顺天府尹乌大人为举办诗酒会封了百姓道路。纪晓岚不满，便在诗酒会时故意嘲弄乌大人，因此与乌大人结下梁子。

乌大人与方师爷合谋，将纪晓岚骗至酒楼大吃大喝一番。酒楼问纪晓岚要巨款，纪晓岚与书童十七及吴师师被逼至顺天府内。

杨乃文筹来银两将纪晓岚从救出后，又被方师爷诬陷盗窃玉镯，关进牢中。

师师向方师爷求情，方师爷放了纪晓岚，不料纪晓岚并不领师师的情。三丫头对纪晓岚死缠烂打，纪晓岚不胜其烦。

陈刘氏用老鼠药毒死了丈夫后，侄子陈小宝打起陈刘氏遗产的主意。杨乃文想将陈刘氏带走，于是请纪晓岚出面去接陈刘氏。

不料纪晓岚被陈小宝抓获，并关进了顺天府大牢。与此同时，师师也在为救出纪晓岚而奔走着。

就在纪晓岚被酷刑逼供的同时，师师用计逼杨乃文承认了是自己请纪晓岚去接陈刘氏的。杨乃文被捕，纪晓岚释放后也在想方设法营救他。

得知师师为陈小宝做讼师，纪晓岚恶语羞辱师师，还告诉师师自己喜欢的人是三丫头。

原来师师与纪晓岚从小青梅竹马，还曾有过婚约。但纪明堂反对不识打字的吴正毅当讼师，两家自此反目。

陈小宝告杨乃文和奸杀人，并有下人证明在陈刘氏房中见过杨乃文，纪晓岚为杨乃文辩护被驳。

乌大人当庭拷打杨乃文，纪晓岚不忍却无可奈何。师师劝纪晓岚不要再插手杨乃文一案，纪晓岚不肯。再次当堂审理杨乃文和奸杀人一案时，纪晓岚却说真凶正是陈小宝。

与此同时，师师派人给狱中的陈刘氏送去了一封信。

陈刘氏在堂上一口咬定与自己和奸并杀害自己丈夫的人是陈小宝，杨乃文被当堂释放。纪晓岚意识到能救出杨乃文是由于师师在暗中为自己出谋划策。

纪晓岚证实杨乃文是真正的凶手，并对他大办宴席庆祝新生的行为非常不耻。师师察觉到纪晓岚的心事，想要为他翻案。

与此同时，牢中的陈小宝在乌大人和方师爷的利诱下认下了许多不是自己做的陈年积案。

纪晓岚向师师承诺，只要能去一趟牢中就会娶了师师。当纪晓岚向陈刘氏和陈小宝询问案情，确定杨乃文是真正的凶手后，便去找乌大人翻案，不料乌大人已经将陈刘氏和陈小宝处决。

纪晓岚打算带人抓捕杨乃文，杨乃文自杀。师师坐着轿子要嫁给纪晓岚，纪晓岚落荒而逃。

纪晓岚晚上回府时发现有一个女子已穿着嫁衣来到府上，声称父亲曾与已逝的纪父结下亲事。