2016年，肖小军坐在自己经营的酒吧里，望着刘婷和他的合照，回忆起了自己幼稚莽撞但饱含热情的年少时光。
那是1997年，学校举行仪式，庆祝香港回归祖国。主任在发表激情洋溢的演讲，吊儿郎当的肖小军和自己的一帮兄弟被班主任罚站，站在教学楼走廊上的他们商量着周末一起去旱冰场玩。
班上的同学告诉肖小军，何老师要他去一趟办公室，满肚子鬼点子的肖小军抓了两把黄豆吞咽了下去。肖小军站在何老师的办公室门口偷偷摸摸地张望，随后赶到的何老师捏着他的耳朵把他拉进了办公室，一不下心，肖小军跌倒在地，当他看到了坐在办公室的刘婷时，感觉惊为天人，对她一见钟情。
同一个高中念书的肖小军和刘婷有着天壤之别，肖小军是一个家庭支离破碎的叛逆少年，父亲锒铛入狱，母亲辛苦挣钱维持两人的生存。身为校花的刘婷不仅长相甜美，气质脱俗，学习成绩还十分优秀。本来，两人是不会有交集的，但是何老师把肖小军叫到了办公室，肖小军的幽默调皮给刘婷留下了深刻的印象，随后，何老师又把肖小军的母亲叫到了学校，何老师的言语刺激到了肖小军，肖母为了阻止肖小军顶撞老师，不惜给了他一耳光。这一切，坐在一旁的刘婷都看在眼里，心地善良的她十分同情肖小军。
何老师带着女儿刘婷去自己的学生郭海兵家里家访，她如此认真负责的背后还有一个原因就是郭海兵的父亲是自己丈夫单位的后勤处处长。本来对学习很反感的郭海兵在看到刘婷之后态度有了一百八十度的大转弯，刘婷也因此留下来帮他补习数学。
肖小军和郭海兵一起吃饭，两人都谈到自己最近喜欢上了一个姑娘，郭海兵随口提到两人看上的不会是同一个姑娘吧，肖小军表示如果是同一个，他就放弃，因为在他看来，兄弟是一辈子的，女朋友只是一时的。
肖小军让高旗帮他了解刘婷的情况，随后，他来到了刘婷家楼下，让卖花的小妹妹给刘婷送去一朵玫瑰花。他约刘婷周六一起去滑旱冰，矜持的刘婷被肖小军的魔术逗乐了，接受了他的玫瑰花，准备按时赴约，但没想到，一向严厉的母亲躲在后边看到了这一幕。
第二天，刘婷谎称要向同学家写作业，精心打扮后出了家门。郭海兵带着自己的一群好哥们去滑旱冰，没想到在旱冰场遇到了前来找肖小军的刘婷，郭海兵不由分说地拉着刘婷去见自己的好哥们，他对肖小军说这就是自己喜欢的女孩，让同校的肖小军对刘婷多加关照，可肖小军一看到刘婷就傻了眼，面对郭海兵的炫耀，肖小军只能支支吾吾地敷衍。
趁着郭海兵不在，肖小军把刘婷拉到了一边，质问刘婷为何今天跟着郭海兵一起来了，刘婷解释自己也是意外碰到郭海兵的。正当两人争执的时候，刘婷的母亲来到了旱冰场，肖小军看到刘婷的母亲更是大跌眼镜，原来，刘婷的母亲就是整天训斥肖小军的何老师。
何老师训斥刘婷来到了旱冰场这种不三不四的地方，随后，刘婷的母亲又责骂肖小军，她认为肖小军不仅辜负了自己的良苦用心，还拉着自己的女儿学坏，言语十分尖酸刻薄，还侮辱了肖小军的母亲，一旁的刘婷不忍母亲这样奚落肖小军，一直试图打断母亲。