上海青年童威和健生五金商行老板肖健生因涉嫌刺杀日本人和井久见而被日本宪兵队逮捕。特高课课长柳原明人认定两人之间有一人是凶手。互不相识的童威和肖健生均矢口否认。柳原告诉二人，他只想让凶手自己站出来，否则，两人都得死。 童威的未婚妻陈雨虹从新加坡赶回上海参加童威的姨妈林慕瑾的葬礼，才得知童威失踪了。雨虹赶到林慕瑾生前经营的丽华饭店，发现坐在总经理室的，是她在新加坡时她父亲的好朋友日本人宫木东裕先生。经过交谈，才得知姨妈因为身体不好，已经把丽华饭店盘给了宫木。 肖健生收买了狱卒阿强，让阿强给家人捎个口信。 苏区根据地驻上海地下组织的宋惠农，方立和，闻喜以肖健生家人的身份接待了阿强，才得知老肖已被日本人逮捕。根据地指示上海地下组织尽快搞到苏区急需的药品，并全力营救老肖。宋惠农等又设法把童威也被关在特高课的消息传到了林家。

眼看死期临近，童威向肖健生提出，与其两人都死，不如采取抓阄的办法，至少还能活一个。肖健生没有理会。陈雨虹去找宫木，让特高课放了童威，宫木答应帮忙。宋惠农以租界巡捕房的身份见到了狱中的肖健生，暗示组织上正设法救他。上海滩帮会老大安澜堂堂主许大奎五十大寿，各界人士及日本人都来祝寿。许大奎的干女儿杜八姐里里外外忙个不停。宫木的真实身份是日本特务机关七十六号的顾问，他质问柳原，肖健生和童威被捕的消息是谁泄露出去的，并让九龙镖老大汉奸白银龙去搜查健生五金行。特务们从健生五金行搜出了电台。柳原和宫木连夜审问肖健生，并判断他很可能是共产党。

宋惠弄等从水上运送药品失败，决定买通安澜堂的人设法继续偷运药品。肖健生知道自己的身份迟早要暴露，决定同意童威抓阄的办法。他把两块写有决定他俩生死命运的布放在了桌上，让童威先挑，童威打开手中布，结果上面写着一个活字。肖健生收起另一块布，自认这就是他的命。乘肖健生熟睡之际，童威打开了被肖健生藏在口袋里的另一块布，发现上面写的也是一个活字。童威问肖健生为什么这样做，并说和久井见是自己杀的，他是去刺杀宫木的，结果杀错了人。并告诉老肖宫木害死了姨妈，并夺走了丽华饭店，所以他要报仇。肖健生告诉童威他的身份已经暴露，日本人不可能放过他，所以不如把杀日本人的罪名揽在自己身上。他劝童威出狱之后去苏区投奔新四军，投入到抗战的队伍中。并托童威把一块怀表和一封血书交给一个叫周丽的人。

湖匪姚山虎来到上海向白银龙讨债，白银龙设圈套将姚山虎骗到码头，混战中姚山虎逃脱。但方立和托安澜堂的关系私运的药品却在这场混战中被发现。特高课截获了这批药品，望着木箱上写有健生五金行托运的标签，柳原更加肯定肖健生就是共产党。

肖健生英勇就义。 童威被释放了，陈雨虹赶到他家，两人紧紧拥抱。白银龙带着随从钱阿彪来到安澜堂的赌场捣乱，许大奎带领人马赶到，把白银龙暴打一顿。柳原责怪宫木不该放任白银龙闹事，维持安澜堂和九龙镖对峙的局面才有利于日本人的掌控。宫木对柳原的话不屑一顾。 得知童威已被释放，宋惠农等决定暗中观察童威，并希望从中得到一些老肖的消息。柳原来到许大奎家，希望许大奎能同日本方面合作，共同治理上海，但遭到许大奎拒绝。童威按照老肖的指引来到一乐天茶楼，果然方立和用暗号和他接上了头。童威按方立和给他的地址来到地下党联络点，把老肖的遗物交给了方立和。

为了慎重起见，宋惠农决定考验一下童威。童威接到地下党的一封信，让他搞一批禁运药品。陈雨虹的小学同学上官綰綰是上海滩的电影明星，在一次首映式上，童威意外救了綰綰一命。为报答童威，綰綰答应以她明星身份的便利，从国外给他带一批药回来。綰綰从国外回来把药交给了童威。童威正准备把药交给方立和时，巡捕打扮的宋惠农和闻喜赶到，以走私药品罪的名义抓走了童威。童威在宋惠农的威逼利诱拷打甚至枪口顶着脑袋的情况下也不说实话。宋惠农和闻喜亮出了真实身份，躲在里屋的方立和走了出来，并通知童威马上去苏区。 在方立和的安排下，童威顺利到达苏区走上了革命的道路。保卫部长周丽是肖健生的妻子，不知情况的童威将肖健生牺牲的消息告诉了她，并把老肖的遗物交给周丽，周丽悲痛万分。童威在苏区亲眼看到新四军缺少医药的情况严重到难以想象的地步，伤员在没有麻药的情况下手术，更多的人在死亡前饱受上伤痛的折磨。童威坚决要求回上海为苏区建立红色交通线。

苏司令答应了童威要求回上海建立交通线的要求。但鉴于陈雨虹的家庭背景及其与宫木的关系。周丽嘱咐他不得向陈透露实情。童威回上海后，故意装成心灰意懒的样子，过着纸醉金迷的生活，借此麻痹他人耳目。陈雨虹见此非常伤心，苦苦劝其振作起来，但毫不见效。许大奎见租界早晚不保，决定先将一部分财产偷偷运往香港，以便来日去港支需，派杜八姐和李继友准备秘密携珠宝钱箱去香港。地下组织得知这一情报后，决定利用这一机会让童威打进安澜堂。童威在舞厅认识了杜八姐，杜八姐对风度翩翩的童威颇有好感。杜八姐和李继友登上了去香港的船。装扮成阔太太的周丽与假装去香港找工作的童威也登上了去香港的船。 杜八姐与周丽住在同一间舱里，一会儿两人便称姐道妹，打得火热。在饭厅里，杜八姐又“意外”地见到了童威，大家高兴的凑在一起又是打牌又是跳舞十分开心。周丽施计将珠宝钱箱掉包而去。杜八姐和李继友搜遍了全船也没找到箱子。

杜八姐怀疑珠宝箱掉包是周丽所为，但又苦于找不到证据。眼看船到了香港，杜八姐急得缩手无策。童威此时挺身而出，替杜八姐出了个主意，果然找到了箱子。杜八姐听说童威要在香港找工作，便极力拉拢童威去许大奎的信友公司去工作。钱箱失而复得，使许大奎对童威的能力十分赏识，有意将其招到手下。许大奎约见童威，童威一番高论使许大为折服，然而进信友公司必须加入安澜堂，而童威声称自己信奉天主教，不便入帮，许大奎有些为难，但碍于杜八姐的面子，还是同意把童威留在信友。柳原闻讯，深感此人不简单，立即布置杜八姐有意靠近童威，注意他的一言一行。身为日本特务的杜八姐，虽对童威有好感，但也不敢有任何闪失。鉴于许大奎不肯合作的态度，宫木与白银龙密商将其绑架，使其明白即使许大奎人在租界，日本人照样有办法对付他。许大奎大白天遭九龙镖绑架。

正在许府上下束手无策之时，绑匪来电开价二百两黄金，童威当机立断，要许太太将几件首饰夹在赎金里，同时自告奋勇前去赎票。