一贯的上东区淑女风格，期待着自己一直保持维多利亚时代的贵族习惯，逼视那些作风卑劣且毫无光彩的女人的Blair,终于也举着酒杯，涂抹着颜色鲜艳的口红，张扬着自己去败露自己的缺点，让朋友们发现，自己内心的脆弱。可惟独一个人不领情，那就是Chuck. Blair和Carter配对成了一双，要是唱着这首歌，估计Chuck要彻底崩溃了，但是他万万没有想到的，其实回到Blair身边的，是人家以前的正牌男友，Nate。Venenasa似乎没有听懂Tripp未婚妻的话中话，那就是，不论Nate如何喜欢你，如何爱你，但是像我们这样一个家族聚会时所用的别墅就是乡村俱乐部大小的规模的人家，你只是未来三十年的冰山一角而已。

Serena决定为Jenny Humphrey举办一个生日派对庆祝她的16岁生日，但是当Poppy Lifton把这个小活动变成了一个大的社交活动事情失去了控制。Vanessa答应帮助Chuck计划让Blair嫉妒，同时Vanessa也看到一个机会让Nate嫉妒。Rufus发现Dan不愿意接受耶鲁的奖学金援助于是打算想其它的办法搞定他的学费，Blair发现了她和Nate之间感情。

Serena从西班牙回来了，不过西班牙之行可没有这么简单的结束，她模糊的觉得她好像在疯狂派对，宿醉后和Gabriel结婚了。同时，Blair私下和Nate的爷爷约定要说服Nate放弃因为逆反而去读哥伦比亚大学的想法，进入耶鲁大学。

Georgina Sparks洗心革面后又回到了纽约上流社会。Chuck和Nate因为同时爱上Blair而可能又要分道扬镳了。Serena和Gabriel的关系变得复杂，而Gabriel和Poppy的关系更是微妙。

Georgina在Blair压力下，为了偿还她过去无理行径带来的后果，不得不B完成个小计划。Nate和Chuck为了Blair的竞争开始有了点头绪。Serena正在冥思苦想怎样报复Poppy的欺骗行为。

在一场1983的闪回中，Lily回忆着17岁稚嫩的自己被寄宿学校赶出大门，她不得不只身跑到洛杉矶寻找她离婚的父母--工作狂父亲和浅薄的母亲。她同时也和19岁自由自在的姐姐Carol建立了良好的关系。Carol把充满欢乐，派对的世界带给了Lily，同时还有Carol工作地方的传菜员Owen。他们在一次由Lily后来的老公Keith Van Der Woodsen举办的Party中被捕了。 在纽约的今天，Blair和Nate就要一起参加他们的毕业舞会了。但是这个晚上因为“Mean Girl”的捣乱变得混乱。