方哈儿在刘督军的办公室与白骐偶遇，吴二黑充当督办的事情被刘督军发现，刘督军希望白骐能管住手下。方哈儿不愿就这样窝囊的当着副职，他欲想升职却没有门路，军师建议哈儿走上层路线去上海找窦月笙。邱老板希望白骐能尽快动手运货，白骐想收买刘督军的手下丁羽。哈儿带着手下几人欲去上海，白骐发现此事立即差吴二黑去跟踪。

方哈儿等人初到上海行李就被偷了，蔡耀湘写的介绍信也被偷走。无奈之下方哈儿只能去赌钱，谁知赌场老板竟是窦月笙。窦月笙安排哈儿在上海住下，哈儿在上海也遇见了故友王竹山。苗正军扣押了蔡耀湘的鸦片，蔡耀湘前来求文秀帮忙，文秀偷偷的放走了鸦片。白骐向苗正军与文秀设下了圈套，他们因涉嫌倒卖鸦片被捕。王竹山希望方哈儿能加入共产党，但哈儿却表示拒绝。

方哈儿为了蒙骗吴二黑决定游走于娱乐场所，哈儿带女人回家使吴二黑感到意外，吴二黑将哈儿的一举一动都记在了纸上。王竹山为了躲避鬼子而受伤，竹山将手中的秘密名单交给了哈儿，他希望哈儿能将名单交给地下党。方哈儿突然忘记了接头暗号，他将盘尼西林记成了阿司匹林。哈儿来医院找接头人，不料竟闹出了笑话。胡营长等人欲替苗正军平反，丁羽得到了此消息。

胡营长前去帮苗正军说情，谁知竟被白骐暗中陷害。丁羽觉得白骐此行为有点过分，白骐抓着丁羽的把柄威胁他。方哈儿的军师住院，他与手下滚地龙日夜守护在医院。方哈儿终于与地下党星竹对上了暗号，与此同时哈儿发现星竹是窦月笙的干女儿。白骐宣称有奇效药给督军，丁羽险些上套。耀湘施计陷害方哈儿，窦月笙以为哈儿是纤细将其赶出了酒店。

耀湘介绍哈儿与邱老板认识，哈儿发现邱老板是日本的间谍。哈儿坚决不当汉奸，邱老板差人将哈儿拘捕在一秘密地方。吴二黑发现方哈儿被捕万分焦急，他写信将这件事告诉了马通，马通将方哈儿救出。哈儿告诉紫桐，耀湘是汉奸，但紫桐并不相信。邱老板希望耀湘能杀了窦月笙，紫桐在门后偷听得知了真相。耀湘杀害窦月笙未果，紫桐亲手杀死了丈夫，与此同时紫桐也得知怀孕的消息。

卢沟桥事件发生后国民政府岌岌可危，蒋介石欲迁都重庆。刘督军不愿守在重庆准备带兵出征，他发动手下战士跟随自己一同上前线。方哈儿带着紫桐回重庆，哈儿支支吾吾的不敢将这件事告诉玉儿。玉儿得知了紫桐的事十分同情，她让紫桐留在方家生孩子。丁羽在刘督军的药中下了毒，哈儿建议刘督军吃西药治疗。紫桐在街头看到了日寇，玉儿欲与其一同跟踪。