美君在报社被炸成重伤，被莫灵和小凡救出，送到八路军办事处休养。

为了公共租界几百条人的性命、为了大家的生命暂时不受到威胁，达文秀绞尽脑汁，别无它法，决定接受三井的条件，出任伪政府警察署长。

文秀带着助手杨照，出任警察署长。三井派遣女特务严美云担任警察署副署长，实际是达到监视达文秀的目的。

文秀刚到警察署到任，三井就来布置任务：1，对于散发抗日传单的学生要杀一儆百；2，保护伪政府要员的安全；3，清理上海市容，彰显日中友好关系。

严美云带着达文秀见到伪政府任命的上海市长林复仁，文秀对于汉奸市长一顿奚落。

在八路军办事处休养期间，美君已成为一个不折不扣的革命战士。当她听到达文秀出任伪政府警察署长的消息，气愤万分、百思不得其解。组织上要求美君对于汉奸要策反、对于日军的侵略行径要让百姓知道，以此激起整个上海民众更深的抗日情绪。

陆小青知道达文秀出任伪政府警察署长，赶到警察署，和文秀论理。期间遇到一枪手暗杀汉奸署长，文秀在一胡同逮住杀手，并放走杀手。

双南召集人马决定在租界重建龙帮，可是缺人缺钱。双南决定从地下赌档做起，文秀劝说双南稍安勿躁，不料他们的谈话全部被特高科监听。

丝丝不断挑拨文秀和双南的关系，双南不为所动。

严美云请达文秀吃饭，双方互相试探对方，美云发现文秀和其他汉奸有明显的不同之处。

达文秀发现自己的寓所中被特高科布满了窃听器，找来百乐门舞女小宇在房间叫床做掩护，文秀和秦武则经常在过道中商讨下一步的对策。

文秀恳请秦武发动青帮弟兄寻找美君踪迹。

陆小青在育婴堂发现暗杀达文秀的枪手竟然被达文秀放走，仍然存活于世，小青发现文秀做汉奸可能另有意图。小青到警察署找到文秀证实了自己的判断。

美云发现小青来找文秀，文秀使计让小青尽快脱身。

美君冒着生命危险在莫灵和小凡的掩护下，在图片展将日军侵华暴行的照片全部翻拍下来，以便日后向全世界揭露侵略者的暴行。

达文秀使计将伪政府市长林复仁置于明处，暗中协助杀手将林复仁刺杀，并嫁祸于严美云。

三井要求警察署一周之内抓到暗杀林复仁的枪手，同时三井开始怀疑达文秀投靠诚意，关键时刻美云帮助达文秀过关。

达文秀通过秦武得知：锄奸团暗杀了伪政府市长，美君已经加入了中国共产党，文秀欣慰无比。

战事频繁，双南赌档生意萧条，胡双南瞒着达文秀，关掉赌档，开始做起红丸贩卖的生意。

朝元受军统委派，到上海实施暗杀汉奸达文秀的指令，文秀不便向朝元公布自己的使命，朝元告诉文秀：这一次放过他，但绝没有下一次。

达文秀把双南、朝元聚集到平时兄弟三人常去的席殊酒馆叙旧，参加军统后的朝元语气咄咄逼人，兄弟三人不欢而散。

在海军司令部的酒会上，三井介绍日本商人金仰驹给达文秀、武朝元、严美云认识。朝元在酒会上偶遇买卖情报的交际花前妻莉莉。

伪政府新市长周大海即将到任，朝元要求文秀协助他暗杀周大海，文秀请求朝元同时干掉三井。

军统在见面会上暗杀了新市长周大海，三井宣布这个周大海只是替身。

虽然军统刺杀的是假的周大海，但是从这次行动当中，达文秀看出武朝元代表的军统并没有暗杀三井的意思，达文秀对武朝元大失所望。

双南发现赌档改红丸烟馆后一本万利，愈发一发不可收。

严美云顺藤摸瓜查到了地下党印刷传单的据点，杨照和达文秀鸣枪提醒地下党，结果负责人莫灵还是不幸被捕，美君和其他地下党人均安全脱险。

为了营救莫灵达文秀和杨照配合亲手在严美云面前“杀死”莫灵，并得到了严美云的信任。

红丸烟馆生意一天好过一天，双南对于红丸量的需求也逐渐增大，红丸提供厂家黑豹帮即狮子大开口，一天一个价，迫使双南带领阿飞血洗黑豹红丸加工厂，一举拿下红丸的制造和销售。

三井通知警察署日本将派高级文物鉴赏团来上海，目的是将上海真正的文物掠夺到日本本土。警察署必须保证文物和古书的安全。

在育婴堂的抢救室，文秀发现很多人死于烟食红丸，通过杨照调查，发现红丸的源头正是龙帮帮主胡双南。

达文秀劝说胡双南放弃红丸生意，胡双南非但不领情反而责怪文秀不顾龙帮兄弟们死活。红丸越来越紧缺，双南每天提高红丸的价格，从中获得暴利。双南带着丝丝、阿飞搬出来独住。

莉莉打听到了朝元的真实身份，请求和他恢复夫妻关系。朝元翻脸不认人，要求莉莉拿情报来换感情。拿到情报朝元连开三枪击毙莉莉。

丝丝为双南办理了日军俱乐部贵宾证，在俱乐部双南进一步接触了金仰驹。