家文再遇高祥澳洲同学Janet，并被央求协助约见高祥，等待期间家文向Janet灌输「男女大不同」观念；但言谈间家文发现Janet原来精神有问题！

高祥赶到解决事件，真相是Janet单恋高祥，再加上读书压力而患上妄想症；开叔更踢爆高祥只懂读书不懂结识异性。

油麻地坊众原早将志杰家文封为「菠萝油王子」、「鸡尾包王后」，更把高祥称为「西多士武士」，视三人关系如电视剧般追看；志杰乘机向坊众说明大家尚在朋友阶段，要求不要破坏让关系自然发展，家文芳心暗喜。高祥往找家文，因发现开叔藏书中有情诗及小蠂旧照，两人猜不透箇中关系。

众人兵分两路，分别向开叔小蝶「逼供」，终了解二人间动人至极的深情关系。为了能让两人感情开花，众人施计令两人圆婚。

为办结婚事宜，家文再和高祥相遇，高祥竟以「女朋友大人」相称，令家文哭笑不得，但亦逐渐了解高祥优点。

家文志杰陪开叔小蝶试婚纱后，家文见两老如此幸福，不禁和志杰讨论老后的恋爱问题，二人又起争执；家文为平息事端，提议看戏，可惜志杰又接冬妮来电，家文失望。冬妮见志杰瞬即赶到，心甜；同时家文却成为「跟得夫人」，尾随而至。

志杰发觉后大方介绍，家文心酸。原来冬妮是抵受不住工作压力，擅自返港，更在志杰前表现得自暴自弃。志杰为保护冬妮不受记者骚扰，决让冬妮入住王金宾馆。

冬妮入住一事立时传遍宾馆，翘楚得悉后心生一计，想借此事替宾馆宣传，幸得韩山报料让冬妮及早离开。志杰则想尽办法想冬妮振作，可惜...

开叔小蝶婚宴上，除一对新人高兴外，刚和冬妮开始的志杰亦心情绝好，频频「乾杯」；那边厢家文亦不停狂饮红酒，但心情却是相反。

高祥负责送家文回家，在车上家文借醉竟要高祥去酒店开房，更将积压多时的怨气一股脑发洩在高祥身上；高祥默默承受。家文身体抱恙，龟缩家中自怨自艾，更将自己与冬妮比较。后更戏言「谁按门铃就嫁他」，后竟是高祥到访探病。

家文深受感动，更答应癒后同去看音乐戏。志杰发觉冬妮休息过后已静极思动，为争取冬妮復出机会志杰不惜撘廿多小时火车直上北京向导演求情。

冬妮知道志杰成功为她争取机会后，勃然大怒，更坚持要嫁志杰；后终被说服，因大家均了解到这已是到达「梦醒时候」...

志杰收拾心情全心投入工作，首先便处理宾馆「祸心」翘楚，以股东之力在会议上强制辞退翘楚。翘楚为求发洩，在街头上毒打韩山。

原来翘楚早便认为韩山应取得宾馆资产千五万，韩山为求能与翘楚结婚，不惜想尽办法去榨取开叔金钱；退股、出软功、眼泪攻击甚至讹称奉子成婚；幸高祥及时将影像传与志杰家文，让志杰当面和高祥对质，将开叔被救真相公开。

翘楚发现好梦成空，决定与韩山分手；韩山大受打击，将一切过错委于志杰，同捞兄弟终于决裂，更大动干戈，大打出手。

藉高祥之助，家文成功觅得新工作；正苦恼如何开口辞职之际，却发现宾馆亏蚀严重，陷于倒闭边沿。

John向志杰诉苦，说韩山拒绝开工，特别是不想带团到王金宾馆，志杰无奈。家文替志杰打气，志杰竟灰心说如自己倒下，便要靠家文力撑宾馆，家文惟有放弃辞职。

高祥家文约会期间，竟遇上韩山露宿；家文力劝韩山回家不果。高祥终发觉家文所喜欢对象为志杰，家文亦大方承认，但亦向高祥坦言不离开宾馆是责任感驱使，更说志杰喜欢的是冬妮，高祥感机会大增。

John提议志杰到渖阳参加旅游博览会，但因志杰只能乘火车；为免损失机会，家文娴姐代为「出征」。高祥知道后，费尽心机为家文张罗，安排机票行程，御寒衣物一应俱全，家文心中感激。

家文成功取得生意回来，志杰等大表高兴，但回程途中竟生意外！在这突然打击下，志杰终明白到自己一直其实最爱便是家文。

家文上班后仍刻意和志杰保持距离，更坦言说如再提感情事将「反面」，志杰神伤。突然电视播出笼屋火灾，二人赫然发现韩山也在灾民之列！

志杰家文赶到庇护中心，惜韩山仍执迷不悔，将责任委于志杰，兄弟又大吵一场。最后开叔亲自出马，偕家文找韩山吃饭；席中开叔竟主动向韩山道歉。韩山受之有愧，坦言向开叔坦白一切；原来家文早已安排志杰从后掩至，廿多年好兄弟终于和解。

任务完成后，开叔向家文诉说高祥已没有机会，但家文竟提出和志杰是没有将来，因知道志杰意属冬妮，自已倦了亦不想受感情折磨。

韩山回归，重新和John成为志杰军师，献计要求志杰捨弃尊严，用一切最幼稚、肉麻、核突的方法追家文，才有胜出希望，可惜事与愿违。