大明万历九年，在杭州举行“新派相亲”的活动。董其昌（邱心志饰）与陈继儒（何明翰饰）去杭州寻找好友江怀一（李昌元饰），途中遇劫匪被林天素（孙耀琦饰）相救。在活动中，董其昌与林天素闺蜜杨云友（唐艺昕饰）眼看就要相亲成功了，却被衙门的人抓走。当董其昌得知杨云友真实身份是“瘦马”后感情受挫。杨云友被逼离家出走，路中遇见董其昌同父异母的弟弟是空（李晓川饰），是空见杨云友美貌又是董其昌爱人便心起歹念，是空找来