那是无法忘怀的1990年，玲子带着怀旧与寻根的意愿回到了魔都上海。她选择在苍茫的进贤路租住一间独具艺术气息的阁楼。一入住当天，玲子毫不吝啬地邀请阿宝到家中共享丰盛的晚餐，阿宝则带来了陶陶赠予的大闸蟹，为这顿饭增添了不少笑料。阁楼的屋顶在一场秋雨中泄了水，阿宝搏命爬上屋顶，用心地维修，如同照料心爱的女人。在这期间，玲子来到屋顶，与阿宝一道饱览迷人的城市风景，然而玲子的举动令早已对她表明心意的阿宝心情倍感复杂。

　　阿宝悠哉悠哉地与玲子分享着自己的童年和初恋。那时四岁小邻居蓓蒂是他的玩伴，他们一同爬上屋顶，在午后的阳光下欢笑，蓓蒂的琴声如同甜美的她，成为阿宝童年的刻骨铭心。然而，好景不长，蓓蒂离开了他的生活，如今玲子的离去让阿宝再次陷入了痛失挚爱的心痛之中。她离开得遽然决绝，让阿宝与她一手打造的夜东京开出致命的伤疤，使阿宝的生活再次落入了人生的低谷。

　　组织部对汪明珠作出了处理结果，她被调离原职位，转至外贸总公司下属的一家企业工作，这给她的工作生涯带来了困扰。她想向阿宝询问他对她的看法，然而她等待阿宝的身影在年糕店中一直等到了深夜，阿宝始终没有出现。她沉重的手举起电话又放下，她与阿宝的恩怨也随着这一刻落幕。

　　那天晚上，阿宝强装笑颜，和陶陶饮酒言欢，然而陶陶看出他心中的苦闷。阿宝始终无法忘记雪芝，那个他疾如热疟的初恋，他们在人潮涌动的曹家渡的洪顺兴一次约会上相恋。她再次出现在他的生活中，更改了她的名字叫蓓蒂，但阿宝却不允许她这么叫，他们相视无言，只要看到阿宝过得比她好。阿宝发誓要在十年后超过她，雪芝只是嘲笑他。

　　1978年，那时的阿宝在厂里干活，而年仅20岁的雪芝则身份独特，被称为"十三路之花"的公交车售票员。阿宝每天下班后都会陪着雪芝，他们经过长时间的接触，日久生情，然而，这段恋情很快就因为雪芝远嫁香港结束，但约定十年后再见的承诺让阿宝为十年后的相聚充满了期待。

　　1993年5月，汪明珠来到外贸总公司的仓库上班。阿宝特意打电话给范师傅，请求他照顾她。然到头来范师傅却对她施加了更多的劳动压力，但汪明珠却硬着头皮坚决执行。

　　阿宝的生意最终交到了梅萍的手中，她带着点心找阿宝洽谈商务。尽管阿宝不想与梅萍合作，但爷叔却劝他要看大局，同时也给出了他的经商之道，开辟了梅萍的视野，并指引了她未来的奋斗方向。然而，当阿宝知道陶陶送至仓库的馄饨其实是他准备的饭盒时，他的内心再次翻起波涛。他从陶陶那里了解到汪明珠的处境，心中痛苦万分，深深地感到了自责与遗憾。