程又青(林依晨饰)，百货公司的营运区长，交过几个男朋友，伤心、伤身又伤情。三十岁那天，她还是孤家寡人，更被提醒初老症状的来临，只好和唯一真心祝福生日快乐的他打赌…。李大仁(陈柏霖饰)，是航空公司的地勤督导，年轻有为，交过几任女友，但恋情都很短暂！两个从高中开始就不对盘的男女，却阴错阳差的一直在一起，却又一直是一对谈不成恋爱的朋友。于是两人打了赌…「三十五岁前谁先结婚，红包---十万！！」的赌注，让