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- 文上升
扮演者： 吴启华
思想保守、迂腐；对家人朋友忠诚无私、竭力付出；凡事需要计划周详、掌握一切，不容有任何出错机会，因此在他眼中并没有「即兴」这两个字。沉稳谨慎、工作时规行矩步、富领导才能。因父亲的教导，亦令他处事方法非常严谨。
上升父母早逝，家中有一个比他年幼十多岁的妹妹文上游(黄心颖饰)，而好友郑安迪(蒋志光饰)多年前移居美国，亦把外甥女姚爱嘉(徐子珊饰)交托给上升照顾。上升多年前和叶雅蕾(杨琤饰)离婚后，感情生活一直处於空白状态。
不论发生任何事，爱嘉都会向上升「求救」，虽然上升觉得爱嘉麻烦多多，但哪管风吹雨打，哪管东跑西颠，他一定倾力守护爱嘉。
遭遇
上升在赤柱监狱任职「带班」，每天与一班「甲级重犯」正面交锋，步步為营，压力沉重。而他对妹妹上游的管教同样严厉，常以管理囚犯的方法管教上游。当他发现上游违抗自己的旨意，私自报考二级惩教助理，立马火冒三丈，和她廝吵……
上升也非常关心爱嘉，尤其她的爱情生活。他对爱嘉的男朋友要求十分严格，从没认可任何一位男朋友。一次，上升与爱嘉受袭，令上升发现自己心中最在意的人竟是爱嘉，爱嘉亦在矇矓中向他示爱，及后更展开热烈追求，上升亦无法欺瞒自己对爱嘉的爱，决定与她开始这段悖逆传统伦理观的「跨辈份」爱情，但同时亦令自己透不过气来。
赤柱监狱方面，上升竭力侦查接连事端，凑巧下属乔正桥(王浩信饰)没严格遵奉监狱规则，与囚犯、释囚来往甚密，遂对他起疑，二人的嫌隙渐深。后来终查出惩教署内协助囚犯逃狱的内鬼，令正桥对上升刚正不阿的处事态度折服不已。
最令上升意想不到的，赤柱监狱中的头号恶犯叶细响(单立文饰)越狱失败后，成了虔诚教徒，遽然改邪归正，但上升对细响的转变仍满腹狐疑。赤柱监狱爆发大骚乱，文上升不幸被胁持，命悬一线…。
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- 姚爱嘉
扮演者： 徐子珊
爱嘉生於富裕家庭，乐观、自信、活泼好动；富冒险精神、热爱极限运动；她待人真挚、聪明伶俐、面对任何人都能侃侃而谈。
背景
爱嘉的父母在她小时候已离异，父亲和舅舅郑安迪(蒋志光饰)均為银行家，定居美国。母亲居於伦敦，从事时装业。小时候与她同住的安迪经常带死党文上升(吴啟华饰)到家裡玩耍，二人因此熟稔。
几年前爱嘉的舅舅移居美国，把她交托给上升照顾，所以无论爱嘉遇上任何奇难杂症，不管辰时卯时，例必第一时间向上升求救，纵使她有能力解决大小问题，就是想赖着上升。
爱嘉自小热爱设计工作，长大后修读时装设计，衣着讲究个人品味，后因受上升影响而投身惩教工作。
遭遇
爱嘉爽朗的性格很受男性欢迎，但上升对她男朋友的要求非常严格，从没一位能得到上升的认可。大胆的爱嘉更试过身於异地与人闪电订婚，所幸的是，她终发现自己并不爱这未婚夫时，决定取消婚约。
一次，爱嘉做了上升的「代罪羔羊」，遭受囚犯的爪牙伏击，没想到上升情急之下紧抱自己，大有生离死别的凄美，爱嘉遂怀疑上升暗恋自己，早对他有莫名好感的爱嘉遂展开追求，二人最终不管世俗之见，携手谱写「跨辈份」之恋。
工作上，爱嘉虽然没有事业心，但对待同僚和囚犯很友善。她知道囚犯丁好好(何超仪饰)在狱中遭受囚徒欺凌，於是设法搜罗证据，惩治恶犯，使好好学习正确价值观。而好好出狱后，爱嘉目睹她顽强对抗逆境大為折服，终首次吐露自己也有过不堪回首的经歷…。
爱嘉还发现罗湖惩教所有一女囚很善良却愚钝，常被犯人嘲笑。爱嘉对其安慰勉励，甚得信任，不意引来女囚的恋慕。爱嘉自是婉拒，哪裡想到女囚忽然自裁，爱嘉负疚难安！碰巧上升没法逾越世俗的无形囹吾，提出分手。没有上升的依傍，爱嘉失了方向，心想法律既惩治不了自己的过错，不如自我处分…。
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- 乔正桥
扮演者： 王浩信
个性随和，富惻隐之心，热心助人，不求回报；有时候很主观，我行我素；他生活朴实、谦虚、亲切、天真，相信人性本善；说话调皮，轻鬆；為人不拘小节。
背景
正桥与婆婆鲁秋分(雪妮饰)一同生活。中学时，父母先后去世，正桥变得鬱鬱寡欢，更结识不良青年。某日，他与童党到便利店偷窃，幸得店员丁好好(何超仪饰)网开一面，及后发愤图强，加入惩教署，立志辅助社会上的迷途羔羊。
