人见人爱的风云人物serena在消失一年后神秘归来。她的出现迅速搅乱了上东区这湾平淡无奇的死水。 Blair和Nate的本垒打因为serena的出现而中断。 Serena和dan开始约会。Serena的母亲Lily为此事找到Dan的父亲Rufus追问。Chuck在舞会上对jenny毛手毛脚，dan和serena赶来救局。 blair精心准备了成年礼给nate，却发现serena已经捷足先登。 serena为了弟弟eric的事情和lily加深了矛盾。

jenny希冀通过和blair的关系打入上流社会。blair因为nate的事情和serena开始明争暗斗。 dan和serena一起参加早餐宴会。nate邀serena去chuck房间恳谈，serena正等待， blair拿了chuck的钥匙拉nate亲热，三人尴尬以对。 blair不依不饶，在公共场合和serena撕破了脸。dan听到了serena不可告人的过去，愤然离去。

Ivy week到来。 Dan没能得到接待员的资格。nate因为家族关系得到。dan通过父亲的努力，当上酒水服务生。并得到面试官的好感。 blair在酒会上设计serena，甚至在众人前谎称serena曾经是吸毒的不良少女。。 Serena为了维护弟弟承认了不属于自己的“事实”。eric和blair说明了真相，blair懊悔万分。 dan理解了serena的难处，两人恢复朋友关系。jenny在酒会上倾听了eric的过去，主动去中心探望eric。

eleanor为了bendel的合作从巴黎赶回来。blair醒来，发现妈妈eleanor正和serena在一起。 Serena帮Blair接下Eleanor的服装模特工作。 chuck和nate一起举行狂舞周末，看到很久不露面的carter。chuck对其厌恶至极。nate却对carter大感兴趣。甚至放弃了chuck的派对而去参加了carter设的赌局。 dan约Serena出去，本已答应的Serena因为帮助Blair摄影而毁约。为了弥补，Serena约dan来看拍摄现场。 dan欣然赴约，却无意听到Serena和Blair的争执。终于不经意间走入了上流女生的世界。 nate在carter的赌局上一败涂地，终于发现自己中了全套。chuck拿自己钟爱的收藏品救场。 nate身为感激，坚持要补偿chuck，却发现自己的基金账户空空如也。

blair的通宵派对周到来。blair邀请serena参加她的通宵派对，Serena却因和Dan有约而推掉。jenny被邀请。 原本被允许回家的eric因lily突然改变主意而继续待在疗养中心。 Blair在通宵派对上看了jenny的手机上的eric短信。决定jenny的大冒险内容是“协eric越疗养院”。成功带出eric，三人去酒吧继续狂欢。blair的大冒险内容是亲吻一华尔街男，jenny给他女友电话，果然他女友迅速赶到酒吧。 疗养中心发现eric失踪，于是通知lily。为了找寻儿子，lily亲自来到rufus家。无意间接了rufus妻子的电话。 dan和Serena的美好二人约会因为寻找eric而告终。在送eric回疗养中心后，两人感情迅速升温，在街心热吻。

化妆舞会周开始。jenny帮blair举办化妆舞会。在服装店接受了店主的一条链子作饰物。 dan的青梅竹马vanessa回到纽约。dan为了平衡两个女生，于是对她们互相欺骗。先是接serena电话时，谎称venessa是jenny；后是为了去化妆舞会找Serena推掉和vanessa的约会，理由是写论文。 Blair以jenny年幼而禁止其参加舞会，vanessa成功帮助jenny进了舞会。并无意间发现了参加舞会的dan。 jenny在0点前逃出舞会，却被误认为Serena而听到nate的告白，并被blair发现。