姑苏城里，沿河人家，都木看望心上人楚红，书场老板请唐伯虎、都木两弟兄写对联，自视甚高、心里暗暗和唐伯虎较劲的都木的才华被唐伯虎盖住，都木气愤，用脚碾碎了对联落款处都木两字，又因唐怕虎生性风流。喜欢女孩子，对都木的心上人楚红笑了一下，引起都木猜疑。皇宫在今日各地征画，苏州知府宋兵急于找画献上，画中之王唐伯虎自然列在首位。皇帝的红人大监焦芳来金陵，收集江南才子的画，唐怕虎的画不愿意让宋兵那样的蠢货看，故派都木直接送往金陵焦大人手里，唐伯虎和楚红到河边送都木上船。楚红被恶少米少爷调戏欺负，唐伯虎与米少爷打了起来，米少爷的舅舅刘老虎是武林高手且阴险毒辣，杀人不眨眼。当场之上。就杀了两个人。一直闹到公堂，知府宋兵起先胡乱判案，要打唐伯虎等人的屁股，后来听说是唐怕虎，马上变了脸，因为他要巴结唐，请他作画。米少爷在大堂被唐捉弄一番，又被知府斥骂，回去向刘老虎报告。刘老虎向楚红发了独门暗器，欲意霸占楚红。唐伯虎用锅灰替船家画了一张扇，嘱拿去换五十两银子，正嘻闹中。唐落水，水中突然仍来一根红绸救唐，唐抬眼一看，这一看，看掉了他的魂，一个绝色女子站立在船头向他一笑，侍唐伯虎上船想追此女子时，女子突然神秘失踪了。

楚红的爸爸楚大山终于找到了唐伯虎，伯虎一进入刘家，就和刘老虎打起来，但双方不分高下。刘老虎用心险恶地说，我刘老虎虽然恶名在外。但做人有一条原则。朋友妻，不可欺，你如果说楚红是你的老婆，我马上放了她。唐伯虎十分为难，楚红是义弟都木的心上人，他无论如何说不出楚红是自己老婆，但实在没有别的办法，伯虎一急之下说。楚红是我老婆。

都木从金陵回来，满心喜欢，因为他见到了学台，学台对他印象不错。再加上知道了路上救他的那位老人竟是华相爷。都木觉得自己开始好运高照了，兴冲冲回来想向楚红报喜，哪知刚进唐家，一阵敲锣打鼓声，米少爷抬了贺礼，来祝贺唐伯虎和楚红结亲，都木如雷击顶，追问唐伯虎，唐怕虎虽然能讲出事实，但其中细节刻不便多讲，都木大怒下，奔到楚红处，也许本来是想责问楚红的，但一见到楚红，深爱之情使他竟一头扑进楚红怀里。唐伯虎因为找不到秋香，一直闷闷不乐，无意中走进媚香楼，胡妈妈无意中露出手上有个“人”字，伯虎随手画了一张画，媚香楼的歌女都说象秋香，但仍未见到。

唐怕虎念念不忘秋香，在苏州城里四处寻找，失魂落魄。唐灵叫祝枝山去劝劝哥哥，祝枝山对唐伯虎说，据我的分析，你看中的人，很可能是青楼女子，唐伯虎很生气，继续在外游荡寻找。果然在媚香搂听到了秋香的琴声。进去一看，发现宋兵也在秋香处，唐伯虎心中痛苦万分，对秋香说出些难听的话，愤然离去，秋香伤心欲绝。楚大山临死前不肯向都木托负女儿，一定要等到唐伯虎赶到，托负了女儿才咽了气，唐伯虎立誓为楚大山报仇，此事使都木更是耿耿于怀。

金陵考试前，唐伯虎终于找到了秋香，才发现秋香的身份，伯虎经过一番痛苦斗争，爱情战胜一切，对秋香说，我不管你是什么样的身份，我都要娶你，秋香却不愿意因为自己拖累伯虎对功名的追求，不见伯虎。

伯虎和都木考试时，祝、文、唐灵去巡抚处告伏，路上到一茶室，经粗茶换细茶捉弄茶店，哪知这也是夭人教的店，已经在茶里下了毒，文征明喝下毒茶，祝枝山救了他。但方式很使文征明在唐灵面前丢脸，故很生祝枝山的气。马学台认才不认人。虽然不喜欢唐伯虎，但唐伯虎的文章太好了，得了乡试第一名，都木亦榜上有名。