大明弘治年间，唐伯虎中了解元，可他对做官不感兴趣，又听说家里给他聘定的陆家小姐满脸麻子长相丑陋，于是在洞房花烛之夜逃婚，与好友祝枝山远游去了。陆家小姐陆昭容其实是一个才貌双全的姑娘，新婚之夜竟然被唐伯虎晾在了洞房……

掉到河里的陆昭容和柳儿被宁王府王妃救起，她俩编了一段悲惨的身世，王妃将她俩留在宁王府当丫环，给陆昭容取名秋香，给柳儿取名冬香。紧关在“上春楼”房间里面的唐伯虎，祝枝山和师爷3人对破案一筹莫展。

祝枝山在后花园结识了正舞剑的云里观音，云里观音是在按祝枝山的书法练剑。云里观音认出了自己的崇拜偶像，两人情意绵绵。李英长将扬州府官办妓院的事情向宁王禀报，宁王命令抓到唐伯虎，站在王妃旁边的秋香，冬香为唐伯虎担心。

唐伯虎雇了一条小船，抢在宁王府的大船之前到了灵隐寺。宁王妃带着春夏秋冬4个丫环烧香拜佛，唐伯虎在后院闲得无聊，踱出来看念经拜佛，猛然间看见了佛像前跪着的王妃和4个丫环，眼睛停在秋香脸上，痴痴看着走火入魔。

唐伯虎匆匆告别大觉和尚，说自己找到了意中人。李英长回京向皇上报告了扬州府官办妓院案子的侦破情况，有些大臣浑身发抖。李英长把唐伯虎和祝枝山进“上春楼”寻找证据的情况也说了，他将二人说成是花花公子。

唐伯虎的小船赶上了宁王府大船，老师爷的小船也追来，他见到唐伯虎后，把李英长协助宁王阴谋造反，宁王利用2本册子逼迫官员们跟他一起造反的事情说了，老师爷要唐伯虎为了朝廷和百姓，去把那2本册子从宁王府偷出来。