离莉莉和马修的婚礼很近了，他们都开始和朋友们计划自己的单身派对。泰德为他最好的朋友马修计划好了他的单身派对，但巴尼不能接受这个没有脱衣舞娘的派对。所以巴尼在他们住的宾馆里叫来了脱衣舞女。这个脱衣舞女表演时腿断了，大家送她到医院，错过了去看比赛的飞机，只能继续在宾馆里看脱衣舞。巴尼忘记了熄灭雪茄，结果在宾馆里发生了小火灾，他们被赶出了宾馆。罗本买了一个成人用品去参加莉莉的单身派对，但没想到派对上全是莉莉的长辈，但当莉莉打开罗本的礼物时，长辈们却开心的谈论起这个东西……马修一行人回家以后，马修责怪巴尼只为自己着想，还说他根本不想他和莉莉结婚，他不准备邀请巴尼去他们的婚礼了。但莉莉告诉马修正是巴尼把莉莉从旧金山带回了纽约。最后马修也承认了巴尼和泰德都是是他最好的朋友。

巴尼准备去参加一个竞猜商品价格的比赛，他的训练成果十分不错。离马修和莉莉的婚礼还有两周，为了让新婚之夜更特别，他们决定分开住，莉莉去罗本的公寓。两边都在努力的准备着婚礼。泰德将作为马修最好的朋友在他的婚礼上面演讲，但马修对他的演讲不怎么满意，他们忙着修改。莉莉最近瘦下来了，穿不上礼服，罗本在帮助她拼命的增肥。巴尼告诉了大家他去参加竞猜节目的目的是因为他要去见他的亲生父亲。他小时候缠着他妈问他爸爸是谁，他妈妈随手指了电视机里面的人……马修和莉莉原来每天晚上都偷偷背着泰德和罗本到宾馆约会，莉莉在马修的鼓励下终于增肥成功，这理所当然的成为了泰德的演讲主题。巴尼参加竞猜节目大胜归来，他在比赛中为莉莉和马修赢得了许多新婚礼品，其中还包括一辆车。

马修和莉莉的婚礼终于到了，但一切都和以前计划的不一样。莉莉高中时的男朋友比尔突然出现在婚礼上，要抢回莉莉、花束要仪式进行到一半才能到、莉莉的面纱被搞得很脏、仪式上负责演奏的人马上就要生孩子了……莉莉终于崩溃了，罗本陪莉莉到外面去散心。马修那边也很糟，马修的头发被染得很难看，紧张的马修把自己的头发搞得更糟了，巴尼和泰德忙着想办法解决这个问题。巴尼搞来了一顶假发，但呆在马修的头上看上去很怪。三人走到外面，碰到了莉莉。莉莉和马修都责怪自己毁掉了婚礼。于是泰德建议他们现在就在这里举行婚礼，这样就不必担心等会在亲戚面前出丑，这也正好复合他们之前的想法--一个只有亲密好友的户外婚礼。正好一个花匠经过，把帽子借给了马修，并且这个花匠还为他们伴奏吉他。在巴尼的宣布下，莉莉和马修结为了夫妻。后来正式举行婚礼的时候，情况果然很糟，但这并没有影响大家的心情。

婚宴上，泰德和罗本说等婚礼结束了，明天就可以告诉朋友们“那件事”了。但这句话被巴尼听到了，巴尼一直缠着他们告诉他。莉莉和马修跑来求助，他们一直被亲戚朋友拖去喝酒，一点食物都没有吃。巴尼支开了马修和莉莉，继续追问泰德和罗本，泰德终于忍不住告诉了他。罗本和泰德交往一周年纪念日，他们到他们第一次约会的地方吃饭。但泰德在这里偷过一支小号送给罗本。当服务员把两杯香槟送上桌的时候，罗本的杯子里面有一枚结婚戒指。罗本以为是泰德向她求婚，大呼小叫，结果只是服务生送错了桌。他们终于不能避免的讨论起了结婚的问题。泰德认为自己五年后会结婚，罗本觉得自己五年后会到阿根廷住上一段时间。餐馆的服务员认出了泰德就是偷小号的人，并让泰德把信用卡和驾照放在那里抵押。泰德和罗本回到罗本的公寓。泰德说自己可以和罗本一起去阿根廷，并且可以让他们的孩子跟着他们在环球旅行中长大，但罗本马上说她从来都不想要孩子。莉莉和马修切完蛋糕，出发去度蜜月，泰德和罗本的故事也讲到最后一段。两人在罗本的公寓里突然谈到泰德没有搬来和罗本一起住，最后他们意识到他们不会长久，于是他们归还了小号，然后分手了。