故事发生在1998年酷暑的上海，苏小鹏与他神经兮兮的秘书吴有利从台湾回沪接受祖业。在火车站与小海燕走失的吉祥焦急寻找着。而恰巧遇见小海燕的苏少爷。被他们当成人口贩子。

在苏家老屋，苏家忠心耿耿的老管家苏忠为欢迎小少爷而举办了颇为隆重的欢迎仪式，满心不情愿的吉祥成了众客房的代表去献花……在苏家老屋全部房客的聚餐上，不知大陆人情世故的苏小鹏，当众宣布要收回老房遭到了众人的冷眼。

月夜，吉祥为了老家房客与苏小鹏辩论起来，吉祥与一心想着篮球的苏小鹏进行了一场上海对对台北对的比赛，结果让苏小鹏大为吃惊，吉祥的前男友刘海被女友甩了，又来纠缠吉祥，他的蛮横无理令苏小鹏看不过眼。

吉祥半工半读在上海大学读书，在一次室外授课中，苏小鹏悄悄地跟着吉祥游览了上海的大街小巷。令吉祥又好气又好笑。在老房中，从香港来的投机商人罗伯偷偷策划着一场针对苏小鹏的阴谋……

精灵古怪的小海燕自编自演了一场精彩的“英雄救美人”。半夜里，罗伯狼嚎起来，在捶胸顿足后他又新换了一任“女秘书”。有妇之夫蒋三弦天天惦记着来场中年之恋，不知他能不能摆脱精明能干的阿晴嫂的监视而成功，第一次做菜的吉祥，险些引起了火灾。

苏家的长者李家奶奶似乎对苏老太爷十分反感，这其中又有什么奥妙呢……

陪苏小鹏赴杭州办事的吉祥，在看到苏家档案中的一长老照片后呆住了。在夜总会中伴奏的李明华老师，因为一时不忿而让夜总会的大客户碰了钉子，这一幕，都让角落里 吴有利看在眼里。

夜里，吉祥和苏小鹏被一伙流氓拦路抢劫，为了保护苏家的文件，苏小鹏被轧伤了吉祥匆匆把他送去急救……

　 为了使房客尽早搬出苏家老屋。吴有利微笑着使出了要挟的手段，而第一个受害者，就是钢琴家李明华老师，房客们为了不搬出老房子，也使出了解数。

吉祥与那伙匪徒在火车上相遇，苏小鹏表面上装出害怕的样子，暗地里却巧施计谋让匪徒落入法网。作为见义勇为的英雄，苏小鹏接受了记者的采访，迹象意外地碰见了因贩黄被警察传讯的蒋三弦……

苏小鹏不顾众人的反对，决定向吉祥提亲。是夜，迹象担心苏小鹏的伤势，千心万苦地送药给他，迹象鼓励苏小鹏把心爱的漫画画好，苏小鹏开心地给吉祥描绘了“火车双挟”的历险故事。警察登门来找吉祥，吉祥到底出了 什么事，一个美国冯小姐打来的电话引起了吉祥的疑惑……