鲁)的亲笔邀请函，但是她仍然决意去布朗大学。在康斯坦次，Blair嘲笑S说只能去布朗大学和纨绔子弟在一起，而耶鲁是Blair这样的高材生去的。S受到的挑衅，决定去耶鲁。在耶鲁面试时，S受到了主任的青睐，拿到了主任家晚宴的邀请函。（如果耶鲁学生能够在这个晚宴上回答出主任的问题，就可以提前被录取。）原因是S登上了纽约的时尚报纸，而耶鲁决定打破自己古板的形象，S正是这样阳光的学生，符合他们的要求。然而B在这时却展示了自己传统的一面，没有S的好运。但是B用一对珍贵的瓷猫来贿赂主任的秘书，拿到了晚宴的入场券。此时此刻，DAN的面试也遇到了困难，他需要另一个文学教授的推荐。而Nate又结识了一位耶鲁的文学作家，但因为似乎耶鲁的人对N的父亲有敌意，不得不用了Dan的名字。Dan阴差阳错地在他们亲热的时候找到了这位作家。这位作家也清楚了他们各自的身份。Chunk把B为了答题目而窃取的答案告诉了S。在晚宴上，虽然S不情愿用这个答案，但是她还是写了。又由于V在W前（他们的姓氏开头），而主任是按照字母顺序表来读答案，S似乎有希望获胜。然而在解答案时，S的答案被B做了手脚，变成了PETE（第一季中提到的那个死去的人），S一时语塞，拉上B出门，大打出手。C来耶鲁的目的----寻找一个黑暗组织---达到了。C给他们每人三个美女，让他们尽情享受，但他们却还要他把N引来。C为了保护自己的兄弟，把D冒充N交给他们，可怜的D被他们脱光衣服所在门柱上。N无疑在酒吧听到此事告诉他们他才是N,他绊倒几个人后去营救D，又碰见了那个女作家，她帮助揭开绳子。黑暗组织找到C算帐，却被告知C其实已经拍下了他们做爱的照片，并威胁他们要臣服于Chunk Bass，否则耶鲁高材生的不良事迹就会被公告。N不满C的行为，与D成为好友。S一晚后又与B和好。临走时，主任打电话说他对S的印象还是好的，可是B还是一般般。她们两个同时祝福彼此有美好前途！