一年前，正桥被调到赤柱监狱的惩教行动组，时刻关怀囚犯和释囚，常予以协助，深受拥戴。多次无视上司文上升(吴啟华饰)提醒他须与囚犯和释囚保持距离，但正桥自问与他们是君子之交，不涉非法行為，毋须避讳。他的执着，令自己与上升之间渐生芥蒂。而每当狱中发生事端，他往往成為上升的监视对象。
遭遇
正桥眼中正直忠诚的「师父」卢立桂(张国强饰)，被上升百般刁难，令他怀疑上升在耍手腕。未几，正桥得悉上升抓到立桂的犯罪证据，错愕不已，方知误解了上升，更佩服他的精明干练。
另一方面，正桥因锻鍊文上游(黄心颖饰)体能，发现对教学的兴趣，於是转到「惩教署职员训练院」(简称「学堂」)做教官。他用心教授，注重学员纪律，严肃谨慎，深受学员爱戴。
与事业相比，正桥的情路同样盘旋曲折，他偶然得悉罗湖惩教所有一「死火山」，原来正是当年的恩人好好。正桥為了报恩，主动探访她。昔日的恩人成了阶下囚，正桥不无希嘘。起初，好好只是拜託他為她狱中出生的儿子丁毅恒(伍翱蓝饰)张罗事情，经长时间相处，二人成了无所不谈的好友。
正桥目睹好好刑满出狱后，备受歧视仍自食其力，由怜生爱，但又担心身份，恋情会遭受阻扰。然而，正桥天性乐观，用真诚感动了好好，战胜阻隔。孰料，好好被恶犯的党羽威胁，儿子陷於危难，正桥义愤填膺，刚巧於赤柱监狱的动乱中，与好好的仇人狭路相逢…。
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- 迟春光
扮演者： 朱千雪
职业:惩教署更生事务组惩教主任 迟春光为人务实，安分守己，坚毅不拔，有上进心；外貌平凡，不注重打扮，不追求花俏，平日上街或上班，不喜化妆，对发型也不讲究，对物质享受更不向往。 春光在公共屋村长大，父亲长期患病，母亲在家照料他，一家三口靠她一人工作维持生计，但彼此感情要好，过着寻常而安稳的生活。春光饭量大又爱吃肉，因为容易饱腹可以省钱。她自感对社会没特殊贡献，但至少是一名良好市民。 她的读书成绩一般，高中毕业後，想找份收入稳定的工作，於是投考政府工，机缘巧合下，进了惩教署。多年来，她一边工作一边进修，完成公开大学的学位课程，且慢慢对惩教工作培养出使命感。 她初进更生事务组时，经验浅陋，常被释囚或犯人的情况牵动，情绪大起大落，幸有同僚翁伟晋(黄德斌饰)提点，才摸索到方向。她很喜欢和伟晋共事，而他的富裕家境，以及上流社会的广阔人脉都不是出身基层的她能想像的。
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- 翁伟晋
扮演者： 黄德斌
职业:惩教署更生事务组高级惩教主任。 伟晋诚实正直、理性、是非分明、有强烈的道德观、讲求公正、自律、稳健、尽忠职守；注重生活享受、好品酒、喜欢艺术、有品味。背景伟晋的家境殷实，母早亡，父亲翁兆江(潘志文饰)是成功的地产商。他不满父亲昧心取利，与其关系疏离。多年前，他的女友岑咏琴(简慕华饰)突然移情别恋，爱上兆江，伟晋深受打击。伟晋到外地散心，发生意外，死里逃生，促使他重新审视人生，志愿贡献社会，以生命影响生命，加入惩教署的更生事务组。 伟晋处理过许多释囚更生的个案，每次都尽心尽力，防止他们再犯罪，经验老到，可是他能医不自医，对於父亲不择手段地敛财，他只会不宁不耐，除了冷嘲热骂，便束手无策。
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- 丁好好
扮演者： 何超仪
职业:刑期6年囚犯，囚於罗湖惩教所性格命途多舛，令好好认为世间苦多於乐，恶多於善；虽然表面豪爽达观，但当最在乎的东西被剥夺，就会突然失去理智，变得暴戾无比。 好好小时候成绩名列前茅，勤奋乖巧，但父母是瘾君子，从不赞赏、关心她，反而经常无故虐打她，更因而遇上交通意外，变成跛子。 三年多前，好好在沐足店工作。一天，她碰见赖账客人，向他追讨账款时，把他推倒地上。没想到他因此头破血流，失血过多身亡，好好误杀罪成，判监六年。 好好被捕时，已怀有儿子丁毅恒(伍翱蓝饰)，好好在牢期间，诞下毅恒，二人一同住在罗湖惩教所医院的育婴室。好好盤算，毅恒年满三岁当日，是她刚好刑满出狱的日子，因此多年来好好也努力沉住气，不与其他囚犯发生冲突。
