苏州郊外。唐伯虎与棋痴对弈，恰逢杭州才子宋仁杰前来写生，宋以伯虎二人破坏画面为由掀了棋局，行为十分嚣张。为灭仁杰威风，伯虎提议比试书画。两人分别以国画与油画作“秋山红叶”，结果伯虎胜出，让宋仁杰在自己的纸扇上写下“服”字。仁杰当众受辱，从此与伯虎结怨。

唐伯虎反败为胜，双方战平。第三局，画。双方以“敦煌飞天”为题作画，伯虎未及动笔，忽闻父亲广德被人绑架，伯虎再次陷入被动。最后关头，伯虎灵机一闪，以新鲜创意赢得冠军，并指出种种意外的幕后操纵者就是彩蝶。

伯虎得知秋香是杭州华太师府上的丫环，立即改变初衷，决心前往杭州。彩蝶大喜过望，立即安排枝山陪儿子上路。伯虎恼恨枝山屡次陷害自己，对枝山百般刁难。枝山去杭州另有隐情，苦于无法坦言，只能一路上受伯虎摆布，苦中作乐。

罗便臣果然是中西合璧的新派书院，伯虎在学院里见识不少新鲜玩意，比如自助餐、油画、击剑等等。可是在罗便臣的日子并不像想象的那么愉快，宋仁杰常利用职权对三人大肆报复。

伯虎、枝山将文宾救起，三人发誓要还击宋仁杰。伯虎安排夏院长亲眼目睹了宋仁杰一伙触犯院规的言行，宋仁杰当众出丑，发誓要让伯虎在十日之内被逼退学，伯虎不以为意。

唐伯虎打听到秋香出行的消息，决定派文宾扮劫匪，自己上演一出“英雄救美”。没想到文宾演技低劣，而秋香武艺高强，未等伯虎出手，文宾已被打得落花流水，还连累伯虎被秋香识破。更不幸的是，秋香路过粥铺，偶遇宋仁杰嘲弄粥店老板，仁杰的文采及潇洒风度令秋香芳心暗动。