解决不了的事情就选择让矛盾焦点死去，真是个省事的方式。这样的做法也让恰克刚刚获得的温暖完全丧失。恰克变得更加堕落，即便布莱尔放下所有大小姐的架子甚至放下尊严来照顾他，他仍是对布莱尔的态度也急转直下，还希望她去寻找新的爱人。

巴特死后，恰克的叔叔杰克(Jack)从澳洲回到曼哈顿，正式成为恰克的监护人。但是杰克并不是什么好人，他一直记恨巴特当年把他赶到澳洲，此次回来，他希望拿回他认为是他的东西。卢夫斯知道自己和莉莉的孩子被人领养了，便和莉莉一同去寻找孩子，但是养父母却骗他俩说孩子已死。D和S和好

杰克陷害恰克，让他几乎失去了集团产业，卢夫斯与莉莉寻找孩子最后的结果却是孩子在一年前去世，但他们的感情也因寻子一事而升温。S和Dan还有Jenny和Eric也换聚在家中等待Lily和Rufus归来。

耶鲁的录取日到了，B的爸爸及他爸爸的男朋友从法国赶来为她庆祝，而并不是一切都像这般顺心，随后的录取通知上，S被耶鲁录取，但B仍在等候通知，Jack夺取了Chunk的地位，幸好莉莉及时挽回一切，不但赶走杰克，还让恰克接受了她。

Blair被Serena的老师Carr惩罚5点起来打扫卫生，Blair怀恨在心，决定报复。她欺骗爸爸，让他认为老师总是针对她来的。.此时Carr老师也与Dan在文章上有所交涉，Carr老师表示对Dan文章的赞赏。Carr老师发起而推行的新政策----“手机禁令”让原本不想惹更多麻烦的贱女孩们和Blair站在了同一战线。Blair无意中发现Carr老师和Dan的暧昧关系，将此发上了个gossip girl。与此同时，chunk从昏睡中醒来发现自己的手臂上有黑色标记，他拿着前一天的一张邀请函，回想着昨日发生的几幕激情和一位神秘女郎，和Nate 和Venassa一起去那座宅子探寻秘密，没想到却得知这户人家早已搬走。但是chunk无意中发现那位神秘女郎是原来这座宅子中的一位保姆。chunk通过中介的人员设法郁她取得联系。Dan知道Blair是针对Carr老师的，将此告诉了Carr。Carr老师报告了学校，并找到YUKI作为证人，Blair受到被开除的处分。B的爸爸为了维护自己女儿的利益，向学校要求召开家长会，并轻信了B的谎言----D和Carr老师的确有私情。那位神秘女士告诉chunk其实她是误请了chunk参加那个会，并告知那个会其实是歌黑暗组织，他的父亲是其中一员。S无意中捡到了老师留下的与D约会的地址。S在他们的约会上看见D为了安慰老师而做的暧昧动作，由于嫉妒，将此拍下，并传给B。B闯入正在召开的家长会，公布了该张照片。Carr老师被辞退。而后，D去找Carr老师，这回他们来真的了。

在Constance Billiard排练话剧“Age of Innocence”的同时，Dan继续忽略Serena，和Rachel发生师生恋。当Blair发现自己的耶鲁提前录取名额被Nelly夺走时，她怀疑是Serena走漏了她曾经被扣留的污点，同时，Serena不停抱怨Blair只知道说自己的问题。但是，真正的幕后黑手确实Rachel老师--她在报复Blair毁了她的前途。Rufus和Jenny发现了Dan和Rachel的恋情，企图阻止他们。Nate因为Vanessa和话剧导演志同道合十分嫉妒，他却不知道真正看上导演的是Serena,Vanessa只是在帮S罢了。Chuck开始执迷不悟的调查自己刚过世父亲和神秘地下集团的勾结.