马修经常去一家咖啡厅买咖啡。这个咖啡厅的服务员柯罗依好像对马修有点意思。和莉莉分手以后，马修觉得应该约柯罗依出去，于是马修搞到了柯罗依的电话号码。马修带柯罗依到大家经常去的酒吧，泰德和巴尼马上告诉他不应该和这个女人交往，因为她有一双疯狂的眼睛，有这种眼睛的女人通常都很神经质。马修考试时柯罗依突然打电话让马修去接她，因为柯罗依说有个怪物跟着她，马修开始相信泰德和巴尼的疯狂的眼睛理论了。晚上马修带柯罗依到他们住的公寓去。马修倒好饮料回到客厅以后发现莉莉和马修的合照摔坏了，马修怀疑是柯罗依干的。这时莉莉出现了，原来今天白天的时候跟着柯罗依的就是莉莉。刚才马修和柯罗依还没有回家的时候莉莉偷偷溜进了公寓，莉莉把马修收起来的他们的合照拿出来放在桌子上，想让马修觉得内疚，结果不小心把照片打烂了。马修跟着莉莉出了门，莉莉坐在楼梯上哭，他对马修说自己以前对不起他，他应该和柯罗依在一起，但马修原谅了她，分手六个月以后，他们终于回到了一起。

六个月前，莉莉离开马修一个人去旧金山求学，马修取消了和莉莉的婚礼，并告诉了全家人。莉莉回到马修身边后，两人还是计划结婚。但莉莉害怕面对马修的家人，所以决定马上去大西洋城和马修结婚，并马上拖上了所有的朋友。众人到了大西洋城后，莉莉负责去找花束，罗本去换衣服，因为今天他不能穿得比莉莉漂亮，剩下的负责面纱。18分钟后，大家在礼堂集合了，马修等人搞到了面纱，并且去了一趟脱衣舞俱乐部。但礼堂负责人告诉大家结婚需要预定，除非有特殊情况，法官才能让他们结婚。大家找到了法官，法官起初被两人长达九年的恋情打动了，但后来得知他们分开过六个月，所以不同意他们立刻结婚。众人回到赌场，莉莉想出一个办法，可以找一个船长带他们到公海上，然后为两人举行婚礼。泰德和马修在赌场找到了一个船长，但船长说需要收费5000美元。巴尼在赌博中为大家赢得了这笔钱。众人到了公海上，在婚礼的最后一步，马修和莉莉却放弃了结婚，莉莉觉得自己必须面对马修的家人。

泰德和罗本在一起久了以后，泰德发现罗本很讨厌去商场，但她死也不告诉泰德为什么。大家背着罗本开始猜测：她以前在商场被甩过，她以前在商场被捕过……马修肯定罗本以前在商场结过婚，巴尼说罗本以前拍过AV，于是他们开始打赌，赢的人可以打输的人耳光。在泰德的追问下，罗本告诉泰德自己以前在加拿大结过婚，并求泰德不要告诉其他人，于是巴尼挨了马修一耳光……第二天马修放学回来告诉泰德，他查了加拿大的所有法律纪录，发现罗本没有结过婚。泰德找罗本对峙，罗本承认了他以前没有结过婚，她是在考验泰德，现在她永远都不会把真实的秘密告诉泰德了。这时巴尼等人冲了进来，巴尼说自己从一个朋友那里得到了一个视频，罗本以前是拍A片的，并且迫不及待的给了马修一个耳光。罗本播放了全部视频，原来罗本以前是加拿大的一个少女歌手，这个视频正是她以前拍的MV，歌名叫做“让我们去商场吧”。巴尼违反了打赌的规则，欠马修五个耳光。

冬天到了，大家都躲在家里不想出去。巴尼因为没人陪他一起去泡妞感到苦恼，于是他叫来了自己的兄弟詹姆斯。詹姆斯是一个同性恋，所以他们经常帮对方泡妞(男人)，从来都不会有冲突。詹姆斯把懒在家的众人都叫出去玩。大家发现詹姆斯一直没有和派对上的其他男人来往，并且还偷偷的在一旁发短信。巴尼去问了詹姆斯，詹姆斯告诉他自己已经要结婚了。巴尼非常生气。众人把詹姆斯带到同性恋脱衣舞俱乐部，准备让詹姆斯变回以前的样子。在脱衣舞俱乐部里，泰德和马修很多次被搭讪，而罗本和莉莉也不担心有男人盯着他们看，大家都玩得很开心。詹姆斯告诉了巴尼他和他的未婚夫领养了一个孩子，所以他们必须结婚。巴尼最后同意了。在婚宴上，巴尼看到了他们领养的婴儿，巴尼把希望寄托在这个婴儿上，希望他长大了可以像他兄弟一样和他出去鬼混。

2006年的圣诞节到了，泰德决定今年圣诞留在纽约和朋友们一起过。莉莉布置房间时找到了他们以前的答录机，发现上面还有几条留言。莉莉检查了留言，发现其中有一条是她和马修分手时的。留言的人是泰德，泰德在留言中很难听的骂了莉莉。原来马修和莉莉分手以后很难受，为了帮助马修心里好受点，泰德和巴尼整天不停的骂莉莉。莉莉非常生气，把房间里所有圣诞装饰品都搬到了自己的公寓。并且还打电话给泰德的妈妈告状。泰德到了莉莉的公寓给她道歉，莉莉还是不愿意回去。两人吵了一架以后，泰德决定到自己的表亲家过圣诞。莉莉也把装饰品都带回了马修的公寓。马修回到家以后，把圣诞礼物送给了莉莉。这是莉莉一直梦寐以求的礼物，马修告诉莉莉送给他这个礼物是泰德帮他出的主意。大家陪莉莉一起去找泰德向他道歉，泰德接受了莉莉的道歉，和大家一起逃离了他虔诚的表亲家。

罗本的小妹妹凯蒂要来纽约玩。罗本很激动的去接她，但却发现她带来了她的男朋友，并且他们来纽约的目的是一起在这里过夜。罗本觉得自己作为她的姐姐，有责任教她在人生的重要时刻作出对的选择。于是罗本告诉了大家，让大家帮忙劝她妹妹。第二天大家带凯蒂去看帝国大厦，在参观的过程中大家不停的劝说凯蒂，凯蒂感到很反感。和罗本闹得不欢而散，最后大家也没有登上帝国大厦。但最后泰德用自己的故事说服了凯蒂。凯蒂告诉她男朋友她还想等一下，没想到他男朋友就把她甩了。凯蒂临走之前，大家终于带着她上了帝国大厦，然后罗本高兴的送凯蒂离开了纽约。