Chuck筹备了一个复古的脱衣舞场，以此为契机起家创业意图博得老爸的欢心，不想被指责了一通。失意中向Lily告密说老爸另有新欢，谁知老爸Bart却带着所谓“新欢”来投资他的项目，原来是Chuck会错了意。Nate仍因“毒品”风波被家人苦缠，终于想母亲挑明了父亲涉毒的事实，却遭到冷落。父母都欲借Nate和Blair的结合为家庭带来新的转机，结果庆功会上，Howard反应异常终于被警察带走。Blair则由于Jenny告发了Nate在假面舞会对Serena的表白，而彻底与其分手，并放逐了Jenny，独自一人去了Chuck那里，酒兴大发委身于他。想必之下，一直计划两人结合的Serena和Dan总是被打扰，在精心准备之后，却始终没能越雷池一步，两人一起选择了继续等待。Jenny则在Vanessa的启发下将老妈请回了家中。

Blair因为和Chuck的事情闹得非常郁闷，期待能和Nate在自己生日时复合。Nate也在犹豫能否借Blair家的力量为自己父亲脱罪，在和Jenny交谈之后决定跟父母摊派，坚决不作为。这是满怀希望的Blair再次跌入情绪的谷地，而一直与她斗嘴的Chuck在关键时刻却表现得十分绅士，于是Blair再次开壁垒，投入了Chuck的怀抱，不巧被Serena发现。Serena始终没能和Vanessa和睦相处，这让Dan显得很尴尬，于是接着Blair的生日party，两个人终于互相理解，开始成为朋友。交谈中Serena发现Dan并没有将母亲回家的事情最先告知自己，又有醋意，多亏Dan巧舌如簧挽救了危机。回到家中的Alison尝试着和Rufus重修旧好，并让Dan也试着接受自己，一切进展得都还算顺利。

感恩节到来。 回顾了一年前的人物关系：Blair在厌食症的困扰中刚刚恢复跟Nate之间仍是难舍难分，Serena则还是醉生梦死的疯狂女孩，Dan处于深深的暗恋时期，几个家庭虽有小问题但都还美满幸福。今年的感恩节前Serena指出撞见Blair和Chuck在一起的事情，发现他们生米成了熟饭，诧异不已。却被Blair讽刺，拒绝了参加感恩节宴会。Blair则因为母亲的单方面拒绝父亲而生气，险些旧病复发。还是在Serena的开导下，才和母亲有了深切的交谈。得知父亲已经寄来了离婚申请，母亲一时间无法应对。Serena在Dan的建议下举家去了Dan家过节。Lily和Alison的意外相遇纠结了数年的恩怨和近期的火花，与Rufus之间的关系更加微妙尴尬。孩子们都知道了父母的过去，感觉也是难以名状。终于Rufus在Alison的逼迫下，断绝了一切和Lily的关系，以挽救自己的婚姻。在经历了波折之后，几个家庭还是回归了温馨的节日气氛。

名媛社交舞会季开始。serena本已同母亲说好不参加，却因为祖母的佯装抱恙而决定参加。dan决定陪serena一起参加，却发现祖母ceci已经为serena定了舞伴carter。 jenny欣然接受lily的邀请，来社交舞会帮忙。却在和lily一起逛街买鞋时不期而遇母亲alison。 blair和chuck感情日益升温，nate却突然发现对blair难以忘情。blair决定念旧情和nate一起出席交际舞会。 chuck却暗地挑拨nate，让他对carter在舞会上大打出手。 dan决定不参加舞会，而出席母亲的画展。jenny却为了舞会，放弃参加母亲的画展。 serena终于发现cece欺骗了她。lily电话dan，说明了真相。dan和serena重归于好。 与此同时，blair发现了chuck的阴谋，与nate重归于好，并发生了关系，chuck正好看到，并且离开飞往monaco.

圣诞季开始。所有人都忙于准备。 bass不断催促lily婚礼。blair期待和父亲一起过圣诞，却发现父亲和罗曼一起回来了。Eleanor遇见了生命中新的男人。blair终于接受父亲的选择，并开始理解母亲的难处。 Serena为了dan的圣诞礼物焦头烂额，vanessa给了Serena很好的建议。 Alison收到alex的邀请，rufus暗地替alison赴约，却发现原来alison也是主动的。 dan邀请Serena到家里一起过圣诞，父母危机彻底爆发。 serena终于做了分特别的圣诞礼物，两人在“浪漫冬夜”里幸福温存。

dan赴serena的约会，却发现一群人在被禁止的游泳池里嬉戏。同来的vanessa拍下了这一切。聚会因一个人的溺水而不得不慌忙解散，学校领导对此事大力调查。 nate以为是blair的责任，为其顶罪，被学校开除。blair大受感动。chuck私下找vanessa，希望通过金钱，让vanessa交出录像带，以期帮助blair。 lily和rufus旧情复燃。bass对lily加大“攻势”。 dan为了游泳池事件和serena又一度关系紧张。serena终于想通，为了dan的未来，对校长坦白了自己的过错，却轻易过关。 serena为了和dan在一起，强烈要求母亲停止和rufus的关系。lily为了女儿，终于决定和bass在一起。serena感触万分。 blair终于决定继续和nate在一起。两人尽释前嫌。